Lane (Keiko Agena) rastet aus, als sie erfährt, dass sie den Sommer in Korea verbringen muss. Lorelai (Lauren Graham) nimmt Max' (Scott Cohen) Antrag an und erzählt es jedem- außer ihren Eltern. Rory (Alexis Bledel) nimmt Dean (Jared Padalecki) mit zum Essen bei den Großeltern. Jedoch findet Richard (Edward Herrmann), dass Dean nicht der richtige für Rory ist und so kommt es zum Streit zwischen den beiden. Sookie (Melissa McCarthy) plant heimlich eine Verlobungsparty für Lorelai und ruft Emily an. Diese ist enttäuscht, dass Lorelai ihr nichts von der Hochzeit erzählt hat.

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Paris (Liza Weil) erklärt Rory (Alexis Bledel), dass man für die Aufnahme an einer Elite-Universität nicht nur gute Noten, sondern auch möglichst viele ausserschulische Aktivitäten nachweisen muss. Rory setzt diesen Rat sofort in die Tat um und gerät darüber in einen heftigen Streit mit Dean (Jared Padalecki), der nicht versteht, dass sie keine Zeit mehr für ihn hat. Henry ( Eddie Shin) will ein Date mit Lane (Keiko Agena) und Richard (Edward Herrmann) kann seinen Streit mit Rory begradigen. Emily (Kelly Bishop) ist jedoch noch immer verletzt darüber, dass sie nichts von der Hochzeit erfahren hat. Als Lorelai ihr schließlich davon erzählt, reagiert sie kühl.

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Lorelai (Lauren Graham), Sookie (Melissa McCarthy), Emily (Kelly Bishop), Michel (Yanic Truesdale) und Rory (Alexis Bledel) feiern Lorelais Jungesellinen-Party. Emily berichtet, wie aufgeregt sie damals vor ihrer Hochzeit war, was Lorelai nachdenklich werden lässt. Am nächsten Tag kommt Max (Scott Cohen) ins Hotel, weil er etwas in Lorelais Wohnung bringen will, aber keinen Schlüssel hat. Die Tatsache, dass sie dauernd vergisst, ihm einen nachmachen zu lassen, bringt Lorelai wieder ins Grübeln. Als dann auch noch Luke (Scott Patterson) mit einem selbst gemachten Hochzeitsbaldachin vorbeikommt, wachsen ihre Zweifel. Lorelai gesteht Rory, dass sie die Hochzeit mit Max absagt, da er nicht der Richtige für sie ist. Um den Tratsch aus dem Weg zu gehen, beschließen Lorelai und Rory spontan einen Kurztrip zu machen.

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Lorelai (Lauren Graham) ist klar geworden, dass sie Max (Scott Cohen) nicht heiraten will. Hals über Kopf bricht sie mit Rory (Alexis Bledel) zu einem Road-Trip auf. Die beiden landen in einer Pension, deren Besitzerin zwar sehr freundlich, aber auch äußerst aufdringlich ist. Aus Angst, mit ihr weitere langweilige Gespräche führen zu müssen, bleiben Rory und Lorelai trotz ihres Hungers den ganzen Abend auf ihrem Zimmer. Rory nutzt die Zeit, um von ihrer Mutter zu erfahren, warum die Hochzeit mit Max nicht stattfindet. Nach langem Zögern gesteht Lorelai ihrer Tochter daraufhin, dass sie Max nicht wirklich liebt. Am nächsten Tag brechen Mutter und Tochter nach Harvard auf, damit Rory einen ersten Eindruck vom College-Leben bekommt. Wieder zu Hause schaut Lorelai als erstes bei Luke (Scott Patterson) vorbei und eröffnet ihm, dass sie ihren Plan, mit Sookie (Melissa McCarthy) ein Hotel zu eröffnen, nun endlich in die Tat umsetzen will.

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Lukes Schwester Liz (Kathleen Wilhoite) wird mit ihrem Sohn Jess (Milo Ventimiglia) nicht fertig und schickt den 17-Jährigen nach Stars Hollow, wo Luke (Scott Patterson) ihn zur Vernunft bringen soll. Als Lorelai (Lauren Graham) davon erfährt, bietet sie ihm Ünterstützung an, wird jedoch von Luke zurückgewiesen. Trotzdem organisiert sie eine Dinner-Party für Jess, der alles und jeden ätzend findet- bis auf Rory (Alexis Bledel). Als Lorelai die beiden auf der Terasse sieht, hält sie Jess eine Standpauke, dieser ist jedoch total unbeeindruckt davon. Am nächsten Tag kreuzt Taylor bei Luke auf und beschuldigt Jess des Diebstahls. Langsam realisiert Luke, dass er doch auf Lorelais Hilfe angewiesen ist.

