Die sogenannte Cipher ist das wertvolle Herzstück des neuen Intersect und deshalb von einem Ganoven namens Colt sehr begeht. Chuck, Casey und Sarah schaffen es leider nicht zu verhindern, dass die Cipher in Colts Hände gelangt: natürlich gibt Chuck sich nicht geschlagen und tritt wie ein professioneller Agent gegen Colt an. Seine Gefühle dabei sind jedoch sehr gemischt, denn wenn ein neuer Intersect existiert wird der alte Intersect in seinem Kopf ja nicht mehr gebraucht...

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Nachdem der neue Intersect explodiert ist und General Graham mit sich gerissen hat, tut sich die Chance auf, an die echte „Cipher“, das Hirn des Intersects, heranzukommen, dass sich in den Händen der ehemaligen KGB-Agentin Sasha Banacheck befindet. Dabei sind Chucks Fähigkeiten als Verführer gefragt. Und damit auch nichts schief geht, wird er vorher von der alten Agentenlegende Roan Montgomery gecoacht...

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Eigentlich klingt die Aufgabe ja ganz überschaubar: dem millionenschweren Computergenie Von Hayes auf dessen Geburtstagsparty einen Mikrochip entwenden, auf dem sich alle Geheimdienstdaten der USA befinden, die Von Hayes im Auftrag von Fulcrum entschlüsseln soll. Aber leider müssen dafür Sarah und Bryce Larkin als Ehepaar auf der Geburtstagsparty erscheinen, während Chuck dort als Kellner getarnt auf einen Geistesblitz warten soll.

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Sarah versucht alles, um von ihrer ehemaligen Klassenkameradin Heather nicht erkannt zu werden. Sie kann jedoch nicht verhindern, dass sie sich schliesslich mit Chuck, Heather und deren Ehemann Ratner bei einem Abendessen wiederfindet, das von Chuck initiiert wurde, nachdem er bei einem seiner Intersect-Geistesblitze festgestellt hat, dass Ratner Zugriff auf supergeheime Baupläne für Supergeheimwaffen hat. Tatsächlich interessiert sich die russische Mafia für einen dieser Pläne.

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Als sich der gefährliche Terrorist Farrokh im „Buy More“ bei Chuck nach Jeff erkundigt, wird er sofort von Chuck enttarnt. Chuck lässt sich zähneknirschend darauf ein, mit ihm einen alkoholgeschwängerten Abend zu verbringen, um heraus zu bekommen, was er im Schilde führt. Dabei erfährt er, dass Jeff vor vielen Jahren Weltmeister des Atari-Videospiels „Missile Command“ war. Dessen Entwickler, Mister Maury Moto, entpuppt sich als Konstrukteur eines japanischen Killersatelliten.

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Als Chuck durch einen dummen Zufall auf seine Jugendliebe Jill trifft, entdeckt er durch seine Intersect-Fähigkeiten, dass Jill inzwischen für jemanden arbeitet, der im Verdacht steht, eine fiese Biowaffe recht gewissenlos an den Meistbietenden zu verkaufen. So kommt es, dass sich Chuck im Auftrag von General Beckman mit Jill wieder anfreunden muss, um ihrem Boss das Handwerk zu legen. Bald kommen sich Jill und Chuck näher – sehr zu Sarahs Missfallen.

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Auf der Jagd nach einer Liste voller Fulcrum-Agenten gerät Chuck mit Sarah in eine peinliche Situation, in der er von Jill überrascht wird, die daraufhin sicher ist, dass er doch etwas mit Sarah hat. Nachdem Chuck Jill davon überzeugt hat, dass es sich bei der „Situation“ nur um einen Arbeitsunfall handelte, verspricht Jill, ihm bei der Jagd nach der Liste zu helfen. Wenig später wird sie vom Fulcrum-Agenten Winterborne entführt, der von Chuck für Jills Leben die Agentenliste fordert.

