Ben und Riley versuchen, aus ihrer Freundschaft eine Liebesbeziehung zu machen, was Riley einen extrem peinlichen Auftritt beschert. Ben ist immer noch wütend auf Bonnie, weil sie Kontakt zu Emmas Mutter Angela aufgenommen hat. Angela versucht unterdessen, Bonnie zu zeigen, dass sie eine fähige Mutter ist und hofft gleichzeitig auf einen Neuanfang mit Ben. Derweil versucht Tucker mit seinem Fünf-Punkte-Plan Danny von seinem Trennungsschmerz zu befreien.

Angela will mehr Zeit mit Emma verbringen und Ben dabei näherkommen. Doch ihre konstante Anwesenheit ist eine Belastung für die Beziehung von Ben und Riley. Ben bringt es jedoch nicht übers Herz, Angela wegzuschicken. Derweil beschließt Danny, dass er sein gebrochenes Herz nur kitten kann, wenn er in eine eigene Wohnung zieht. Bonnie lässt sich unterdessen auf eine Beziehung zu einem jüngeren Mann ein.

Ben erwischt Riley in einer kompromittierenden Situation mit ihrem Ex-Freund Fitch. Es kommt zum Streit. Unterdessen macht sich Danny Sorgen um seine sportliche Karriere, weil sich sein Trikot schlecht verkauft. Tucker hegt Ambitionen, Produzent der "Mary Hart Show" zu werden, für die er bisher als Assistent arbeitet. Bonnie überzeugt Tucker, Danny als Gast in die Show zu bringen, um seinen Bekanntheitsgrad zu steigern und so die nächste Vertragsverlängerung zu sichern. Doch Marys Show zielt geradewegs auf das Privatleben ihrer Protagonisten und Danny erleidet prompt einen Nervenzusammenbruch.

Die Kanzlei, in der Riley arbeitet, vertritt den skandalträchtigen Reverend Stockwell. Riley wird damit beauftragt, ihre schützende Hand über dessen Tochter Piper zu halten und dafür zu sorgen, dass sie weiterhin auf dem Pfad der Tugend wandelt. Doch schon bald beginnt Piper über die Stränge zu schlagen. Währenddessen beginnt Bonnies Karriere als Maklerin mit einem feurigen Start, als Ben versehentlich ihre erste zu vermietende Wohnung in Flammen aufgehen lässt.

Als Bens Strandidylle auf dem Dach des Hauses von der Mieterratsvorsitzenden Sondra geschlossen wird, führen die Jungs Wahlkampf, um sie aus dem Amt zu werfen. Doch zuerst müssen sie sich einigen, wer die besten Chancen hat, die Wahl zu gewinnen. Was angesichts ihrer zweifelhaften Vorgeschichte mit den anderen Mietern nicht so einfach ist. Bonnie zerrt derweil Riley auf ein Double-Date mit ihrem Freund Brad und seinem Zwilling Tad. Doch bald vermuten die beiden Frauen, dass Brad seinen Zwilling nur erfunden hat.

Ben hat das Handy einer jungen attraktiven Frau namens Sidney gefunden. Als er zu spät zum Übergabetreffen zu kommen droht, überzeugt er Tucker sich als Ben auszugeben und an seiner Stelle zu gehen. Doch Sidney mag Tucker und will mit ihm ausgehen. Riley versucht bei ihrer Schulfreundin Heather, die eigentlich immer eine Rivalin war, zu punkten. Danny soll ihr nun dabei helfen, Heather zu beweisen, dass sie eine echte Gewinnerin sein kann.

Riley wettet mit Ben, dass er kein zweites Date mit Heather zustande bringt. Der nimmt die Herausforderung an, muss jedoch tief in die Trickkiste greifen, als er merkt, dass Heather an einem weiteren Date nicht sehr interessiert ist. Bonnie beschließt, mit Brad Schluss zu machen. Als er ihr seine Liebe gesteht, ist sie dazu aber nicht mehr in der Lage. Tucker ist wild entschlossen, den Baby-Trumpf auszuspielen, um neue Frauen kennenzulernen.

