Riley fällt in Ohnmacht, als Danny ihr einen Heiratsantrag macht. Allerdings kann sie sich an nichts mehr erinnern, als sie wieder aufwacht. Unterdessen versucht Ben mit Erfolg, über Riley hinwegzukommen, und zwar mit Zoey, seiner neuen Nachbarin.

Ben beschließt, dass es an der Zeit ist, eine ernsthafte Beziehung einzugehen und wendet sich an Riley, die ihm ein Date verschaffen soll. Unterdessen bittet Danny Bonnie um Hilfe, als seine Schlafprobleme seine Hockey-Leistungen beeinflussen. Doch ihre Hilfe könnte bei Danny mehr Schaden als Nutzen bringen.

Als Ben nach einem neuen Barmanager sucht, bewirbt sich Sam, ein alter Schwarm. Kurzerhand beschließt er, sich an ihr zu rächen, weil sie ihn in der Highschool nie Beachtung schenkte.

Nachdem er den Zorn von Tuckers Chefin, Mary Hart, miterleben musste, filmt Ben einen von ihren Wutausbrüchen. So will er Tucker zeigen, wie schlecht er behandelt wird.

Tucker erwischt Zoey, als sie vor seiner Wohnung herumschnüffelt, und beschließt, sie um ein Date zu bitten. Allerdings denkt Zoey, dass er sie mit Ben verkuppeln will. Unterdessen kommt es zwischen Danny und Sam zu einer ähnlichen Situation: Rileys Klientin versucht, bei ihrer Beziehung zu Bonnie einen Schritt weiter zu gehen, was Riley Unbehagen bereitet.

Als Danny herausfindet, dass Ben noch immer Rileys Notfallkontakt ist, benimmt er sich, als hätte Bens und Rileys Beziehung nie existiert. Doch als Ben daraufhin versucht, das Gegenteil zu beweisen, geraten Riley und Danny in eine unangenehme Lage. Unterdessen flirtet Bonnie mit jemandem, der ihr bei ihren Plänen weiterhelfen könnte, während eine alte Flamme in Tuckers Leben zurückkehrt.

Angela kommt unerwartet zurück, um ihre Tochter Emma zu sehen. Zunächst zögert Ben, einzuwilligen. Doch als Angela behauptet, helfen zu können, Emma in einem guten Kindergarten unterbringen zu können, gibt er schließlich nach. Unterdessen leitet Bonnie vorübergehend die Bar und nutzt die Gelegenheit, neue Ideen zu verwirklichen.

Als Sam Ben mitteilt, dass sie aufgrund ihres langen Arbeitsweges womöglich ihren Job bei der Bar aufgibt, schlägt er eine Lösung vor, wie sie näher an der Bar wohnen kann. Bei dem Versuch, Tucker als Assistent für ihren neuen Job anzuheuern, wird Bonnie selbst zu Tuckers Assistentin.

Weil sie überzeugt ist, dass die beiden ein perfektes Paar abgeben würden, will Riley Ben und Zoey verkuppeln. Die beiden hingegen sind weniger begeistert und beharren darauf, keine Gefühle füreinander zu haben. Unterdessen bewirbt sich Tucker bei einem Lokalsender um die Stelle des Wettermoderators. Bonnie durchkreuzt seine Pläne, als sie versucht, Danny einen Job als Sportmoderator zu verschaffen.

Sam lädt Ben, Danny und Riley in das Haus ihrer Familie in den Hamptons ein. Hier ist Ben gezwungen, seine Gefühle für Sam und für Zoey zu hinterfragen.

Danny tut alles, um sich nach ihrer Trennung wieder mit Riley zu vertragen. Allerdings ist sie noch immer wütend, dass er während der Highschool-Zeit mit Sam Sex hatte. Festentschlossen zu beweisen, dass sie nicht überreagiert, leitet sie ein Verfahren gegen Danny ein, in dem Bonnie als Dannys Anwalt auftritt. Ben macht derweil gute Miene zum bösen Spiel, nachdem Zoeys Ex zurückkehrt, um ihr Herz erneut zu erobern.

Ben erfährt, dass Tucker sich Geld durch Besuche in einer Samenbank dazuverdient. Um Tucker zu helfen, eine dortige Arzthelferin anzubaggern, willigt Ben ein, selbst zu spenden. Er bereut seine Entscheidung aber, als ein Paar sich für sein Sperma entscheidet. Unterdessen versuchen Riley und Danny während eines Streits eine Verlobungsfeier für ein befreundetes Paar auszurichten.

Um Emma ein besseres Vorbild sein zu können, beschließt Ben, nochmal in die Highschool zu gehen und eine Prüfung zu bestehen, die ihm für seinen Abschluss noch fehlt.

Bonnie hat kein gutes Verhältnis zu ihrer Mutter und ist verärgert, als Ben ausgerechnet sie, Oma Lyle, ohne Bonnies Erlaubnis zu Emmas Kita-Familienfest einlädt.

Ben schreitet ein, als Bonnies neue Freundinnen glauben, sie hätte ihren unglaublich tollen Ehemann nur erfunden. Im Eifer des Gefechts überzeugt er die Frauen davon, er selbst sei Bonnies Ehemann.

Ben und Riley müssen erkennen, dass sie sich mit ihren älteren, reiferen Partnern Probleme eingehandelt haben und hecken einen Plan aus, um sie loszuwerden. Unterdessen erhalten Bonnie und Tucker Insiderinformationen über Spieler in Dannys Hockeymannschaft und wetten gegen die Rangers, um an Geld zu kommen.

Ben erhält einen anonymen Brief von einer verflossenen Liebe mit der Bitte um eine zweite Chance, woraufhin er alles tut, das mysteriöse Mädchen zu finden. Danny wiederum glaubt, eine Nachricht von Riley erhalten zu haben und gibt alles, sie wiederzubekommen. Unterdessen melden Tucker, Riley und Bonnie Emma bei einem Schönheitswettbewerb für Kinder an, um Tucker Material für eine neue Reportage zu verschaffen.

Als Bens erstes Date mit seiner neuen Flamme schiefläuft, schreiten Danny und Riley ein, um die Probleme des Pärchens zu lösen. Doch ihr Hilfsversuch geht nach hinten los.

Nachdem Emma versehentlich Löcher in Bens Kondomvorrat pikst befürchten Ben, Tucker und Danny, ihre Freundinnen könnten schwanger sein. Heimlich versuchen sie herauszufinden, ob es Grund zur Sorge gibt. Unterdessen täuschen die Mädchen Anzeichen einer Schwangerschaft vor, um ihre Freunde zu einem Geständnis zu zwingen.

Ben vergisst Emmas Geburtstag und versucht, ihre Feier mit einem Bierstand auf einem Straßenfest in der Nachbarschaft zu kombinieren. Danny und Riley müssen eine Entscheidung fürs Leben treffen, ihnen neue Karrierechancen angeboten werden. Unterdessen müssen Bonnie und Brad klären, wie es weitergeht, als Brad von seiner Selbstfindungsreise zurückkehrt und das Leben mit anderen Augen sieht.