Die Chipmunks geraten unverhofft in das Jahr 1962 zu Daves Schulabschluss-Fest.

Alvin und Brittany fahren Daves neues Fahrrad zu Schrott. Da keiner die Schuld auf sich nehmen will, versuchen sie den Streit gerichtlich zu klären.

Theodore hat eine heimliche Romanze mit einem Fan von Alvin, aber leider unter Alvins Namen.

Brittany möchte unbedingt Winter-Karneval-Königin werden und lässt sich auf eine unsinnige Wette ein.

Die Chipmunks haben mit Miss Miller im Kino einen Science-Fiction-Horrorfilm gesehen. Nun glauben sie, von Außerirdischen angegriffen zu werden.

Alvin möchte unbedingt den Geldschatz eines berüchtigten Gangsters finden.

Alvin ist mit seiner Persönlichkeit nicht mehr zufrieden und versucht daher, verschiedene Popstars zu imitieren.

Alvin versucht Robbie Leach, den Gastgeber einer berühmten Show, mit vorgetäuschtem Glanz und Glamour zu beeindrucken.

Auf der Suche nach einer alten und reichen Dame, die ihn beschenken könnte, veranstaltet Alvin eine Senioren-Party.

Simon, Alvin und Theodore begeben sich in London auf Ahnensuche.

Alvin hat es sich in den Kopf gesetzt, jedem seine Meinung aufzudrücken.

Theodore denkt, dass er für das Sportfest an der Schule nicht gut genug ist. Das ändert sich erst, als er einen Glücksbringer findet.

Alvin muss sich bei einer Lotterie entscheiden, welchen Preis er nehmen möchte.

Bei einer Kreuzfahrt geraten die Chipettes und die Chipmunks in Seenot.

Miss Miller tritt mit ihren ehemaligen Varieté-Mitgliedern in einen Konkurrenzkampf mit den Chipettes.

Miss Miller und die Chipettes müssen eine beschwerliche Reise auf sich nehmen, um für ihren Auftritt nach New Orleans zu gelangen.