Vom Tag seiner Geburt an war Simon Birch (Ian Michael Smith) anders. Er war nicht größer als ein kleines Katzenbaby, und die Ärzte glaubten nicht, daß er einen Tag überleben würde. Doch er tat es. Dann behaupteten sie, er würde keine Woche leben, doch sie lagen wieder falsch. Simon wuchs zu einem Jungen heran, der unerschütterlich daran glaubte, Gott habe etwas ganz Besonderes mit ihm vor.

Das Liebesleben von John (John C. Reilly) kam mit seiner Scheidung vor sieben Jahren zum völligen Erliegen. Eines Tages trifft er auf die gutaussehende Molly (Marisa Tomei), in die er sich sofort verliebt. Doch anstatt, sich dem neuen Liebesglück mit Molly vollends hingeben zu können, muss er sich mit dem zweiten Mann in Mollys leben herumschlagen: ihrem 21 jährigen Sohn Cyrus (Jonah Hill). Dieser weigert sich, die neue männliche Konkurrenz zu dulden, und so entbrennt ein erbitterter Kampf um Mollys Liebe und Aufmerksamkeit.

Erzählt wird die Geschichte eines jungen Mannes und seiner Reise durch die Welt der Träume: eine Welt der Weisheiten des 20. Jahrhunderts, in die Sphäre von Sein und Geist. In seinen surrealen Traum- und Wachsequenzen begegnet er Freunden, Fremden und berühmten Persönlichkeiten wie Julie Delpy, Ethan Hawke, Regisseur Steven Soderbergh und Richard Linklater höchspersönlich. Sie philosophieren über den Sinn des Lebens, über menschliche Existenz, Reinkarnation, Wahrnehmung, über Realität. Geplagt wird unser Protagonist dabei von der wachsenden Erkenntnis, dass er in seinen Träumen gefangen ist - und es aus unerfindlichen Gründen nicht schafft, aufzuwachen…

Der kalifornische Senator Bulworth (Warren Beatty) hat sein ( politisches ) Dasein ziemlich satt. Er schließt deswegen eine hohe Lebensversicherung ab und heuert einen Killer auf sich an, auf daß seine Tochter die Lebensversicherung ausgezahlt bekommt. Mit der Gewissheit die nächste Woche nicht mehr zu erleben, zieht er aber noch in den Wahlkampfendspurt, wo er so richtig die Sau rauslässt und Klartext redet, denn er hat ja nichts mehr zu verlieren. Er lästert über die Reichen ab, behauptet die Afroamerikaner hätten eh keine Zukunft, und eigentlich intreressiert das ja eh niemanden, einschließlich ihm selbst. Jetzt geht Bulworth auch in Nachtclubs, raucht Dope, rappt seine Reden und sprudelt nur so über vor Beleidigungen, die er den Leuten an den Kopf wirft ! Doch keiner hätte gedacht, dass diese Masche beim Volk ankommt und auch Bulworth findet langsam wieder neuen Lebensmut, aber der Killer ist ihm immer noch auf den Fersen !

Ditch Brody (Charlie Sheen) ist Fallschirmspringer und ein chaotischer Freak. Eines Tages kommt eine hübsche Kundin (Nastassja Kinski) in seine Sky-Diving-Schule und möchte von ihm unterrichtet werden. Doch schon beim ersten Sprung passiert ein tragischer Unfall. Scheinbar ist sie aus dem Flugzeug gefallen und ihr Schirm hat sich nicht geöffnet. Wenig später stellt sich aber heraus, daß es sich um eine Ex-KGB-Spionin handelte, die plötzlich wieder quicklebendig ist. Wie passt Ditch in dieses Szenario?

Der junge Anwalt Dick Goodwin (Rob Morrow) deckt in den 1950er Jahren einen ungeheuerlichen Medienskandal auf: in der grossen Quiz Show geht es nicht mit richtigen Dingen zu. Im Mittelpunkt steht der erfolgreiche Kandidat Charles Van Doren (Ralph Fiennes), der nicht immer alle Fragen selber beantworten kann. (Regie: Robert Redford)

Brandon Teena (Oscar-prämiert: Hilary Swank), ein junger Transsexueller, geboren als Teena Renae Brandon, ist äußerlich eine junge Frau. Seinem Geschlechts- und Körperempfinden als Mann folgend, kleidet er sich männlich, um die gefühlte Identität auszuleben. Unter männlichem Namen verlässt er seinen Heimatort, um in der US-amerikanischen Provinz ein neues Leben zu beginnen. In einem kleinen Ort freundet er sich mit einer jugendlichen Clique an, John, Tom, Candace, Kate und Lana. Bald darauf ist er in der Clique akzeptiert und verliebt sich in Lana (Chloe Sevgny).

Jennifer Haines (Rebecca De Mornay) ist jung, attraktiv und eine äußerst erfolgreiche Anwältin. Als der charmante Playboy David Greenhill (Don Johnson) des Mordes an seiner Frau angeklagt wird, kann Jennifer der Herausforderung nicht widerstehen. Sie verteidigt ihn und ahnt nicht, daß er ganz andere Pläne mit ihr hat. (Regie: Sidney Lumet)

Martha (Elizabeth Olsen) war verschwunden, einfach weg. Nach einigen Jahren ist sie plötzlich wieder da und keiner weiß, wo sie war und was sie erlebt hat. Ihre ältere Schwester Lucy (Sarah Paulson) und deren Mann (Hugh Dancy) verbringen gerade ihren Urlaub im gemeinsamen Ferienhaus und nehmen Martha bei sich auf. Martha verschweigt, dass sie die letzten Jahre in einer sektenähnlichen Gemeinschaft verbrachte und von dort geflüchtet ist. Sie versucht sich langsam wieder im normalen Leben zurechtzufinden, doch schnell wird deutlich, dass diese Zeit schlimme seelische Folgen bei ihr hinterlassen hat. Die permanenten Erinnerungen und die ständige Angst, gefunden zu werden, begleiten sie auf Schritt und Tritt und machen ein normales Leben unmöglich.

"Fast" Eddie Felson (Paul Newman) hat sich vor 25 Jahren vom Billardtisch zurückgezogen und verdient sein Geld jetzt mit billigem Fusel. In dem jungen Vincent (Tom Cruise) trifft er einen genialen, aber naiven Billardspieler. Eddie will ihm alle Tricks im Geschäft beibringen und tourt mit Vincent und dessen Freundin quer durch die USA. Schließlich werden er und Vincent harte Konkurrenten um die Nr.1 unter den Billardspielern. (Regie: Martin Scorsese)