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Lorelai (Lauren Graham) ist entsetzt: ihrer Großmutter zuliebe will Rory (Alexis Bledel) sich auf einem Debütantinnenball in die feine Gesellschaft einführen lassen. Da die Mädchen auf dem Ball von ihren Vätern vorgestellt werden sollen, ruft Rory auch noch Christopher (David Sutcliffe) an, der sofort zusagt. Das Wiedersehen mit ihm ist allerdings sowohl für Rory als auch für Lorelai eine Überraschung, denn Anstelle seines Motorrades fährt Christopher jetzt einen Volvo und hat einen festen Job. Offenbar ist ihm seine neue Freundin so wichtig, dass er für sie sein ganzes Leben auf den Kopf gestellt hat. An Rorys großem Abend sind alle furchtbar aufgeregt, nur Emily (Kelly Bishop) ist todunglücklich. Sie hatte wieder einmal einen Streit mit Richard (Edward Herrmann), der Angst um seinen Posten bei der Versicherungsgesellschaft hat. Lorelai erkennt, dass ihre Mutter im Grunde niemanden hat, dem sie sich anvertrauen könnte, und versichert Emily, für sie da zu sein, wenn sie sie braucht.

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Schulleiter Charleston (Dakin Matthews) ist der Ansicht, dass die Gilmores ihr soziale Beteiligung an der Chilton verbessern müssen, wenn sie eine gute Havard Empfehlung von ihm haben wollen. Lorelai (Lauren Graham) schließt sich dem Booster Club an, der Spenden für die Instandhaltung der Schule sammelt und zu diesem Zweck eine Modenschau plant. Lorelai bietet an, das Ganze zu organisieren und stellt ihr Hotel für die Show zur Verfügung. Rory (Alexis Bledel) schließt sich einer Gruppe Mädchen an, die, wie Paris (Liza Weil) ihr berichtet, zu Chiltons berühmter Geheimverbindung „The Puffs“ gehören. Paris will unbedingt auch mit in die Gruppe und Rory legt daraufhin ein gutes Word für sie ein. Zuerst müssen die beiden aber eine Mutprobe bestehen und sollen in Charlestons Büro einbrechen. Jedoch werden sie dabei erwischt...

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Endlich wollen Lorelai (Lauren Graham) und Sookie (Melissa McCarthy) ihren Traum vom eigenen Hotel wahr machen. Doch Fran (Linda Porter) aus der Konditorei weigert sich, ihre alte Pension zu verkaufen. Kurz darauf kommt überraschend Mia (Elizabeth Franz), die Besitzerin des Independence Inn, zu Besuch. Lorelai erzählt von ihren Plänen und Mia ist erfreut davon zu hören. Kann sie nun endlich ihre Pläne umsetzen und das Independence Inn schließen. Lorelai ist traurig über Mias Entschluss, ist es doch der Ort an dem sie und Rory (Alexis Bledel) soviele Erinnerungen haben. Aus Frust über den Verlust ihres zweiten Zuhauses beginnt Lorelai einen bösen Streit mit Sookie.

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Zusammen mit Paris (Liza Weil), deren Freundinnen und Tristan (Chad Michael Murray) soll Rory (Alexis Bledel) in der Schule den fünften Akt von "Romeo und Julia" aufführen. Ausgerechnet Rory ist für die Rolle der Julia vorgesehen, während Tristan natürlich den Romeo spielt. Doch durch seine mangelnde Disziplin sabotiert er ständig die Proben. Zu allem Überfluss küsst er "Julia" dann auch noch ein bisschen zu intensiv und bringt damit Dean (Jared Padalecki) auf die Palme. Lorelai (Lauren Graham) erhält ein verspätetes Hochzeitsgeschenk, jedoch ohne Absender. Als sie unbedingt herausfinden will, von wem das Paket ist, rät Sookie (Melissa McCarthy) zu ihr weiterzumachen und nicht zurück zu blicken. Lorelai nimmt den Rat an und geht mit Paul aus, jedoch haben die beiden kaum etwas gemeinsam. Luke (Scott Patterson) ist ungewöhnlich still und Lorelai macht sich Sorgen. Da klärt Sookie sie darüber auf, dass er schon die ganze Zeit auf sie steht.

