Als frisch gebackener Single passiert Garrett (Justin Long) in Verrückt nach Dir genau das, was ihm nicht passieren soll: Er verliebt sich Hals über Kopf in Erin (Drew Barrymore), ein Mädchen zum Pferde stehlen. Während seine Freunde Box (Jason Sudeikis) und Dan (Charlie Day) ihren Saufkumpanen nicht gleich wieder verlieren wollen, sorgt sich Erins Schwester Corrine (Christina Applegate), dass Erin sich abermals in den falschen Jungen verguckt hat. Solche Bedenken teilen Dave und Erin nicht, kosten sie doch in Verrückt nach Dir jeden Moment ihrer Sommerliebe aus. Nach nur wenigen Wochen nämlich wird Garrett für einen neuen Job nach New York City ziehen, Erin hingegen nach San Francisco zurückkehren. Allerdings stehen sie vor einem nicht unwesentlichen Problem, als sie feststellen müssen, dass ihre Gefühle füreinander ernst geworden, sie verrückt nach einander sind und somit eine Fernbeziehung die logische Konsequenz ist: Going the Distance.