Eric hat sich erfolgreich am Pennbrook-College beworben und geht nun auf Zimmersuche. Zufällig lernt sein Bruder Cory einen Jungen kennen, der Mitbewohner für seine Dreizimmer-Wohnung sucht. Eric schlägt zu.

Cory muss für die Schule einen kurzen Videofilm drehen und beginnt, seine Umgebung mit versteckter Kamera zu filmen. Dabei beobachtet er das Konkurrenzverhalten von Shawn und seinem Halbbruder Jack.

Shawn ist sauer auf Cory, der sich, ohne ihm davon zu erzählen, einfach für das Stanford College beworben hat. Eigentlich hatten die beiden Freunde nämlich vereinbart, sich gemeinsam für ein College zu entscheiden. Nach einem großen Streit beschließen die beiden, sich dann doch gemeinsam für das Stanford College einzuschreiben.

Um bei dem Dekan Eindruck zu schinden, gründet Eric eine Studentenverbindung, die „Magnum Pi“ heißt. Er behauptet, diese sei ein Ableger einer Verbindung der Universität von Hawaii. Doch Dekan Borak lässt sich so leicht keinen Bären aufbinden.

Jack hat eine neue Freundin, Millie. Zusammen mit ihren Freundinnen will sie eine Halloween-Party veranstalten und malt dazu Jacks WG-Zimmer schwarz an. Eric findet die Mädchen äußerst seltsam und behauptet Jack gegenüber, sie wären Hexen.

In einer Traumsequenz werden Cory und seine Freunde in die Zeit des Zweiten Weltkrieges zurück versetzt. Alle Schüler melden sich freiwillig zum Militär und verlassen ihre Heimat. Cory macht Topanga noch kurz vor seiner schweren Verletzung im Schützengarben einen Heiratsantrag.

Cory und Topanga bekommen mit, wie Schwerenöter Shawn wieder einmal mit einer seiner Freundinnen Schluss macht. Als er im Schulgebäude eine Handtasche findet, glaubt er, dass die der Frau seines Lebens gehört und versucht, das Mädchen ausfindig zu machen.

Erst macht Shawn mit Angela Schluss, dann macht er ihr wieder den Hof. Angela beeindruckt das nicht. Letzter Plan: Topanga und Angela werden in das exklusive Restaurant „Barelli’s“ ausgeführt.

Cory und Shawn machen für die Schule ein Praktikum bei einer bekannten Werbeagentur. Während Shawn einen guten Eindruck erweckt und die anspruchsvolleren Jobs bekommt, wird Cory gefeuert, weil er unerlaubt ein Telefongespräch mit einem wichtigen Kunden entgegennimmt. Durch seinen guten Ruf macht Shawn es Cory jedoch wieder möglich, in der Werbeagentur einzusteigen.

Topanga und Angela jobben als Kellnerinnen in einem netten mexikanischen Restaurant. Nach einem langen harten Arbeitstag möchten die Zwei mit ihren Freunden unbedingt mal wieder richtig Tanzen gehen. Doch Shawn und Cory sind von dieser Idee überhaupt nicht begeistert. Ersatz für die zwei Tanzmuffel ist jedoch schnell gefunden.

Weihnachten steht vor der Tür. Natürlich bereiten sich auch die Matthews auf das große Fest vor. Doch Topanga kann sich mit den Weihnachtstraditionen der Matthews überhaupt nicht anfreunden: der Baum aus Aluminium, der widerliche Eierpunsch, Bescherung erst am Weihnachtsmorgen und nicht in der heiligen Nacht – Topanga lässt sich nur widerwillig auf die Matthewschen Weihnachtstraditionen ein.

Cory und Eric beschweren sich bei ihrem Vater Alan, dass er sie ungleich behandelt: Eric hat keine Lust mehr, immer nur das aktive ‚Unterhaltungsprogramm‘ mit seinem Vater zu bestreiten, da ihm die Basketballspiele und diverse andere sportliche Aktivitäten langsam anöden. Dagegen hat Cory die ewigen Besuche in Museen und Kunstausstellungen satt.

Da Shawn seine Hausarbeit nicht rechtzeitig abgibt und sich mit Mr. Feeny anlegt, bekommt er von diesem eine saftige Strafe aufgebrummt. Sie besteht darin, Karten für den Super-Bowl auftreiben. Im Radio hört er von einem Wettbewerb, bei dem man Tickets für das Endspiel gewinnen kann. Es gewinnt derjenige, der es am längsten in einer Art Kühlhaus aushält. Shawn tritt an.

Die Matthews, Topanga und Mr. Feeny fahren in den Skiurlaub. Nur Cory macht vorher mit einer Knöchelverletzung schlapp. Stattdessen lässt er sich im Hotel von der attraktiven Hotelangestellten Lauren trösten.

Topanga hat sich nicht getraut, den Liebesbrief von Corys Urlaubsbekanntschaft zu öffnen. Angela liest ihn vor. Der Inhalt gibt Topanga den Rest. Am Valentinstag machen ihm seine beiden Exfreundinnen die Hölle heiß.

Shawn organisiert ein Treffen zwischen Cory und Topanga und ist sich sicher, dass sie ihm verzeihen wird. Doch plötzlich taucht Corys Ski-Affäre Lauren auf. Das ist zuviel für die gekränkte Topanga.

Shawn leidet unter der Trennung von Cory und Topanga. Nachts plagen ihn Albträume, in denen ein Killer vorkommt. Gut, dass ein Freund ihn von diesem Horror befreit und ihn morgens aufweckt.

Cory ist immer noch nicht über die Trennung von Topanga hinweg. Auf Kimberly Sussmans Party lässt er es so richtig krachen und macht auf Partylöwen. Doch dann kommt das Tief, das er mit Whiskey bekämpft.

Bei einer Theaterprobe verletzt sich der Hauptdarsteller. Eric ergreift seine Chance und übernimmt die Rolle des Romeo von Shakespeare. Die Premiere wird ein voller Erfolg. Eric genießt sein neu gewonnenes Image in vollen Zügen.

Cory erzählt Shawn wieder einmal die Geschichte von seinem ersten Treffen mit Topanga. Während er in Selbstmitleid versinkt, geht Topanga mit Angela in eine Ausstellung und lernt dort den Maler höchstpersönlich kennen. Ricky ist zudem ihr ehemaliger Mitschüler, der ihr sofort eine Privatführung anbietet.

Cory und Topanga sind wieder zusammen und turteln verliebt herum. Shawn weiß noch nichts von dem neuen Glück. Mehr noch: Cory bittet Shawn, ein letztes Versöhnungsgespräch mit Topanga zu arrangieren. Shawn geht den beiden auf den Leim.

Der Abschlussball steh bevor und für alle gibt es nur noch ein Thema: Wird „es“ in dieser Nacht passieren? Im Gegensatz zu Angela fühlt sich Topanga dafür bereit und willigt erleichtert ein, als Cory ihr seine Absichten mitteilt.

Die High-School-Zeit ist zu Ende. Cory und seine Freunde öffnen die Aufnahmeschreiben der verschiedenen Colleges. Shawn entscheidet sich aus Frust gegen ein Studium. Er möchte als Fotograf Karriere machen. Topanga beschließt, lieber das Angebot von Yale wahrzunehmen.

Cory will Topanga auf keinen Fall Steine in den Weg legen, und auch Feeny rät ihr, nach Yale zu gehen. Anstatt selbst die Abschiedsrede zu halten, bittet Topanga Shawn auf die Bühne. Der lässt seinen Gefühlen, die er während der Schulzeit hatte, freien Lauf.