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Als Chuck erfährt, dass Jill für Fulcrum arbeitet, ist sein Entsetzen groß. Trotzdem ist er bereit, sich weiterhin mit ihr zu treffen, um so an ihren Vorgesetzten ranzukommen. Als sie ihm schliesslich ihre Liebe gesteht und das auch vom Lügendetektor bestätigt wird, ist die Versuchung für ihn gross, sie zu befreien, wodurch Sarah jedoch in Lebensgefahr gerät. Indessen laufen die Thanksgiving-Vorbereitungen sowohl im Buy More als auch bei Ellie auf Hochtouren.

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Weil Chuck zugelassen hat, dass seine Gefühle für Jill ihn von der letzten Mission so sehr abgelenkt haben, dass die gesamte Mission und sogar Sarahs Leben in Gefahr geriet, ist Casey noch immer stinkwütend auf Chuck. Doch nun lässt sich Casey auch von den eigenen Gefühlen so ablenken, dass er gegen die Anweisung der CIA handelt.

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Chuck ist eifersüchtig auf den älteren Herrn, der sich plötzlich mit Sarah trifft. Als er herausfindet, dass es sich bei dem Mann um Sarahs Vater Jack handelt, beruhigt ihn das. Er versucht, diesen zu beeindrucken. Da Jack gerade einem gewissen Scheich Amad, ein Ölbaron und Terrorist, ein paar Millionen Dollar abgezockt hat, bekommen Casey, Sarah und Chuck von General Beckman den Auftrag, die Situation auszunutzen und mit Jacks Hilfe Scheich Amad zur Strecke zu bringen.

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Im Buy More bereitet man sich gerade auf den grossen Heiligabend-Kaufrausch vor, als der verrückte Ned nach einer langen Verfolgungsjagd mit der Polizei mitsamt seinem Auto in Chucks Buy-More-Filiale landet, wo er Chucks Familie und alle seine Freunde und Kollegen als Geiseln nimmt. Als der Verhandlungsführer der Polizei, Lieutenant Mauser, das Buy More betritt, eskaliert die Situation.

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Als der berühmte englische Rockstar Tyler Martin zu Werbezwecken im Buy More auftritt und dabei ein „goldenes Ticket“ in einer seiner neuesten CD versteckt, mit dem man einen Backstage-Pass für sein Konzert in Burbank erhält, fällt er beinahe dem feigen Mordanschlag eines gewissen Achmed zum Opfer. Zum Glück wird er von Chuck, Sarah und Casey im letzten Moment gerettet. Während sich Casey und Sarah auf die Suche nach dem Attentäter begeben, soll Chuck auf Tyler aufpassen.

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Ausgerechnet am Valentinstag geht alles drunter und drüber: Erst will sich Chuck nicht mit Sarah treffen, dann bekommt Big Mike von seiner Frau die Scheidungspapiere zugestellt und erwartet plötzlich von seinen Mitarbeitern, dass sie „arbeiten“, und zu guter Letzt muss Chuck mit Sarah als Ehepaar in einen Vorort ziehen, um dort einen Terroristen ausfindig zu machen. Für Sarah und Chuck gestaltet sich das Vorort-Spiesserdasein schwieriger als gedacht. Komiker Andy Parker spielt in dieser Episode einen Spion.

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Chuck lässt sich nur sehr widerwillig darauf ein, gemeinsam mit seinem besten Freund Morgan dessen Exfreundin Anna auszuspionieren, um herauszufinden, ob sie einen neuen Freund hat. Doch als sich herausstellt, dass es sich bei Annas neuem Freund um den Autohändler Jason Wang handelt, der mit den chinesischen Triaden in Verbindung steht, wird die ganze Angelegenheit auch für General Beckman interessant.

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Als der Fulcrum-Agent Cole einen Computerchip, auf dem sich wichtige Geheiminformationen befinden, in seinen Besitz bringt, liegt es an Chuck, Casey und Sarah, ihm den Chip wieder abzunehmen. Dabei entpuppt sich Cole jedoch als Undercover-Agent des MI6. Und obwohl Chuck seine Tarnbeziehung zu Sarah kurz davor beendet hat, fällt es ihm sichtlich schwer, mit anzusehen, dass der Supermacho Cole auf Sarah einen gewissen Eindruck macht.

