St. Vincent:Vincent (Bill Murray), verwitweter Vietnamveteran im Ruhestand, verbringt seine Tage mit seiner Perserkatze, reichlich Whiskey, Glücksspiel und der russischen Prostituierten Darka (Naomi Watts). Da steht eines Tages die neue, alleinerziehende Nachbarin Maggie (Melissa McCarthy) vor seiner Tür. Sie bittet ihn, auf ihren 12-jährigen Sohn Oliver (Jaeden Lieberher) aufzupassen und ihm bei den Hausaufgaben zu helfen. Was der Rentner, um seinen ewig klammen Geldbeutel etwas zu füllen, auch widerwillig tut - auf seine ganz eigene Art, Strip Clubs und Pferderennbahn inklusive.
Carol: Im New York der 1950er-Jahre führt Carol eine unerfüllte Ehe mit ihrem wohlhabenden Mann Harge. Sie lernt die junge Therese kennen, die in einem Kaufhaus arbeitet und von einem besseren Leben träumt. Auf einer gemeinsamen Reise entwickelt sich eine ganz besondere Bindung zwischen ihnen - und schließlich die große Liebe. Harge will das neue Glück seiner Frau jedoch nicht akzeptieren. Er beauftragt einen Privatdetektiv damit, dem frisch verliebten Paar zu folgen und entscheidende Beweise für das laufende Scheidungsverfahren zu sammeln. Carol muss schon bald um das Sorgerecht ihrer geliebten Tochter kämpfen. Ihr Mann versucht es ihr mit allen Mitteln zu nehmen.