Seit einem Jahr versucht der schüchterne Büroangestellte Stanley (Luke Wilson) seine Kollegin Diana (Denise Richards) zum Date auszuführen. Doch bis jetzt fehlte ihm der Mut dazu. Als Diana ihren Freund den Laufpass gibt, scheint endlich seine Chance gekommen zu sein. Mit Hilfe seines besten Freundes Michael (Ben Affleck) schafft Stanley es endlich Diana zu fragen, die auch prompt ja sagt. Stanley weiß jedoch nicht, daß seine Arbeitskollegen im Büro Wetten darauf abgeschlossen haben, wie lange das Rendezvous laufen wird. Und dann ist da noch der Obdachlose Phil (Jay Lacopo), den Stanley mit dem Auto anfährt und den er nicht mehr los wird...