Tucker hat seinem Vater nie gebeichtet, dass er das Jura-Studium abgebrochen hat. Das wird zum Problem wird, als der überraschend zu Besuch kommt. Ben und Tucker versuchen die Jura-Lüge unbedingt aufrecht zu erhalten, doch das funktioniert nicht lange. Riley verliebt sich in den gutaussehenden Briten Philip und vertraut Bonnie an, er wäre "der Eine". Bonnie missversteht Riley und denkt, es handele sich um Danny. Die fürsorgliche Mutter beginnt sofort, ihren Sohn zu ermutigen, seine Liebe zu erobern.

Ben erklärt sich nur widerwillig dazu bereit, mit Rileys neuem Freund Philip etwas zu unternehmen. Die Verabredung unter Männern nimmt eine katastrophale Wendung, als Bens Flirt mit einer Studentin Philips Job am College und damit auch sein Visum zu gefährden droht. Dannys Hockeyspiel wird von der Sportjournalistin Logan kritisiert, was ihn jedoch nicht davon abhält, sie anzubaggern. Unterdessen entdeckt Tucker die Macht der britischen Attitüde.

Entsetzt muss Ben feststellen, dass er vor Jahren ein Verhältnis mit Tuckers neuer Freundin Stephanie hatte. Er ist fest davon überzeugt, dass sie sich nur mit Tucker eingelassen hat, um sich an ihm für die unschöne Trennung zu rächen. Riley ist entzückt, dass ihre Chefin Miss Jensen sie endlich einlädt, am Wellnesstag der Kanzlei teilzunehmen. Ihre Freude währt aber nur kurz, da auch Bonnie eingeladen wurde. Riley weiß, dass Bonnie sie bloßstellen wird und somit ihre Chance, Partnerin zu werden, gegen null geht.

Bonnie verkuppelt Ben mit dem lebhaften Plappermaul Bailey. Zunächst ist Ben begeistert, als er jedoch begreift, dass seine neue Freundin eine Miniatur-Ausgabe seiner Mutter ist, will er sich sofort trennen. Dies gestaltet sich allerdings schwieriger als erwartet. Derweil freut sich Danny darauf, den geliebten Wagen seines Vaters, eine Woche fahren zu dürfen. Doch als Tucker und Riley die Schlüssel in die Finger bekommen, droht Unheil.

Ben ist fest entschlossen, Emma eine perfekte erste Geburtstagsparty zu organisieren. Insbesondere deshalb, weil seine eigene nicht gerade optimal verlaufen ist. Die Party soll im Eis-Palast stattfinden, in dem er und Riley als Teenager gearbeitet haben. Dort wird er jedoch mit seiner Ex-Freundin und einem pikanten Geheimnis konfrontiert. Danny entdeckt ein ebenso pikantes Geheimnis über Rileys Herkunft, das deren Leben auf den Kopf stellt. Tucker kümmert sich unterdessen um das Geburtstagsparty-Programm. Eine Aufgabe, die er schrecklich ernst nimmt.

Bonnie wird klar, wie sehr sie ihren Ex-Freund Brad vermisst. Sie wendet sich an Tucker, der ihr helfen soll, sie wieder mit ihrer wahren Liebe zu vereinen. Doch als Brad gesteht, dass auch er noch Gefühle für Bonnie hat, gibt Ben ihm einen gut gemeinten Rat, der zu einer überstürzten Entscheidung mit unschönen Folgen führt. Unterdessen möchte Riley eine Beziehung zu Margot aufbauen, doch dazu muss sie erst lernen Margot mit all ihren Fehlern zu akzeptieren. Danny versucht derweil Riley davon abzuhalten, ihre Beziehung zu Philip weiter zu vertiefen.