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Während einer Schlittenfahrt kommen Rory (Alexis Bledel) und Jess (Milo Ventimiglia) ins Gespräch, und Rory gibt ihre anfängliche Reserviertheit ihm gegenüber auf. Dass sie Jess inzwischen offenbar ganz sympathisch findet, bleibt allerdings auch Dean (Jared Padalecki) nicht verborgen. Für eine Reisegruppe aus Chicago hat Lorelai (Lauren Graham) in ihrem Hotel ein historisches Festmahl arrangiert. Doch nun stellt sich heraus, dass die Gesellschaft wegen heftiger Schneefälle nicht kommen kann. Da aber schon alles für das "Bracebridge Dinner" vorbereitet ist, laden Lorelai und Sookie (Melissa McCarthy) all ihre Freunde und auch Lorelais Eltern ein. Endlich verbringen alle zusammen mal wieder einen schönen Abend, doch dann lässt Richard (Edward Herrmann) eine Bombe platzen. Er hat gekündigt - und Emily (Kelly Bishop) bisher nichts davon gesagt.

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Zu ihrem Entsetzen muss Lorelai (Lauren Graham) feststellen, dass ihr Haus von Termiten befallen und schwer beschädigt wurde. Etwa 15.000 Dollar wird die Instandsetzung kosten, und Lorelai hat keine Ahnung, wie sie so viel Geld auftreiben soll. Rorys (Alexis Bledel) Vorschlag, Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) um Hilfe zu bitten, verwirft Lorelai sofort. Als Rory das Problem bei einem Essen mit Emily trotzdem zur Sprache bringt und Emily sofort Hilfe anbietet, lehnt Lorelai vehement ab. Sie befürchtet, das Geld nicht ohne Gegenleistung zu erhalten. In den nächsten Tagen versucht Lorelai alles, um einen Bankkredit zu bekommen, doch ohne Erfolg. Erst durch Emilys Unterstützung kommt sie doch noch zu einem Darlehen. Allerdings kommt es darüber zu einem heftigen Streit.

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Emily (Kelly Bishop) ist mit den Nerven am Ende, seitdem Richard (Edward Herrmann) im Ruhestand ist, fühlt sie sich ständig von ihm beobachtet. Lorelai (Lauren Graham) ist wenig begeistert von der Bitte ihrer Mutter, Richard für einen Tag bei sich aufzunehmen, doch sie stimmt zähneknirschend zu. Schon in der ersten Stunden in Stars Hollow bringt Richard seine Tochter auf die Palme: Am Frühstückstisch schreibt er ihr vor, was sie zu essen hat, und im Hotel kritisiert er an ihren Arbeitsstil herum. Auch Rory (Alexis Bledel) bekommt Richards Launen zu spüren: Als Dean (Jared Padalecki) am Abend mit dem Auto vorbeikommt, das er für Rory gebaut hat, verbietet Richard ihr, das Geschenk anzunehmen. Nachdem Richard alle seine Lieben auf die eine oder andere Weise verletzt hat, platzt Lorelai der Kragen. Sie macht ihrem Vater unmissverständlich klar, was sie von seiner permanenten Einmischung hält. Zu ihrer Überraschung erklärt Richard ihr daraufhin, dass er durchaus wisse, was für eine Last er für seine Familie sei - schließlich habe er das Telefongespräch mitgehört, in dem seine Frau Lorelai anfleht, ihn bei sich aufzunehmen.