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Nachdem sich Cole aus dem Folterknast von Fulcrum befreien konnte, kehrt er zu Casey und Sarah zurück, weil er sich unsterblich in Sarah verliebt hat. Obwohl Sarah durchaus von Cole fasziniert ist, gibt es für die beiden keine gemeinsame Zukunft, weil sie sich für Chuck entschieden hat. Dieser ahnt noch nichts von seinem Glück und beäugt Cole weiterhin misstrauisch, auch wenn er erfolgreich mit ihm zusammenarbeitet und dabei den Wissenschaftler „Perseus“ enttarnt.

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Chuck trifft endlich auf Orion, den verschollenen Schöpfer des Intersects. Dieser verspricht Chuck, ihm einen Laptop zukommen zu lassen. Die Kommunikation zwischen den beiden wird jedoch durch Sarahs Auftauchen jäh unterbrochen. Allerdings schickt Orion diesen Laptop ins Buy More, wo alle Mitarbeitenden sehnsüchtig auf den neusten Computer aus dem Hause Roark warten. Lester gibt sich als Chuck aus, um den Laptop in Empfang zu nehmen – mit verheerenden Folgen.

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Um zu überprüfen, ob die Beziehung zwischen Sarah und Chuck nicht die Spionagearbeit belastet, beordert General Beckman Agent Alex Forrest ins Team. Diese übernimmt mehr und mehr die Pflichten von Sarah, bis sie sie schliesslich sogar von Beckman abberufen lässt – Chuck ist sauer, denn Alex ist so gar nicht sein Fall. Indessen versuchen Morgan, Jeff und Lester, sich auf die Junggesellenparty von Captain Abgefahren zu schleichen.

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Als Chuck zum ersten Mal seit über zehn Jahren seinen Vater Steve Bartowski wiedertrifft, ist die Stimmung verkrampft. Aber mit Sarahs moralischer Unterstützung gelingt es ihm, seinen Vater zu überreden, ihn zu Ellie zu begleiten, damit er seine Tochter zum Traualtar führen kann. Obwohl Ellie bei Steves Anblick mehr Wut als Freude verspürt, läuft alles ganz gut – bis sich Chuck im Auftrag von General Beckman erfolgreich um einen Traumjob bei Roark Instruments bewerben muss.

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Chucks Vater alias Orion wird von Fulcrum an einem geheimen Ort gefangen gehalten. Chuck überredet daraufhin seine im Gefängnis sitzende Exfreundin Jill, eine Fulcrum-Agentin, ihm zu helfen – natürlich nur, indem er ihr einen Deal verspricht. Der Schlüssel scheint Jills Onkel Bernie zu sein. Im Zuge einer fingierten Verlobung soll der den Aufenthaltsort von Chucks Vater preisgeben. Dieses Unterfangen erweist sich jedoch für Onkel Bernie als tödlich.

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Nachdem Chuck und Sarah geflohen sind, um weiterhin nach Steve suchen zu können, der immer noch von Ted Roark gefangen gehalten wird, für den er einen neuen Intersect bauen soll, befördert General Beckman Casey zum Colonel, damit der Chuck und Sarah – tot oder lebendig – wieder zurückbringt. Dadurch beginnt eine kuriose Verfolgungsjagd, die ihr Ende auf der geheimen Operationsbasis von Fulcrum findet, wo Ted Roark gerade dabei ist, eine Intersect-Agentenarmee aufzustellen.

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Nachdem der Intersect aus Chucks Kopf entfernt und Fulcrum vermeintlich vernichtend geschlagen wurde, kann sich Chuck endlich Ellies Hochzeit und seinem zukünftigen Leben widmen. Indes wird Casey für einen Einsatz nach Waziristan geschickt, und Sarah erfährt, dass sie mit Bryce an einem neuen Intersect-Projekt arbeiten soll. Doch dann taucht plötzlich der totgeglaubte Ted Roark auf der Hochzeit auf und droht, Ellie zu töten, wenn ihm Chuck nicht den Intersect bringt.

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