Don Draper, erfolgreicher Creative Director der Werbeagentur Sterling Cooper, steckt in der Bredouille: Zum einen droht ein wichtiger Kunde abzuspringen, und Don zerbricht sich den Kopf über eine innovative Kampagne, um das zu verhindern. Zum zweiten unterhält er eine Affäre, die es vor seiner Ehefrau Betty zu verheimlichen gilt. Auch Dons neue Sekretärin Peggy Olsen hat es nicht leicht: Sie muss sich in die "Hackordnung" der übrigen Sekretärinnen einfügen, und zu allem Überfluss wirft auch noch der notorische Schürzenjäger Pete Campbell ein Auge auf sie...

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Don Draper legt sich mächtig ins Zeug, um sein zunehmend kompliziertes Privatleben vor seinen Kollegen geheimzuhalten. Auch dem jovialen Agenturboss Roger Sterling entgeht nicht, dass Don nicht ganz auf der Höhe ist. Doch auch Roger kann Don nicht dazu bringen, sich endlich jemandem anzuvertrauen. Peggy trauert derweil ihrem Liebhaber Pete hinterher, der befindet sich nämlich gerade auf Hochzeitsreise. Noch dazu lauert ihr bei Sterling Cooper bald eine ganze Meute unerwünschter Verehrer auf, die dank Petes Abwesenheit ihre Chance wittern...

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Pete kehrt als geläuterter Mann aus den Flitterwochen zurück. Er hat erkannt, dass er seine Frau Trudy wirklich liebt, und jetzt plagt ihn wegen seiner Affäre mit Peggy das schlechte Gewissen. Auch Dons Liaison mit Rachel nimmt nicht den von ihm erhofften Verlauf. Seine Stimmung ist dementsprechend auf dem Tiefpunkt, und ausgerechnet jetzt muss er auf einer Party gute Laune heucheln...

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Pete steht unter Druck: Zum einen sitzt ihm seine Frau mit der Forderung nach einem neuen Appartement im Nacken. Zum zweiten hat er sich mit Don Draper angelegt und auch noch einige andere Kollegen vor den Kopf gestoßen. Nach diesen Ausfällen drohen Pete bittere Konsequenzen...

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Don gewinnt einen prestigeträchtigen Preis und wird deshalb für das Werbe-Fachblatt Advertising Age abgelichtet. Doch das Foto erregt auch unerwünschte Aufmerksamkeit und so wird Don erneut mit seiner Vergangenheit konfrontiert, die er am liebsten vergessen hätte. Hobby-Schriftsteller Ken ist es unterdessen gelungen, eine seiner Kurzgeschichten im renommierten Magazin The Atlantic Monthly zu veröffentlichen. Kens Kollegen reagieren darauf allerdings mit Neid. Besonders Pete möchte jetzt auch eine seiner eigenen Kurzgeschichten gedruckt sehen und lässt dafür seine Beziehungen spielen.

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Bei Sterling Cooper gibt es einige Veränderungen: Während eines Brainstormings zeigt Peggy unerwartet, dass sie weitaus mehr kann, als sie in ihrem Sekretärinnen-Job zeigen darf. Dank ihrer Kreativität scheint sie für höhere Aufgaben in der Agentur geradezu prädestiniert. Unterdessen muss sich Rachel eingestehen, dass sie mehr für Don Draper empfindet, als ihrer Geschäftsbeziehung gut tut...

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Don und sein Boss Roger treffen sich zum Abendessen bei den Drapers. Anschließend sprechen beide dem Alkohol kräftig zu. Im Vollrausch gehen mit Roger die Pferde durch, und er macht einen plumpen Annäherungsversuch bei Dons Frau Betty. Am nächsten Tag entschuldigt sich Roger zwar reumütig bei Don " doch seine Missetat bleibt nicht ohne Folgen. Schwerenöter Pete bemerkt derweil zu seinem Verdruss, dass er es als frisch gebackener Ehemann nicht mehr ganz so leicht hat, andere Frauen um den Finger zu wickeln...

