Sam (Chris Pine) hat eine Geschäftsidee. Alles, was ihm jetzt noch fehlt, ist das nötige Kleingeld für die Umsetzung. Die Gelegenheit ergibt sich für Sam, als er erfährt, dass sein kürzlich verstorbener Vater ihm 150.000 $ hinterlassen hat. Die Sache hat nur einen kleinen Haken: Mit dem Geld soll Sam sich um seine Schwester Frankie (Elizabeth Banks) kümmern, von deren Existenz er bisher keinen blassen Schimmer hatte. Hin und her gerissen zwischen Chance und Verpflichtung lernt er Frankie kennen – und begibt sich auf eine Reise in eine ihm unbekannte Vergangenheit.