Die Sommerferien sind vorbei. Was bei den Kindern für lange Gesichter sorgt, weckt in Katie eine Hoffnung: Ab dem kommenden Schuljahr muss sie endlich nicht mehr den Chauffeur für ihre Kinder spielen – sofern sie es schafft, dass ihre jüngste Tochter an einer Nachmittags-AG teilnimmt, während ihre Älteste die Führerscheinprüfung besteht. Doch ihren Plan in die Tat umzusetzen, gestaltet sich äußerst schwierig, zumal Katie verspricht, als Freiwillige an der Schule aushelfen.

Während sich Katie um die Planung der Schul-Spendengala kümmert, erfüllt sich Greg einen echten Männertraum: einen riesigen Grill. Er will ein Barbecue veranstalten und muss dafür ein Schwein besorgen, dass er am Spieß grillen kann. Zu seinem Entsetzen lebt das bestellte Tier noch, als er es beim Händler abholen will. Und weil Greg das Schwein nicht umbringen kann, wittert Anna-Kat ihre Chance auf ein Haustier.

Katie gönnt sich einen freien Nachmittag, weil Anna-Kat und Taylor Zeit bei ihren Schulkameradinnen verbringen und Oliver beim Ballett-Unterricht ist. Doch die Erholung hält nicht lange an: Während Oliver einen sehr peinlichen Zwischenfall beim Ballett erlebt, lassen sich Katies Töchter extrem von ihren Freundinnen beeinflussen: Anna-Kat ist nun Veganerin, und Taylor hat sich die Haare blondiert.

Obwohl sich Katie stets mehr Freiraum gewünscht hat, ist sie tief traurig, als sie bemerkt, dass Taylor langsam erwachsen wird. Bald wird ihre Älteste den Führerschein machen und ist dann völlig unabhängig von ihrer Mutter. Greg versucht unterdessen, einen guten Einfluss auf Oliver auszuüben, der ausgerechnet den neuen Nachbarn und dessen kriminelle Machenschaften bewundert. Zu allem Übel bringt Anna-Kat auch noch Läuse mit nach Hause und steckt nach und nach die anderen an.

Halloween naht – und in Westport gleicht das einem Beliebtheitswettbewerb, denn die angesehensten Familien erhalten als Überraschung einen Präsentkorb von den Nachbarn. Die Ottos haben noch nie ein Körbchen bekommen, was Katie ziemlich sauer macht. Als dann plötzlich doch ein Korb vor ihrer Tür steht, ist Katie überglücklich. Greg versucht derweil, seine Furcht vor Konfrontationen zu überwinden, was ihm allerdings mehr schlecht als recht gelingt.

Hans Gruber ist seit einiger Zeit das neue Familienmitglied und erfreut sich großer Beliebtheit bei den Ottos. Nur Katie will, dass das Hausschwein wieder verschwindet. Doch Anna-Kat hat eine starke Bindung zu Hans aufgebaut. Sie dressiert ihn sogar. So leicht wird Katie das Tier also nicht wieder los. Oliver und Viv kämpfen derweil um die Aufmerksamkeit des schwerreichen Nachbarn Spencer. Beide haben es auf sein Erbe abgesehen und geben alles, um sich gegenseitig zu übertreffen.

Zu Katies Unmut kommen an Thanksgiving ihre Schwiegereltern zu Besuch. Die sind sehr konservativ und kritisieren ihre Mitmenschen nur allzu gerne. Oliver hat seinen reichen, kriminellen Freund Spencer eingeladen, und dann taucht auch noch Katies schamlose Mutter unangekündigt auf – für Thomas ein gefundenes Fressen. Doch kurz bevor alle aufeinander losgehen, kommt plötzlich das dunkle Geheimnis von Gregs Vater ans Licht.

Während Katie ihre ganze Energie in die Planung der Frühlings-Gala steckt, widmet sich Greg der Nachstellung des großen Massakers von Westport. Seine beiden Töchter nimmt er mit zu den Proben, um ihnen die Geschichte ihrer Heimat näherzubringen. Allerdings dürfen die Mädchen nicht als Soldaten auf das fiktive Schlachtfeld, ihnen ist lediglich die Rolle einer Krankenschwester vorbestimmt. Anna-Kat ist begeistert, doch Taylor ist sauer über das frauenfeindliche Verhalten.