Bonnie ist es leid, kaum Anerkennung zu bekommen, obwohl sie so viel für die Jungs und Emma tut. Darum beschließt sie zu streiken. Sehr schnell wird klar, dass die Jungs ohne Bonnie nicht zurechtkommen. Um die Wogen wieder zu glätten, will Ben seine Mutter nun auf ein Bon Jovi Konzert einladen. Doch als Tucker, ohne es zu ahnen, falsche Karten kauft, nimmt das Unheil seinen Lauf. Derweil kehren Riley und Danny in ihre alte Highschool zurück, um den Abschlussball zu beaufsichtigen. Dort treffen sie auf Vize-Direktorin Peters, die immer noch für Danny schwärmt.

Jetzt, da Riley die Wahrheit über Margot weiß, beschließt sie, ihren leiblichen Vater mithilfe des Jahrbuchs ihrer Eltern ausfindig zu machen. Gemeinsam mit Ben grenzt Riley die möglichen Kandidaten auf den umgänglichen Konditor David und den Anwalt Mark ein. Derweil erfährt Tucker, dass seine Eltern sich scheiden lassen wollen. Er glaubt, dass die Wurzel allen Übels Marshalls Verklemmtheit ist. Danny fragt daraufhin Bonnie, ob sie dem helfen könnte, etwas lockerer zu werden.

Riley lernt Philips Schwester Georgie kennen, die nicht besonders begeistert von der Freundin ihres Bruders ist. Als Ben einen Fehler macht und ausplaudert, dass er und Riley ein Paar waren, nimmt das Unheil seinen Lauf. Dannys Vertragsverlängerung ist in Gefahr, weil Bonnie sich mit der neuen Managerin der Rangers anlegt. Als diese jedoch ein Auge auf Tucker wirft, sieht sich Bonnie auf der sicheren Seite.

Riley präsentiert Ben und Danny die Zeitkapseln, die sie in der fünften Klasse befüllt haben, und fordert sie auf, Bilanz zu ziehen. Riley beschließt nun, sich selbst zu finden und einen Tanzkurs zu besuchen. Ben wird plötzlich klar, dass er eigentlich nie etwas erreicht hat. Nur Danny ist fein raus.

Ben kann es kaum erwarten, Emmas erste Schritte zu sehen. Bevor er zur Arbeit muss, versucht er alles, um sie zum Laufen zu bewegen, aber nichts funktioniert. Doch sobald ihr Vater aus der Tür ist, läuft Emma auf ihren Onkel Danny zu.

Bonnie beschließt, die WG babysicher zu machen und verkauft den Kickertisch an die Studentenvereinigung "Sigma Beta Kappa". Ben hatte jedoch in eben jenem Kickertisch das angesparte Geld für Emmas Studium versteckt. Als Riley herausfindet, dass Georgie für sie ein fingiertes Vorstellungsgespräch bei "Vogue" arrangiert hat, eskaliert die Situation zwischen den beiden.

Riley will mit dem Zug zu einem Familientreffen nach Orlando fahren. Ben bietet an, sie zu begleiten, weil er hofft, dass sie sich während der langen Fahrt wieder näher kommen. Bonnie und Tucker erstellen ein Bewerbungsvideo für Tucker, der auf den Posten des Co-Moderators für Mary Hart spekuliert. Doch dann bekommt Bonnie den Job.

Bonnie ist außer sich, denn in ihrem alten Viertel wird ihre Idee der Block-Party-Olympiade von den Käufern ihres ehemaligen Hauses kopiert. Dazu kommt, dass diese das alte Baumhaus, in dem Danny, Riley und Ben ihre halbe Kindheit verbracht haben, entfernen wollen. Natürlich rüstet Bonnie sich zum Kampf. Als Ben und Riley das Baumhaus noch einmal besuchen, finden sie eine viele Jahre alte Liebeserklärung von Danny an Riley. Unterdessen erhält Georgie von der Vogue ein Angebot, nach Paris zu gehen.