Die PR-Managerin Gretchen und der Schriftsteller Jimmy sind keine Fans von Beziehungen. Nach einer Hochzeit landen sie zusammen im Bett und freuen sich über die klaren Verhältnisse, die nach der gemeinsamen Nacht herrschen. Doch ein Wiedersehen kommt schneller als gedacht. Gretchen vergisst ihre Handtasche in Jimmys WG und das Chaos nimmt von da an seinen Lauf.

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Nachdem Jimmy und Gretchen beschließen, ihren One-Night-Stand zu erweitern, tritt Jimmy schon bald in das erste Fettnäpfchen. Als ihm Gretchen erzählt, dass sie ihre Tage bekommen hat, reagiert er barsch: „Dann sehen wir uns in etwa fünf Tagen“. Gretchen fühlt sich mit dieser Aussage auf ein reines Sexobjekt reduziert und ist außer sich vor Wut. Mit einem Restaurantbesuch versucht Jimmy, seine Fehler wieder gutzumachen – leider ohne Erfolg.

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Eine banale Frage sorgt für Riesenärger: Gretchen bittet Jimmy, ihr die Schlüssel zu seiner Wohnung zu geben, damit sie später etwas abholen kann. Für Jimmy ist der Haustürschlüssel jedoch ein Symbol für seine Freiheit und Unabhängigkeit. Es kommt zu einem fiesen Streit, und das ausgerechnet an Gretchens Geburtstag. Wie soll Jimmy das nun wieder gutmachen?

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Nachdem Gretchen nun schon etliche Nächte in Jimmys erstaunlich sauberer Männer-WG verbracht hat, wird es Zeit, dass er sie nun besuchen kommt. So denkt sie zumindest – für den Herren könnte der status quo gerne beibehalten werden. Als er auf Nachdruck schließlich doch zusagt, erlebt er in Gretchens Wohnung sein blaues Wunder und lernt eine neue Facette seiner Liebhaberin kennen.

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Sonntage sind perfekt, um mit sich mit seinen Freunden eine gute Zeit zu machen. Das findet auch Gretchen und plant mit Lindsay und Edgar den freien Tag. Da fällt ihr ein, dass auch Jimmy ganz gut in die Runde passen könnte. Widerwillig schließt er sich an und soll es bitter bereuen …

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Ups, wie konnte das denn passieren? Jimmy landet mit einem Promi im Bett. Nachdem er Gretchen von dem Vorfall erzählt, starten die beiden einen Sex-Wettbewerb – solange bis sie quitt sind.

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Als sich Jimmy und Gretchen nach der ersten gemeinsamen Nacht auf eine unverbindliche Affäre ohne Pflichten, ohne Gespräche über Gefühle und seelische Offenbarungen geeinigt hatten, waren beide überglücklich mit der Lösung. Doch nun bricht jemand die Regeln – Jimmy beginnt plötzlich, sich Gretchen zu öffnen. Sie ist damit nicht nur überfordert, es bringt sie zur Weißglut!

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Gretchens Eltern haben sich angekündigt und Jimmy hat großes Interesse daran, sie kennenzulernen. Da seine Geliebte Panik vor einem Zusammentreffen hat, stolpert sie von einer Notlüge in die andere, um eine Begegnung zu verhindern.

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Die erste Begegnung von Jimmy und Gretchen auf Beccas Hochzeit war purer Zufall – oder doch nicht? Diese Episode lässt die letzten drei Jahre vor ihrem Zusammentreffen Revue passieren und enthüllt die Verkettung von Ereignissen, die schließlich zu dem Liebesdesaster von Jimmy und Gretchen führten.

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Sind Treue und Zusammenleben etwa die neue Form des „Punkrock?? Diese Frage stellt sich Gretchen, als sie merkt, dass Jimmy tatsächlich etwas für sie empfindet und nicht nur der emotionslose Macho ist, der er so gerne vorgibt zu sein. Und wie wird sie auf sein Angebot reagieren, bei ihm einzuziehen?

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