Katie und Greg finden die meisten Bewohner Westports langweilig. Deswegen sind sie umso überraschter, als sie endlich ein witziges Paar kennenlernen, mit dem sich beide gleichermaßen gut verstehen. Allerdings hat die Sache einen Haken: Courtney und Zach haben noch keinen Nachwuchs – und so befürchten die Ottos, dass sich ihre neuen besten Freunde zurückziehen werden, sobald sie von deren drei Kindern erfahren.

Das Fest der Liebe ist gekommen, und Katie pocht auf die Einhaltung der Familientraditionen – und das um jeden Preis. Allerdings hat sie nicht damit gerechnet, dass sich Doris’ Baby auf den Weg macht, und sie ihrer besten Freundin bei der Geburt beistehen muss. Um doch nicht auf den Weihnachtsbrauch zu verzichten, feiert die gesamte Familie kurzerhand in der Klinik. Dann landet Greg allerdings plötzlich selbst im Krankenbett.

Katie ist traurig, weil ihr nicht nur Taylor und Oliver langsam entgleiten – auch Anna-Kat wird immer selbständiger und möchte nun allein zur Schule gehen. Das geht Katie viel zu schnell, und so schürt sie heimlich die Ängste ihrer jüngsten Tochter, um sie wieder in ihre Arme zu treiben. Greg findet das heraus und stellt seine Frau zur Rede. Taylor verbündet sich derweil mit ihrem Bruder, um ihre Eltern auszutricksen und zu einer Party zu gehen.

Greg könnte eigentlich überglücklich sein: Er ist jetzt offiziell Autor, denn sein erstes Buch kommt auf den Markt. Doch er hat die Befürchtung, dass es keinen Absatz findet. Katies Freundinnen unterstützen Greg mit guten Bewertungen auf Online-Plattformen – und plötzlich ist das Werk tatsächlich ausverkauft. Und das hat einen ganz speziellen Grund.

Im Hause Otto stehen alle Zeichen auf Romantik: Greg bereitet den 18. Hochzeitstag vor, Oliver will mit seinem Schwarm Gina ausgehen – und Taylor führt eine glückliche Beziehung mit ihrem Freund Trip. Anna-Kat hat derweil Angst, in die Schule zu gehen. Dort steht nämlich der Süßigkeitentag bevor, an dem die Kinder ihren Freunden kleine Tüten mit Leckereien schenken – und Anna-Kat befürchtet, leer auszugehen.

Oliver ist derart ehrgeizig, dass er wie besessen für die Schule lernt, anstatt auch mal Spaß zu haben. Katie will ihren Sohn davor beschützen, vorzeitig eine Midlife-Crisis zu bekommen. Sie beschließt, ihm zu zeigen, wie man das Leben genießt. Greg ist unterdessen traurig, weil sich sein bester Freund auf einem Selbstfindungstrip befindet. Anna-Kat will ihrem Vater helfen und lädt ein merkwürdiges Mädchen zum Spielen ein, damit deren Vater sich mit Greg anfreundet.

Katie gibt sich wie immer alle Mühe, das Leben der Ottos zu organisieren. Doch weil sich niemand an ihre Regeln halten will, steht jedes Familienmitglied schnell vor großen Problemen – die Katie lösen soll. Zu allem Übel kommt auch noch Viv vorbei und geht ihr auf die Nerven. Kurzerhand nimmt sie sich eine Auszeit in ihrer Wohlfühloase und überlässt Viv die Aufsicht für ihre Kinder. Im Supermarkt trifft Katie ihren Vertrauten Adam, der ihr mit Rat und Tat zur Seite steht.

Anna-Kat bittet ihre Mutter, gemeinsam mit ihr beim Sportfest anzutreten. Um es den eingebildeten West-Port-Müttern zu zeigen, trainiert Katie wie besessen mit ihrer Tochter. Dabei merkt sie gar nicht, dass Anna-Kat jeglichen Spaß am Sport verloren hat. Greg will derweil für das Fest mit Oliver ein Chili nach dem Geheimrezept der Familie zubereiten. Als sein Sohn ablehnt, möchte Trip für ihn einspringen. Das innige Verhältnis zwischen Greg und Trip weckt die Eifersucht in Oliver.

