Ted Mosby erzählt seinen beiden fast erwachsenen Kindern im Jahr 2030 detailreich, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Die Geschichte beginnt im Jahr 2005, als Teds bester Freund Marshall seiner Freundin Lily einen Heiratsantrag macht. Ted erkennt, dass ihm etwas Wesentliches in seinem Leben fehlt. Er möchte sich endlich einmal so richtig verlieben und heiraten. Kurze Zeit später lernt er in einer Bar die attraktive Fernsehmoderatorin Robin kennen und ist sofort Feuer und Flamme für sie.

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Ted kann Robin nicht vergessen und ist fest davon überzeugt, dass sie seine zukünftige Frau sein könnte. Allerdings muss er dann von Lily erfahren, dass Robin an keiner festen Beziehung interessiert ist. Ted versucht daraufhin alles, sich nach außen hin locker zu zeigen. Insgeheim entwickelt er jedoch einen Plan, um zu einem zweiten Date mit Robin zu kommen. Er lädt sie ganz zufällig zu einer Party bei sich ein, die jedoch erst noch organisiert werden muss …

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Nachdem Robin Ted versichert hat, dass sie nur Freunde sind, lässt er sich widerwillig von seinem Freund Barney überreden, mit ihm zum Flughafen zu fahren, wo es von attraktiven Mädchen nur so wimmelt. Und ehe sich beide versehen, sitzen sie auch schon mit zwei davon in einem Flieger, der sie nach Philadelphia bringt. Während des Flugs müssen sie jedoch erfahren, dass die Frauen auf dem Weg zu ihren Freunden sind. Und dann hat es auch noch die Polizei auf die beiden abgesehen …

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Ted ist gerade dabei, mit seinen Freunden seine vergangenen Bekanntschaften durchzugehen, um dadurch vielleicht seine zukünftige Frau und Mutter seiner Kinder zu finden. Seine Wahl fällt auf Natalie, von der er sich jedoch damals mittels einer Nachricht auf dem Anrufbeantworter getrennt hat. Ted gelingt es, Natalies Herz erneut zu erobern, er teilt ihr aber wenig später mit, dass sie doch nicht die Richtige ist. Diesmal lässt sie das jedoch nicht ohne Weiteres auf sich sitzen …

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Ted und Barney gehen gemeinsam mit Robin in eine Promi-Disco, um endlich wieder einmal einen aufregenden Abend zu erleben. Weil Robin den Besitzer des Clubs kennt, kommen sie problemlos in die Disco. Drinnen läuft jedoch nicht alles zu ihrer Zufriedenheit: Ted ist von dem großen Andrang völlig genervt, Barney baggert versehentlich seine Cousine an, und Robin scheitert auf erbärmliche Weise am Türsteher, als sie in den VIP-Bereich vordringen will …

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Eine Halloween-Party auf dem Dach seines Wohnhauses steht bevor, und auch dieses Jahr lässt sich Ted das Ereignis nicht entgehen. Doch eigentlich hofft er, ein Mädchen, das er vor vier Jahren dort getroffen hat, endlich wiederzusehen. Barney findet die Idee völlig dämlich und versucht, seinen Freund zu einer Party bei Victoria’s Secret zu überreden. Ted gibt die Hoffnung nicht auf, doch dann taucht spät abends eine ganz andere Frau auf dem Dach auf und gesellt sich zu ihm …

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Barney gelingt es, Ted zu überreden, gemeinsam eine Partnervermittlung aufzusuchen. Während Ted dabei hofft, die Frau seines Lebens zu finden, will Barney nur einige erotische Abenteuer erleben. Allerdings hat die Partnervermittlerin Ellen ihre Liebe Not, eine geeignete Frau für Ted zu finden. Einzig Sarah käme in Frage, sie wurde jedoch bereits erfolgreich ‚vermittelt‘. Ted lässt dennoch nichts unversucht. Schließlich findet er sie und macht ihr einen eindeutigen Vorschlag …

