Jen beauftragt den Handwerker Gary, um ihre Wohnung verschönern zu lassen. Als Roy davon Wind bekommt, warnt er Jen, da er in einer Fernsehsendung gesehen hat, wie Gary bei seinen Kunden ins Waschbecken pinkelt. Von dem Gedanken derart angewidert, lässt Jen ihren Handwerker nicht mehr aus den Augen. Doch Gary deutet das anhängliche Verhalten als Flirtversuch und erteilt Jen eine Absage. Gedemütigt zieht Jen sich zurück. Roy hat unterdessen eine Kamera in Jens Wohnung installiert, um Gary auf frischer Tat erwischen zu können. Für Douglas steht ein wichtiges Meeting mit dem japanischen Hauptaktionär an. Doch statt sich darauf vorzubereiten, schießt er sich mit dem alten Armeerevolver seines Großvaters ins Bein. Schwer verletzt nimmt Douglas an dem Meeting teil …

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Jen hat mal wieder einen neuen Freund, den Fahrlehrer Michael. Diesmal scheint es auch perfekt zu laufen, bis Roy und Moss behaupten, dass Michael wie ein Magier aussieht. Jen versucht von nun an alles, um diesen Gedanken von sich zu weisen, doch sie bekommt das Bild des Magiers nicht mehr aus dem Kopf. Moss hat unterdessen eine Internetseite gefunden, auf der Fußballzitate veröffentlicht werden. Nachdem er alle auswendig gelernt hat, begibt er sich mit Roy unter ‚wahre Männer.‘ Und tatsächlich finden sie in einer Bar schnell Freunde, mit denen sie sich über Fußball unterhalten und Poker spielen. Doch schon bald erweisen sich die neuen Kumpels als zwielichtige Gangster und Roy und Moss stecken mitten in einem Raubüberfall.

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Auf Grund der Vorfälle mit dem Liebestrank, muss Douglas Schmerzensgeld an Jen, Roy und Moss zahlen. Zudem muss er während der Artbeitszeit eine Trieb dämpfende Hose tragen. Jen fühlt sich unterdessen in der IT überflüssig und macht sich auf die Suche nach einem neuen Job. Doch ohne ihre Chefin scheinen Roy und Moss vollkommen lebensunfähig zu sein und stürzen von einem Schlamassel in den nächsten. Wird Jen ihre Kündigung noch einmal überdenken?

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Jen ist begeistert als sie erfährt, dass sie zur Mitarbeiterin des Monats gewählt wurde. Doch schon bald trübt sich ihre Freude, denn sie soll auf der Aktionärsversammlung eine Rede über das Internet halten. Ihre einzige Hoffnung ist, dass Roy und Moss ihr helfen. Douglas hat derweil die Journalistin April Shepherd kennen gelernt und sich Hals über Kopf verliebt. Da auch April sehr angetan ist, verbringen sie ein paar tolle Tage voller Gemeinsamkeiten und Glück. Doch Douglas hat bei ihrem ersten Date eine Kleinigkeit überhört, denn April war früher ein Mann …

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Jen hat sich bei ‚Friendface‘ angemeldet, einer Interseite auf der man alte und neue Freunde finden kann. Sie schafft es sogar, Roy und Moss von der Seite zu überzeugen. Und so dauert es nicht lang, bis sich eine alte Schulfreundin bei Jen meldet. Und auch bei Roy meldet sich eine alte Freundin, die sich unbedingt wieder mit ihm treffen will. Jen erfährt unterdessen von ihrer Freundin, dass all ihre Freundinnen aus der Schule erfolgreich geworden sind. Es kommt wie es kommen muss und Jen prahlt von ihrem tollen Leben und ihrer glücklichen Ehe. Als ihre Freundin daraufhin eine Party mit allen alten Freundinnen vorschlägt, wird Jen klar, dass sie sich nun einen Ehemann suchen muss.

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Die Mitarbeiterinnen aus dem siebten Stock planen, einen Nacktkalender für wohltätige Zwecke zu produzieren. Roy ist begeistert, als er erfährt, dass er der Fotograf sein soll. Besonders freut er sich auf Kimberly, die sogar für ihn Gefühle zeigt. Als Jen jedoch von dem Projekt erfährt, will sie Roy das Vorhaben wieder ausreden, aber ohne Erfolg. Hinter seinem Rücken trifft sie sich mit den Mädchen und überzeugt sie davon, ihre Großmütter in dem Kalender ablichten zu lassen. Doch auch Douglas hat mittlerweile von dem Projekt erfahren und fordert von Jen, dass es ein großer Erfolg wird. Sie setzt alles daran, dass nun doch die Mädchen fotografiert werden, was sich als äußerst schwierig darstellt.

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