Jerry O'Connell spielt einen von zwei übriggebliebenen Junggesellen einer Gruppe wohlhabender Kumpel, die Jahre zuvor ein Preisgeld beiseite gelegt hat für den Letzten unter ihnen, der unter die Haube kommt. O'Connell braucht das Geld dringend, um Spielschulden zu begleichen. Sein Problem liegt darin, dass es sich bei dem anderen Junggesellen (Jake Busey) um ein unglaubliches Schwein handelt, ohne Chance, jemals eine Frau landen zu können.