Über Jahrzehnte hinweg drehte Woody Allen (Der Stadtneurotiker) fast jährlich einen neuen Film, bei dem er sich wahlweise für Regie und Drehbuch verantwortlich zeichnete oder selbst die Hauptrolle übernahm. Aufgrund seiner unfassbaren Produktivität ist es mehr als nachvollziehbar, dass nicht alle Filmideen unmittelbar umgesetzt werden konnten. Manche Projekte verschwanden in der Schublade und wurden erst Jahrzehnte später wieder hervorgeholt. Die Idee zu Sweet and Lowdown hatte Allen schon Ende der 60er-Jahre. Unter dem Titel The Jazz Baby schrieb er bereits das Drehbuch, wobei er selbst auch die Hauptrolle übernehmen wollte. Erst Ende der 90er-Jahre griff Woody Allen den Stoff wieder auf, überarbeitete ihn und besetzte Sean Penn (One Battle After Another) in der Hauptrolle, was sich letztendlich als Glücksgriff für den Film erwies.

Sweet and Lowdown erzählt die Lebensgeschichte des legendären Jazzgitarristen Emmet Ray (Sean Penn). Tatsächlich hat dieser jedoch nie existiert. Seine gesamte Künstlerbiografie ist frei erfunden. Dennoch präsentiert Woody Allen die Geschichte so, als handele es sich um eine Dokumentation über einen längst vergessenen Musiker. Allen selbst und weitere Persönlichkeiten aus der Kultur- und Medienwelt, darunter der angesehene Jazzkritiker Nat Hentoff (Improvisation) und der Journalist Daniel Okrent, treten als vermeintliche Experten für Emmet Ray auf. Durch wiederkehrende Interviews, Einblendungen und Off-Kommentare wird die eigentliche Handlung mehrfach unterbrochen. Die ungewöhnliche Mischung aus Spielfilm und Mockumentary ist anfangs gewöhnungsbedürftig, fügt sich später aber zu einem guten Gesamtwerk zusammen. Gerade durch die dokumentarische Aufmachung gewinnt die erfundene Geschichte um Emmet Ray eine erstaunliche Glaubwürdigkeit. Die Erzählweise mag anfangs den Erzählfluss etwas einschränken, dennoch gelingt es Allen hier insgesamt, den Spannungsbogen immer weiter zu steigern.

Emmet Ray ist ein außergewöhnlich talentierter Jazzgitarrist. Gleichzeitig ist er aber auch ein Aufreißer, Frauenheld, Kleingauner, Blender, Aufschneider und Zuhälter. Sean Penn verkörpert diesen überheblichen, eingebildeten, selbstverliebten und ausgesprochen egozentrischen Künstler mit großer Bravour, wie man es von ihm auch aus anderen Werken gewohnt ist. Ray redet ständig über sich selbst, seine Erfolge und musikalischen Fähigkeiten und tritt dabei häufig rücksichtslos gegenüber seinen Mitmenschen auf, insbesondere gegenüber seiner späteren Freundin Hattie (Samantha Morton, Minority Report). Dennoch gibt es zahlreiche Momente, in denen er durch seine Art sympathisch wirkt. Für den Zuschauer bleibt die Ambivalenz zwischen Sympathie und Antipathie bestehen. Gerade das macht ihn zu einer faszinierenden Figur. Der Film versucht nicht, Emmet Ray künstlich sympathisch zu machen. Doch hinter seiner großspurigen Selbstinszenierung verbirgt sich ein Mann mit Minderwertigkeitskomplexen. Das zeigt sich insbesondere in seiner Bewunderung für den Jazzgitarristen Django Reinhardt.

Sean Penn ist die Idealbesetzung, um die gesamte Bandbreite der Gefühle und Eigenschaften dieser widersprüchlichen Figur wiederzugeben. Seine Darstellung bewegt sich zwischen komischen und tragischen Momenten, stets getragen von Selbstüberschätzung. Für diese grandiose Leistung wurde er zu Recht für den Oscar nominiert. Ebenso wurde Samantha Morton für ihre Rolle der stummen Hattie nominiert. Obwohl sie ohne Text auskommt, vermittelt sie ausschließlich durch Mimik und Gestik viel Gefühl und gibt zu erkennen, dass sie Emmet trotz seiner egoistischen Art liebt, was er letztendlich nicht begreift. Während Sean Penn als Emmet ununterbrochen redet, bringt Samantha Morton als Hattie allein durch ihr Schweigen eine enorme Präsenz auf die Leinwand. Dabei ist Sweet and Lowdown keine klassische romantische Liebesgeschichte, sondern eine nüchterne Darstellung einer Liebe, die vor allem von Hattie ausgeht. Erst als er Hattie verloren hat, erkennt auch Emmet, was er an ihr hatte. Und darin liegt die ganze Tragik der Liebesgeschichte über verpasste Chancen und verspätete Selbsterkenntnis. Insbesondere durch das Auftreten seiner späteren Frau Blanche, gespielt von Uma Thurman (Kill Bill: Volume 1), wird dieser Unterschied auch für das Publikum mehr als deutlich.

Sweet and Lowdown glänzt ebenso durch witzige und schlagfertige Dialoge, wie sie typisch für Woody-Allen-Filme sind. Die Komik entsteht durch die Selbstüberschätzung Emmets und seine rücksichtslose Direktheit. Wie für Woody-Allen-Filme typisch, vermischen sich humorvolle, melancholische und tragische Momente. Zugleich ist der Film eine liebevolle Hommage an die Jazz- und Swingmusik der 1930er-Jahre, die vor allem in Form von Gitarrenmusik einen wesentlichen Anteil am Film einnimmt. Letztendlich bleibt sich der Film bis zum Ende seinem ungewöhnlichen Erzählstil treu. So werden im letzten Drittel einzelne Ereignisse in unterschiedlichen Versionen geschildert, wobei offenbleibt, welche davon tatsächlich zutrifft.