Taylor und Trip sind so verliebt, dass sie kaum die Finger voneinander lassen können. Allerdings machen sie das nur, wenn Katie nicht im Raum ist. Vor Greg hingegen haben die beiden keine Hemmungen. Katie empfiehlt ihrem Mann, mehr durchzugreifen. Oliver lässt unterdessen für seine Freundin Gina seinen Kumpel Cooper sitzen. Obwohl Katie den verwöhnten Jungen eigentlich nicht mag, hilft sie ihm, sich Oliver wieder anzunähern. Und auch Anna-Kat ist verliebt.

Katie, die noch immer die Frühlingsgala vorbereitet, würde alles dafür tun, um das Haus ihrer Erz-Rivalin Chloe Brown Mueller als Location zu bekommen. So überredet sie Angela, mit Chloe zu sprechen. Der Plan geht sogar auf – zumindest kurzzeitig, doch schon bald sind Katie und Chloe wieder erbitterte Feinde. Greg hilft unterdessen an der Schule als Schülerlotse aus. Das ist seinen Kindern allerdings peinlich, und sie wissen auch schon, wie sie ihren Vater stoppen können.

Die Ottos machen sich große Sorgen um ihr tierisches Familienmitglied Hans Gruber. Das Hausschwein liegt nur noch traurig auf dem Bett. Katie und Greg rufen einen Tierarzt, der ihnen nahelegt, Hans Gruber zu einer Farm zu bringen, auf der er ein Leben unter seinesgleichen führen kann. Und das bleibt leider nicht der einzige Abschied, den die Familie verkraften muss: Ihr Nachbar – und Olivers Vertrauter – Spencer Blitz verstirbt plötzlich.

Ursprünglich hatte es Oliver nur auf das Erbe seines schwerreichen Nachbarn Spencer abgesehen, doch im Laufe der Zeit sind die beiden richtige Freunde geworden. Dennoch ist die Spannung nach Spencers Tod groß: Hat er den Ottos etwas vererbt – und wenn ja, wie viel? Diese Information ist aber nicht die einzige Überraschung, die auf die Familie wartet, denn Katies Mutter steht plötzlich vor der Tür und offenbart, dass sie und Spencer ein Liebespaar waren.

Der Haussegen hängt bei den Ottos gehörig schief, denn Katie und Greg haben so einiges am Handeln ihrer Kinder auszusetzen, was sie ihnen bei jeder Gelegenheit zeigen. So möchte Katie unbedingt Anna-Kats Freund Franklin gegen Mia und Todd tauschen. Von Taylor verlangt sie, dass sie endlich ihr eigenes Geld verdient – und Oliver gerät mit Greg wegen eines Schulreferats aneinander. Dass ihre Kinder eigene Entscheidungen treffen müssen, verstehen Katie und Greg aber letztlich doch.

Bevor sie ihre drei Kinder bekommen hat, war Katie sehr erfolgreich in ihrem Job. Sie stand sogar kurz vor einer Beförderung, die wegen ihrer Schwangerschaft dann aber an ihre Kollegin Ashley ging. Nun wollen sich die beiden Frauen nach vielen Jahren zum Frühstück treffen – und Katie möchte natürlich den besten Eindruck hinterlassen. Dabei will sie nichts dem Zufall überlassen und plant sogar ihr Outfit bis ins letzte Detail.

Katie verspricht bei ihrer Präsentation, dass Serienstar Nathan Fillion bei der örtlichen Frühlings-Gala auftreten wird. Dumm nur, dass sie das – und ein paar weitere spektakuläre Details der Veranstaltung – nur erfunden hat. Um nicht vor der gesamten Nachbarschaft als Trottel dazustehen, muss sie sich etwas einfallen lassen. Als Katie von einer Autogrammstunde des Schauspielers erfährt, macht sie sich sofort auf den Weg dorthin.

Katie hat allen Grund, zufrieden mit sich und ihren Vorbereitungen für die Frühlings-Gala zu sein. Sie hat das Großevent bestens organisiert – und sogar Stargast Nathan Fillion engagiert. Doch ein paar Stunden vor Beginn fehlen nicht nur die Dekoration und die Tänzer, sondern auch das komplette Catering. Offenbar wird Katie von einer neidischen Nachbarin boykottiert. Zum Glück kann sie auf die Hilfe von Familie und Freunden zählen.