Kevin verlegt wichtige Dokumente für die Einwanderungsbehörde und bringt Chale damit in Gefahr, abgeschoben zu werden.

Kevin macht alle verrückt durch seine überfürsorgliche Erziehung. Das bringt Kendra dazu, seine ehemalige Partnerin Vanessa um Hilfe zu bitten, um ihn aus dem Haus zu locken.

Kevin beginnt seinen neuen Job, was ihn derart einnimmt, dass er die Zeichen übersieht, die auf Saras heimlichen Freund hinweisen.

Während Kevins Ratschlag in Sachen Liebe für Vanessa nach hinten losgeht, ersinnt Kendra vorgetäuschte Flitterwochen, um eine alte Freundin zu beeindrucken.

Kevin belügt Vanessa, um sich vor der Arbeit drücken und zu einem Football-Spiel gehen zu können.

Während Kevin und Chale unterwegs zu einem Leihhaus im Hinterland sind, um ein geschätztes Familienerbstück wiederzuerlangen, verfassen Kendra und Vanessa ein neues Online-Dating-Profil für Kyle.

Kevins übereifrige Verkaufspräsentation gefährdet Monkey Fists Chance auf einen neuen Auftrag. Kendra ist besorgt, dass Chale seine Träume aufgibt.

Nachdem Rootger sich unglücklicherweise bei der Arbeit verletzt, sind Kevin und Vanessa besorgt, dass er sie verklagen will.

Nachdem Kevin darauf besteht, dass er in der Lage ist, ein komplettes Thanksgiving-Essen für Vanessa und seine Familie zu kochen, muss er feststellen, dass er der Sache nicht gewachsen ist und fragt heimlich seine mit ihm flirtende Nachbarin Wendy um Hilfe.

Kevins Bemühungen, belastendes Beweismaterial zu entwenden, bringen ihm einen Job bei seiner Zielperson ein. Chale bereitet Jack auf ein Vorsprechen für ein Schultheater vor.

Vanessa bittet Kevin um Hilfe, um eine Verabredung mit dem gut aussehenden Personal Trainer Alejandro zu bekommen. Den Plan durchkreuzt Kevin allerdings und trainiert stattdessen selbst mit ihm. Außerdem nimmt Chale widerwillig einen Rat von Kyle an, als der Gesundheitsinspektor im Enzo’s vorbeikommt.

Während Vanessa und die Familie Gable sich um den Weihnachtsbaum versammeln, erzählen Vanessa und Kevin von ihrer ersten gemeinsamen Streife.

Kevin und Vanessa werben um einen neuen Kunden. Das Gespräch läuft hervorragend und Kevin und Vanessa sind sich sicher, den Zuschlag zu bekommen. Doch plötzlich treffen sie auf einen ehemaligen Polizei-Kollegen, der ebenfalls eine Security-Firma gegründet hat und den besagten Kunden für sich gewinnen will. Sofort löst sich die Siegessicherheit von Kevin und Vanessa in Luft auf – denn ihr Konkurrent ist ihnen offensichtlich überlegen …

Vanessa ermuntert Kevin, mit ihrer Kundin Rebecca (Zulay Henao) auszugehen, nachdem diese Interesse an ihm zeigt.

Kevins Pläne, eine Geschäftsreise mit einem Familienurlaub zu kombinieren, geraten in Gefahr durch Vanessas Bemühungen, sie in die First Class upzugraden.

Als Vanessa Kevin bei einem Zeitschriftenartikel über aufstrebende Geschäftsführer auf Long Island außen vor lässt, stellt Kevin fest, dass sie beim Alter gelogen hat, um berücksichtigt zu werden.

Kevin findet online eine Verabredung für Vanessa und für sich einen neuen besten Freund.

Kevins Bemühungen, eine Verabredung mit Wendy (Gaststar Florencia Lozano) zu umgehen, gehen nach hinten los, als sie androht, nicht mehr für ihn zu kochen.

Kevin nutzt seine Heldentat, als er vor zwanzig Jahren einer Frau Geburtshilfe geleistet hat, um kostenlos Werbung für Monkey Fist zu machen.

Vanessa denkt, dass sie keine Freunde hat, als alle ihre Kumpel ihr einen Korb für ihren Geburtstag geben. Sie fühlt sich einsam, während sie auf Kevin wartet, der sie zu einem vermeintlichen Abendessen zu Zweit abholen möchte und trinkt sich einen Schwips mit Kyle an, was zu einem koketten Zwiegespräch zwischen ihnen führt.

Kevin und die Jungs sind schockiert als sie erfahren, dass ihr geliebtes Stammlokal und zweites Zuhause, das „Enzo’s“, in eine Pizzeria umgewandelt werden soll. Sie müssen jedoch auch feststellen, dass eine Pizzeria den Kunden viel mehr zu bieten hat. Das bringt Kevin, Goody, Mott und Vanessa auf eine Idee. Sie erarbeiten für den neuen Besitzer des „Enzo’s“ eine Liste mit Verbesserungsvorschlägen. Ob das ein guter Einfall ist, wird sich zeigen.

Kevin stellt einen persönlichen Assistenten namens Tyler ein. Vanessa ist fassungslos, dass Kevin Geld für einen Mitarbeiter ausgibt, der nur dafür da zu sein scheint, Kevin regelmäßig mit Essen zu versorgen. Chale erarbeitet derweil einen Business Plan, mit dem er versuchen will, das „Enzo’s“ zu kaufen. Doch weil sie ohnehin schon kaum kreditwürdig sind, ist Kendra gegen Chales Vorhaben.

Kevin bietet Kendra und Chale an, das „Enzos“ zu kaufen. Er will als stiller Teilhaber fungieren. Ziemlich bald müssen sie jedoch feststellen, dass die Idee nicht so ganz funktioniert. Kevin verhält sich als stiller Teilhaber nicht so still, wie gedacht. Während die Spannungen zwichen ihnen eskaliert, finden Kendra und Chale Frieden in Vanessa’s Apartement …

Ein Kumpel versucht Kevin davon zu überzeugen, ihre alte Band „Smokefish“ wieder aufleben zu lassen. Vanessa erinnert sich unterdessen an eine alte Begebenheit mit der Gruppe, die den Lauf ihres Lebens verändert hat. Werden Kevin und seine Freunde die Smokefishes wieder aufleben lassen?