Im Jahr 2000, in dem Amy Heckerling (Hauptsache verliebt) ihre College-Komödie Loser - Auch Verlierer haben Glück veröffentlichte, sollte die Karriere des amerikanischen Schauspielers Jason Biggs (Boys and Girls) gerade erst richtig Fahrt aufnehmen. Ein Jahr zuvor spielte Biggs die Hauptrolle in American Pie, der zum Kassenschlager wurde und eine wahre Flut an ähnlich gelagerten Filmen entfachte, die versuchten, an den Erfolg der Teenie-Komödie anzuknüpfen. Mit seiner Darstellung des sexuell unerfahrenen Teenagers, der sich regelmäßig in peinliche Situationen bringt, im Herzen allerdings ein sympathischer, liebenswürdiger Kerl ist, wurde Biggs gewissermaßen zum Aushängeschild eines ganzen Genres sowie das Gesicht einer Jugendgeneration, die sich mit dem Inhalt und vor allem dem Humor von American Pie nur allzu gut identifizieren konnte. 

Da Heckerling das Coming-of-Age-Genre in den 90ern mit ihrem Film Clueless – was sonst! ebenfalls entscheidend prägte, ließ die Zusammenarbeit zwischen der Regisseurin und dem Schauspieler für Loser - Auch Verlierer haben Glück bereits im Voraus auf eine weitere Erfolgskomödie hoffen. Zunächst versprüht der Streifen auch umgehend jene unbeschwerte Leichtigkeit und charmante Atmosphäre, die man mit dem Genre in Verbindung bringt. Biggs spielt Paul, einen naiven Tollpatsch aus einer ländlicheren Kleinstadt, der zu Beginn mit einem Stipendium an der Universität von New York angenommen wird. Zu den Pop-Rock-Klängen von Wheatus‘ Song Teenage Dirtbag, der das Lebensgefühl der frühen 00er Jahre ebenso treffend wie unwiderstehlich einfängt, inszeniert Heckerling die Ankunft des Protagonisten in der gewaltigen Stadt als Abfolge überaus amüsanter Szenen. 

Pauls Befürchtung, an der Mentalität der sarkastischen Großstädter abzuprallen und als Außenseiter gebrandmarkt zu werden, bestätigt sich schneller als ihm lieb ist und schon ist er der titelgebende Loser, der lieber fürs aktuelle Semester lernt, während die schroffen, verwöhnten Mitbewohner seiner Studentenverbindung wilde Partys feiern. Das Problem von Heckerlings Film besteht nach der Einführung jedoch darin, dass die Regisseurin diesen Witz über die gesamte Laufzeit ausdehnt und weiterhin rein gar nichts zu erzählen hat. Nachdem Paul das erste Mal seiner Kommilitonin Dora begegnet, entwickelt er für das Mädchen sofort Gefühle. Dabei ahnt er nicht, dass sie eine geheime Beziehung mit ihrem Literaturprofessor führt, der in erster Linie durch seine überhebliche, unfreundliche Art auffällt. 

Ohne jegliche Ambitionen, die müden Klischees und Stereotypen ihres Drehbuchs zu durchbrechen oder ironisch aufs Korn zu nehmen, versinkt Loser - Auch Verlierer haben Glück frühzeitig in ausgetrampelten Erzählpfaden, auf denen weder der Humor zündet, noch irgendetwas geschieht, dass man als Zuschauer nicht schon lange vorher kommen sah. Die Sichtung des Films fühlt sich ab einem bestimmten Zeitpunkt an, als würde man eine Variante von American Pie schauen, der sämtliche Elemente entzogen wurden, welche auch nur ansatzweise für Unterhaltung sorgen oder Spaß bereiten. 

Die gemeinsame Chemie zwischen Biggs und Mena Suvari (Spun), die man vor dieser Rolle unter anderem als verdorbene Versuchung in American Beauty erleben durfte, erzeugt zumindest einige Szenen, in denen die Regisseurin immerhin für kurze Zeit in den unbeschwerten, warmherzigen Kern vordringt, den dieses Genre in seinen schönsten Momenten hervorbringen kann. Dieses Gefühl macht Heckerling jedoch durch einige seltsame Geschmacklosigkeiten im späteren Verlauf wieder zunichte, bei denen beispielsweise die Verwendung einer Vergewaltigungsdroge unangenehm aufstößt und moralisierende Texttafeln kurz vor dem Abspann endgültig für ungläubiges Kopfschütteln sorgen. Da reißt es selbst eine nett gemeinte Referenz an Mike Nichols' (Wer hat Angst vor Virginia Woolf?) Meilenstein Die Reifeprüfung nicht mehr raus.