„Oh Boy“ möchte zwar nicht als Generations- oder Hauptstadtfilm gesehen werden, bietet aus dieser Perspektive allerdings das größte Identifikationspotential. Schillings Figur Niko steht stellvertretend für zehntausende Berliner Mittzwanziger, die sich sicher sind, erst zum 30. Lebensjahr voll im Leben stehen zu müssen. Nun denn: Niko ist Ende Zwanzig und steht nirgendwo. Seine Freundin macht den entscheidenden Cut, sein bonziger Vater dreht den Geldhahn zu, das Studium wurde bereits vor einer halben Ewigkeit abgebrochen. Niko scheint seine Situation still hinzunehmen und würde, objektiv betrachtet, schnell als sozialer Versager im erfolgsorientierten Deutschland angesehen werden – wenn es nicht so viele Menschen gäbe, die sich offenkundig oder versteckt in einer ähnlichen Phase der Desorientierung befunden hätten bzw. dies immer noch tun. So wird der von Schilling sensibel und pointiert verkörperte Streuner zur Schablone einer Generation herumdümpelnder Großstädter. Über sein Leben schweigt er sich weitestgehend aus. Er erklärt sich durch geduldiges Zuhören, reagiert stets besonnen, anstatt selbst die Initiative zu ergreifen, und möchte niemandem auf die Füße treten.

Bis der verlorene Junge an seinen Wendepunkt mitsamt hart erkämpftem Kaffee angelangt, trifft er innerhalb eines ereignisreichen Tages und einer skurrilen Nacht auf weitere Unikate einer von Zweifeln geprägten Gesellschaft. Regisseur und Drehbuchautor Gerster inszeniert kurze Episoden um wenig bis mittelmäßig erfolgreiche Schauspieler, den redseligen Nachbarn oder die ehemals übergewichtige aber immer noch von Komplexen geplagte Schulbekanntschaft. In intelligenten Gesprächen und überspitzten Situationen lernt Niko -  und somit der Zuschauer -  ebenso viel über sein Umfeld wie über sich selbst. Letztendlich fungiert Tom Schilling als unsicher dreinblickendes Bindeglied zwischen poetischen, witzigen und karikierten Zeitzeugen des aktuellen und vergangenen Berlins. Der Reiz besteht in der Selbsterkennung oder dem melancholischen Rückblick – die Kür des Regisseurs in der schwungvollen Inszenierung einer Stadt, die im Kino oftmals nur durch blankpolierte Touristengegenden auf sich aufmerksam machen darf.

Nachdem die letzte bewegende Geschichte erzählt, der letzte Wodka gekippt und die letzte Facette des Protagonisten eröffnet wurde, lässt die Kamera die intimen Seiten Berlins in einem ergreifend stillen Zusammenschnitt erwachen. Dieser farblose Blick auf Mauerpark, Schlesisches Tor etc. wirkt ebenso ehrlich und persönlich wie die vorangegangen 80 Minuten feinster Schauspielkunst.