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Nachdem Lily schon länger nicht mehr in ihrem Apartment gewesen ist, muss sie, als sie dort wieder auftaucht, feststellen, dass ihre Wohnung in ein chinesisches Restaurant umgebaut wurde. Ted und Marshall bieten ihr an, dass sie bei ihnen einziehen kann. Mit der Zeit hat Ted jedoch den Eindruck, dass er in den eigenen vier Wänden unerwünscht ist. Nach einem Gespräch zwischen den Freunden soll der Ausgang eines Schwertkampfes darüber entscheiden, wer die Wohnung behalten darf …

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Weil Ted an Thanksgiving nicht nach Hause fahren kann, beschließt er, an diesem Tag etwas Gutes zu tun. Robin hat auch nichts Besseres vor und schließt sich ihm an. In einem Obdachlosenheim, wo sie Essen austeilen wollen, treffen sie auf Barney, der zu ihrer Überraschung dort häufiger aushilft. Allerdings nicht freiwillig, sondern weil er von einem Richter zu Sozialstunden verdonnert wurde. Der Grund: Barney hat betrunken gegen eine Kirchenmauer gepinkelt …

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Nach langer Zeit finden sich die fünf Freunde Ted, Barney, Robin, Marshall und Lily wieder in ihrer Stammkneipe ein. Während sich Ted volllaufen lässt, macht sich Robin auf dem Weg zu einem Date mit einem Multimillionär. Am nächsten Morgen kann Ted sich an nichts mehr erinnern und wacht neben einer fremden Frau auf. Erst als er den Barkeeper anruft, wird Ted klar, dass es sich um Robin handeln muss. Doch die ruft plötzlich an und will ihm einen Besuch abstatten …

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Ted hat für die Silvesternacht etwas ganz Besonderes geplant: Mit einer gemieteten Stretch-Limo will er bis Mitternacht mit seinen Freunden fünf Partys abfahren. Weil Robin Silvester mit ihrem neuen Freund verbringt, hat Ted seine Arbeitskollegin Mary eingeladen. Die Tour läuft jedoch nicht wie geplant: Lily verschwindet, Barney wird völlig melancholisch, und dann stößt plötzlich Robin zur Gruppe, weil sie von ihrem Freund versetzt wurde. Mary gefällt das natürlich gar nicht …

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Ted erhält eine Einladung zu einer Hochzeit. Auf der Antwortkarte kreuzt er an, dass er in Begleitung erscheint, obwohl er noch nicht weiß, mit wem. Doch dann erfährt er, dass Robin mit ihrem Freund Schluss gemacht hat, und Ted lädt sie kurzerhand ein. Einen Tag vor der Hochzeit trifft er jedoch auf die Braut, die felsenfest behauptet, dass er alleine erscheinen wollte. Weil schon alles organisiert ist, dürfe Robin nicht mitkommen. Das Chaos ist wieder einmal vorprogrammiert …

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Auf der Hochzeit von Teds Freunden geht es rund: Während Marshall es lediglich auf den Kuchen abgesehen hat, hat Barney bereits eine der Brautjungfern im Visier. Auch Ted lernt jemanden kennen – die attraktive Victoria. Sie macht ihm einen ungewöhnlichen Vorschlag: Sie könnten einen romantischen Abend verbringen, ohne sich danach je wiederzusehen. Gesagt, getan. Doch entgegen der Abmachung begibt sich Ted auf die Suche nach Victoria, was nicht ganz so einfach ist …

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Obwohl Ted bereits seit drei Wochen mit Victoria zusammen ist, haben sie noch nicht miteinander geschlafen. Eines Tages ist es endlich soweit: Weil Ted davon ausgeht, dass er die Wohnung für sich alleine hat, fahren die beiden zu ihm. Was er allerdings nicht weiß, ist, dass Lily und Marshall im Badezimmer die ganze Sache verfolgen. Weil alles viel länger dauert als gedacht, muss Lily schon ganz dringend auf die Toilette, was sie jedoch nicht vor Marshall machen kann und will …

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Ted will, dass Victoria endlich seine Freunde kennenlernt. Vorher bittet er jedoch seine Kumpels, dass niemand etwas davon erzählt, dass er einmal in Robin verliebt gewesen ist. Beim gemeinsamen Treffen schlägt Marshall vor, dass sie ein von ihm entwickeltes Spiel probieren, bei dem man intime Dinge preisgeben muss. Für Barney verläuft das jedoch äußerst peinlich. Weil er völlig bloßgestellt wird, verlangt er auch von den anderen, dass sie ihr peinlichstes Erlebnis erzählen …

