Von Adam Sandler (Waterboy) ist man einiges an schrägen Filmen gewöhnt und insbesondere im Comedybereich macht ihm keiner was vor. Mit seinen Rollen als Billy Madison und Happy Gilmore gelang ihm der endgültige Durchbruch in Hollywood. Kein Wunder, dass er seine Produktionsfirma nach diesen beiden erfolgreichen Filmen benannt hatte: „Happy Madison Productions“. Für diejenigen, die Adam Sandler nur als „Mr. Netflix“ kennen, weil er seine Filme fast ausschließlich für Netflix dreht, sei gesagt: In der Zeit vor Netflix konnte man viele lustige und wunderbare Filme von Adam Sandler sowohl im Free-TV als auch im Kino sehen, und zu diesen Filmen gehörte auch Happy Gilmore. Damals stand Adam Sandler verhältnismäßig noch am Anfang seiner Karriere, doch er hatte schon den Dreh raus und wusste genau, wie man das Publikum begeistert. In Happy Gilmore spielt er diesen netten Typen aus der Arbeiterklasse, der gerne Eishockey spielt, seine Großmutter über alles liebt und ein „klitzekleines“ Aggressionsproblem hat. Nur scheint sein Problemchen doch etwas größer zu sein und er manövriert sich dadurch wiederholt in eine prekäre Lage. Doch zeitgleich scheint sein Temperament auch seine Stärke zu sein, denn dadurch fällt er während des Golfturniers, an dem er nur für seine Oma (Frances Bay, Never too late) teilnimmt, extrem auf. Er entpuppt sich als ein wahres Golftalent und mit Happy Gilmore locht Adam Sandler definitiv ein.

Wie könnte man diesen Film auch nicht lieben? Er ist geradezu durchströmt vom „American Dream“-Gedanken und hat alle wichtigen Komponenten, die das Publikum an Sportfilmen so liebt: Ein Außenseiter greift nach den Sternen, um seinen Endgegner zu besiegen. Hinzu kommt eine persönliche, herzerwärmende Geschichte über die Rettung von Omas Haus, und am Rande gibt es noch einen kleinen Flirt auf dem Golfplatz mit der bezaubernden Virginia. (Julie Bowen, die die meisten vermutlich aus der Serie Modern Family kennen). Was will man mehr? Und das Beste daran ist, dass Adam Sandler, es jedes Mal schafft, diesen naiven Jungen von nebenan zu verkörpern, ob er nun den "Waterboy" spielt oder Mr. Deeds oder Billy Madison – alle diese Figuren haben eins gemeinsam: Sie sind unglaublich liebenswert und einfach gestrickt, sodass der durchschnittliche Zuschauer es einfach nicht anders kann, als all diesen Figuren grenzenloses Glück zu wünschen. Genauso ist auch die Rolle von „Happy“ angelegt und das Wort „Happy“ ist hier Programm, denn es geht darum, dass „Happy“ seinen „Happy Place“ findet und das Golfturnier gewinnt. Dabei wird er mehrmals vor Herausforderungen gestellt, denn er trifft auf einen aufgeblasenen Angeber, der sich für den besten Golfspieler aller Zeiten hält.

Während Happy sich in der Golfprofi-Welt behaupten muss, schlittert er von einem Fettnäpfchen ins nächste, wobei seine Fans ihm Treue halten. Das ist das Wunderbare an dieser Figur, dass er mit Golfschlägen um sich werfen oder andere verprügeln kann und trotzdem von allen angehimmelt wird, weil er alles, was er tut, mit einer solchen Authentizität macht, dass man ihn einfach lieben muss. Das haben die Figuren, die Adam Sandler verkörpert, oft gemeinsam: Sie sind zwar naiv und herzallerliebst, aber sie lassen sich trotzdem nichts gefallen und schlagen auch mal zu, wenn die Situation es erforderlich macht, und der Witz an der Sache ist, dass diese Figuren sich gegen alle möglichen Fieslinge behaupten, die glauben, etwas Besseres zu sein. Und genau diese magischen Momente will das Publikum sehen: wie man hochnäsigen Leuten, in den Allerwertesten tritt. Es gibt sowohl verbal als auch nonverbal einen lustigen Schlagabtausch zwischen den Figuren und eine unglaubliche Erfolgsgeschichte, die sich durch ihre Culture-Clash-Elemente auszeichnet. Happy mischt die stocksteife Golfelite mit seinem rustikalen Charme ordentlich auf, und das ist unfassbar komisch.