Der Yakuza-Film hat in Japan einen mindestens genauso hohen Stellenwert wie der Mafia- oder Gangster-Film in den Staaten. Schon seit der Stummfilm-Ära fasziniert den japanischen Kinogänger das Motiv des einsamen Rebellen und die finsteren Gesellschaftsschichten rund um das organisierte Verbrechen. So entstanden über die Jahre auch diverse Anime, die sich dieses Themas annahmen und dem Genre Tribut zollen. Etwas differenzierter und freier nimmt auch Ryohgo Naritas Light Novel „Durarara!!“ von 2004, die 2010 als Anime umgesetzt wurde, unter anderem Bezug zu diesen Filmen.
Aber neben dem organisierten Verbrechen spielen auch einige übernatürliche Elemente eine Rolle, besonders die kopflose Reiterin (Dullahan), die auf einem Motorrad die Straßen des Tokyoer Stadtteils Ikebukuro unsicher macht. Zumindest glaubt das der Großteil der Bevölkerung. So auch Mikado Ryuugamine, der, nachdem seine Familie vor einigen Jahren wegzog, wieder zurück nach Ikebukuro kommt und gleich am ersten Tag den sagenhaften Dullahan zu Gesicht bekommt.
Auch wenn man als Zuschauer als erstes dem Highschooler Mikado begegnet und diesen auch im Laufe der Serie noch näher kennen lernt, ist er nicht der Protagonist. Überhaupt ist es schwer, einen eindeutigen Protagonisten auszumachen. Nur Celty Sturluson, wie die kopflose Reiterin mit richtigem Namen heißt, kann als zentraler Dreh- und Angelpunkt der verschiedenen Handlungsstränge die Rolle der Hauptfigur ausfüllen. Denn in fast jeder Episode wird die Handlung aus Sicht einer anderen Person fortgeführt oder neu erzählt, was die Serie insgesamt recht komplex und verstrickt werden lässt. Wobei es ‚die Handlung’ gar nicht gibt, denn es entwickeln sich episodisch verschiedene Handlungsstränge, die sich an einigen Punkten überschneiden, aber größtenteils parallel nebeneinander existieren. Nur eben die anfangs noch sehr mysteriöse Celty, die irgendwie überall auftaucht.
Der eingangs erwähnte Yakuza-Film spielt in einer besonderen Weise hinein. Denn auf der einen Seite haben wir Mikado, der während der Mittelschule online eine Art Straßengang, die „Dollars“, gegründet hat. Bloß eine Fantasie eines Jugendlichen, die er zum Spaß mit seinen Freunden gesponnen hat. Doch bei seiner Rückkehr in die Stadt muss er feststellen, dass die Dollars noch immer existieren und zwar weit realer als ihm lieb wäre. Denn aus dem einstigen Online-Phänomen hat sich mittlerweile eine handfeste Straßengang entwickelt, die in den Straßen Ikebukuros ihr Unwesen treibt. Und auch seine damaligen Freunde sind nicht mehr diejenigen, die sie einst waren. Faktisch noch immer der Anführer der Dollars wird Mikado immer weiter in die Bandenkriege gezogen und kommt auch mit dem wahren Untergrund der Stadt in Kontakt, worüber er Celty kennen lernt. So bietet die Serie einen differenzierten Blick auf einen anständigen normalen Jugendlichen, der durch einige unglückliche Ereignisse und Zufälle in die Fänge des organisierten Verbrechens gerät.
Auch wenn das jetzt alles sehr düster klingen mag, bietet die Serie insgesamt eher den unterhaltsamen Ton und das Pacing einer Actionkomödie und wartet mit allerlei Anspielungen auf. Außerdem sind viele der Charaktere, auf die hier nicht näher eingegangen wird, sehr komisch und liefern einen Gag nach dem nächsten. Ein Beispiel für den Humor wäre der dunkelhäutige russische Sushi-Koch Simon, der in gebrochenem Japanisch versucht auf der Straße sein „Russian Sushi“ an den Mann zu bringen, aber gleichzeitig auch eine durchtrainierte Kampfmaschine mit Kontakten zum organisierten Verbrechen ist.
Dabei ist die Serie von Regisseur Takahiro Omori, der bereits beim geistigen Vorgänger „Baccano!“ (ebenfalls von Ryohgo Narita geschrieben) Regie führte, optisch absolut einzigartig. Es wird nur Anime-Kennern auffallen, aber diesen Zeichenstil findet man sonst nirgendwo. Es sind nur kleine Eigenheiten bei der Zeichnung der Augen, bei den Konturen, aber auch größere Besonderheiten, wie die Gestaltung von Menschengruppen und unwichtigen Statisten als einfache graue Figuren, um den Blick auf das eigentliche Geschehen zu lenken. Aber auch im Umgang mit Kameraperspektiven und der Darstellung der Actionszenen zeigt Omori großes Geschick. Ebenfalls eine wahre Meisterleistung, vielleicht sogar das beste an der ganzen Serie, ist der Soundtrack von Makoto Yoshimori. Mit einem eigensinnigen Jazz-Mix, der sich hauptsächlich den Klängen des Cool Jazz bedient, wird jeder Szene eine einzigartige Atmosphäre verliehen.