Lola (Greta Gerwig) ist Ende zwanzig und voller Begeisterung mitten in den Hochzeitsvorbereitungen. Als ihr Verlobter Luke (Joel Kinnaman) sie drei Wochen vor dem großen Tag sitzenlässt, fällt sie aus allen Wolken. Um sie wieder auf die Beine zu bringen, führen ihre besten Freunde Alice (Zoe Lister Jones) und Henry (Hamish Linklater) die fragwürdigsten Methoden ins Feld, von exzessiven Besäufnissen über Online-Sexsuche bis hin zum Tanz an der Stange. Doch Lola gewöhnt sich nur langsam wieder ans Single-Dasein und Dating und ihre Eltern Robin (Debra Winger) und Lenny (Bill Pullman) sind auch nicht gerade eine große Hilfe. Nach erfolglosen One-Night-Stands mit Rollschuhfahrern und Gefängnisarchitekten und wegen ihrem angeschlagenen Selbstbewusstsein begibt sie sich schließlich in Therapie, weil sie sich nicht damit abfinden kann, dass ihr einst so perfekt geplantes Leben auf einmal völlig auf dem Kopf steht.