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Die Beziehung von Ted und Victoria könnte nicht besser laufen. Doch dann erhält Victoria das Angebot, in Deutschland zu arbeiten. Weil eine Fernbeziehung für beide nicht in Frage kommt, steht sie vor einer schwierigen Entscheidung. Indes ist Lily auf der Suche nach einem Hochzeitskleid. Das einzige, das ihr gefällt, ist jedoch unerschwinglich. Unglücklicherweise passiert ihr genau dann, als sie es anhat, ein Malheur: Sie setzt sich mit dem teuren Stück auf eine Torte …

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Bei seinem Praktikum in einer Rechtsabteilung wird Marshall von seinen Kollegen absolut nicht akzeptiert. Er gewöhnt sich deshalb an, sich genauso wie sie zu verhalten. Sehr zum Leidwesen von Lily, die mit dem ‚neuen‘ Marshall gar nicht zurechtkommt … Indes stellt Ted fest, dass eine Fernbeziehung äußerst schwierig ist. Noch dazu bekommt er von Victoria eine Mail: Sie habe am Samstag dringend etwas zu besprechen. Als das Telefon klingelt, ist allerdings Robin am Apparat …

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Weil Ted immer noch keinen Anruf von Victoria erhalten hat, fährt er schließlich zu Robin. Er hofft und fürchtet zugleich, dass etwas zwischen ihnen laufen könnte. Nach langen Gesprächen mit Robin bei ihr zu Hause wird ihm jedoch klar, dass er mit ihr schlafen möchte. Plötzlich ruft Victoria auf seinem Handy an, und Robin hebt versehentlich ab. Nicht nur Victoria ist entsetzt, auch Robin ist verwirrt. Schließlich bittet sie Ted, nach Hause zu gehen …

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Robin soll eine Auszeichnung für eine journalistische Arbeit bekommen und lädt ihre Freunde zur offiziellen Feier ein. Weil sie jedoch immer noch wütend auf Ted ist, sucht sie sich eine andere Begleitung. Aber auch Ted ist auf der Suche nach einer Frau an seiner Seite, um Robin eifersüchtig zu machen. Weil er niemanden findet, schlägt Barney ihm vor, ein Mädchen von einem Escort-Service zu buchen. Ohne dass Ted überlegen kann, schleppt sein Freund auch schon die heiße Mary an …

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Lily und Marshall haben überraschenderweise einen Hochzeitstermin in zwei Monaten erhalten. Um die richtige Band auszusuchen, beschließt sie, mit Robin und Barney einen Schulball zu besuchen, zu dem Erwachsene eigentlich keinen Zutritt haben. Kurzerhand bitten die Frauen zwei Jungs, dass sie ihre Begleitung sein dürfen, und Barney gelangt als Maskottchen verkleidet zum Ball. Als Lily mit ihrem jungen Tanzpartner ins Gespräch kommt, hat sie plötzlich Zweifel an der Hochzeit …

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Lily ist sich noch immer nicht sicher, ob sie Marshall heiraten soll und bewirbt sich heimlich für ein Kunststipendium in San Francisco. Indes hat Ted ein großes Date, die Partnervermittlung hat scheinbar die perfekte Frau für ihn gefunden. Am Abend vor dem Treffen ruft ihn Lily jedoch an: Ihr Wagen hat auf dem Weg zum Vorstellungsgespräch einen Platten. Ted eilt ihr zu Hilfe und muss dann selbst dort abgeholt werden. Er bittet ausgerechnet Robin darum …

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Ted versucht ein letztes Mal, Robins Herz zu gewinnen. Er besorgt sich deshalb einen Ersatzschlüssel für ihre Wohnung, um sie mit einem romantischen Streichquartett und einer Einladung für eine Reise nach Paris zu überraschen. Robin ist zwar erfreut, findet das ganze aber etwas übertrieben. Zudem hat sie an dem Wochenende bereits andere Pläne: Sie will einen Campingausflug mit ihren Kollegen machen. Um das zu verhindern, greift Ted zu wahrlich ungewöhnlichen Mitteln …

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