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Erneut kommt es zu einer stürmischen Begegnung zwischen Peggy und Pete, auch wenn beiden klar ist, dass ihre Beziehung keine Zukunft hat. Don zerbricht sich unterdessen den Kopf über die undurchschaubare Midge: Er schlägt ihr einen Kurztrip nach Paris vor, doch sie bleibt lieber zu Hause, raucht mit ihren Beatnik-Freunden Dope und hört sich dabei Miles-Davis-Platten an. Noch dazu muss sich Don von einem der Beatniks Vorwürfe gefallen lassen, weil er mit seinen Werbelügen den verachtenswerten Konsum ankurbelt. Doch diese Ärgernisse fachen Dons Verlangen nach Midge nur noch mehr an...

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Bei einem Theaterbesuch macht Don die Bekanntschaft von Jim Horbart, dem Chef einer konkurrierenden Werbeagentur. Dieser würde Don nur allzu gerne von Sterling Cooper abwerben " egal mit welchen Mitteln. Und so schmeichelt Jim Dons argloser Ehefrau Betty pausenlos mit Komplimenten und zieht sogar in Erwägung, sie für eine seiner Kampagnen zu buchen. Betty ist völlig aus dem Häuschen und schwelgt bald in alten Erinnerungen aus ihrer Zeit als Model. Aber wird auch Don sich so leicht einwickeln lassen und die Seiten wechseln?

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Dons Laune wird empfindlich getrübt, als er erfährt, dass Sterling Cooper einen wichtigen Kunden verloren hat. Roger sieht die Lage etwas entspannter: Um Don aufzumuntern, arrangiert er eine 'geschäftliche' Zusammenkunft mit den Zwillingen Eleanor and Mirabelle, die sich für eine neue Kampagne beworben hatten. Während Don die Sache sichtlich unangenehm ist, macht sich Roger sofort an das attraktive Duo heran. Das anschließende Tete-à-Tete mit Mirabelle bekommt Roger jedoch gar nicht: Er erleidet beim Sex einen Herzinfarkt...

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Sterling Cooper soll eine Kampagne für einen elektrischen "Schlankheitsgürtel" entwickeln. Die Herren der Schöpfung wollen sich aber nicht mit etwas befassen, das aussieht wie eine Unterhose mit Kabelfernbedienung. Stattdessen soll Peggy hier ihr kreatives Potenzial ausleben. Beim ersten Selbstversuch stellt sie fest, dass der Gürtel vielleicht nicht schlank macht, aber ein Vibrator allererster Güte ist. Doch wie soll man darauf eine Werbekampagne aufbauen, ohne gegen die öffentliche Moral zu verstoßen? Derweil sorgt Rogers angegriffene Gesundheit in der Agentur für einige Veränderungen...

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Pete will befördert werden, doch Don bügelt seine Argumente kategorisch ab. Pete sei noch zu jung und solle sich in Geduld üben. Pete überlegt daraufhin, ob er seinen letzten Trumpf ausspielen soll: den Karton mit persönlichen Hinterlassenschaften, die beweisen, dass Don nicht derjenige ist, für den er sich ausgibt. Am Abend verfolgt ein Großteil der Belegschaft während einer langen Nacht im Büro die Wahlberichterstattung. Nixon oder Kennedy? Die Stimmenauszählung zieht sich bis in den Morgen ? und ergibt ein Patt. Inzwischen hat sich Pete dazu durchgerungen, Don Draper zu erpressen...

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Nach einem Gespräch mit Francine, die sich über ihren untreuen Ehemann beschwert, gerät Betty ins Grübeln. Schließlich gibt sich auch Don verdächtig schweigsam, was seine Vergangenheit und seine Familie angeht. Nach einem Gespräch mit ihrem Psychologen fasst Betty einen folgenschweren Entschluss. Don geht unterdessen ganz darin auf, einen lukrativen Auftrag an Land zu ziehen: Die Firma Kodak will einen neuartigen Diaprojektor mit Rundmagazin auf den Markt bringen. Dons Präsentation vor den Kodak-Leuten wird zum vollen Erfolg doch zu Hause erwartet ihn eine unangenehme Überraschung...

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