An der Seite von Robert De Niro konnte sich Leo schließlich bereits im Jahre 1993 als fantastischer Charakterschauspieler in "Die Geschichte einer Jugend" etablieren. Denn der Film rund um eine gebrochene wie aufbauende Vater-Sohn Beziehung, verlangte ein großes Repertoire ab, welches DiCaprio nicht nur liefern konnte, sondern gar an vielen Stellen noch übertraf. Kein Wunder also, das bereits im gleichen Jahr seine Rolle in dem Jugend-Drama "Gilbert Grape - Irgendwo in Iowa" an der Seite eines jungen Johnny Depp folgte. Und Leos Leistung war so beeindruckend, dass kurzerhand eine Nominierung als bester Nebendarsteller folgte.