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In Stars Hollow findet eine ganz besondere Picknickkorb-Versteigerung statt: Der Mann, der den Korb ersteigert, darf mit der Frau, die ihn gepackt hat, picknicken gehen. In Rorys (Alexis Bledel) Fall ist leider nicht Dean (Jared Padalecki), sondern Jess (Milo Ventimiglia) der Glückliche. Das bringt Dean so in Rage, dass er Lorelai (Lauren Graham) sein Herz ausschüttet. Das wiederum macht Rory wütend - zumal Lorelai ihr auch noch klar macht, dass sie nichts von Jess hält. Dennoch erlaubt sie ihr, den Ausflug mit Jess zu machen. Luke (Scott Patterson) hat Lorelai gerettet und ihren Korb ersteigert. Lanes (Keiko Agena) Freund Henry (Eddie Shin) hat die Nase voll von der ewigen Heimlichtuerei und will deshalb mit einem anderen Mädchen zum Abschlussball gehen. Lane ist todunglücklich und wirft ihrer Mutter an den Kopf, dass sie durch ihre Strenge alles verdorben hat. Sookie (Melissa McCarthy) trifft sich unterdessen mit Jackson (Jackson Douglas) zum Picknick und erlebt eine wunderbare Überraschung.

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Christopher (David Sutcliffe) und seine Freundin Sherry (Mädchen Amick) kommen zu Besuch nach Stars Hollow. Die beiden sind noch immer sehr verliebt und wohnen mittlerweile zusammen. Sherry ist ganz wild darauf, Rory (Alexis Bledel) kennen zu lernen, und gibt Lorelai (Lauren Graham) unmissverständlich zu verstehen, dass sie an ihr keinerlei Interesse hat. Während also Sherry mit Rory ausgeht, nimmt Lorelai ihren Ex-Mann mit zum obligatorischen Freitagabend-Essen bei ihren Eltern. Emily (Kelly Bishop) empfängt Christopher mit offenen Armen, verliert aber die Fassung, als sie erfährt, dass es ihm mit seiner neuen Freundin ernst ist. Sie wirft Lorelai vor, nicht genug getan zu haben, um Rory ihren Vater zurückgeben zu können. Das sitzt - zumal Lorelai erkennt, dass sie insgeheim immer gehofft hat, wieder mit Christopher zusammen zu kommen. Als sie Christopher ihre Erkenntnis mitteilt, versteht er sie jedoch völlig falsch.

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Luke (Scott Patterson) ist kurz vorm Durchdrehen: Er hält es in seiner winzigen Wohnung mit Jess (Milo Ventimiglia) nicht mehr aus. Nach langer Suche findet sich endlich eine passende Wohnung, doch dann erfährt Luke, dass das Haus Taylor (Michael Winters) gehört. Wutentbrannt wirft er ihm den Mietvertrag vor die Füße. Dean (Jared Padalecki) bemerkt, dass Rory (Alexis Bledel) das Armband, das er für sie gemacht hat, nicht mehr trägt. Da erst fällt ihr selbst auf, dass es weg ist. Hektisch durchsucht sie die ganze Stadt - ohne zu ahnen, dass sie es beim Picknick mit Jess verloren hatte und er es an sich genommen hat. Als Jess erfährt, dass Lorelai nach dem Armband sucht, schmuggelt er es heimlich in ihr Zimmer, wo Rory es schließlich auch findet. Doch Lorelai (Lauren Graham) riecht den Schwindel und stellt Jess zur Rede.

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Nicht ganz freiwillig begleitet Lorelai (Lauren Graham) ihre Mutter in ein nobles Wellness-Hotel. Wie nicht anders zu erwarten, kommt es schon bald zu ersten Spannungen und man ist froh, bald wieder nach Hause fahren zu können. Rory (Alexis Bledel) will den Abend alleine verbringen, wird aber von Paris (Liza Weil) gestört, die sie zwingt, mit ihr zu lernen. Kurz darauf platzt Jess (Milo Ventimiglia) mit einem riesigen Fresspaket herein und lädt sich selbst zum Essen ein. Dann steht plötzlich auch noch Dean (Jared Padalecki) vor der Tür und stellt Rory erbost zur Rede. Da kommt ihr Paris zu Hilfe, indem sie behauptet, Jess sei nur wegen ihr gekommen. Doch Deans Misstrauen ist geweckt.

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Lukes (Scott Patterson) Onkel Louie ist gestorben, und Luke soll das Begräbnis organisieren. Den Wünschen seines Vaters entsprechend soll Luke seinen Onkel neben ihm in Stars Hollow begraben lassen. Nachdem Luke einiges in Kauf genommen hat, damit alles so läuft wie gewünscht, erfährt er jedoch, dass weder die Verwandten noch Louies Bekannte zur Beerdigung kommen wollen. Offenbar gibt es niemanden, der Louie gemocht hat. Sookie (Melissa McCarthy) lässt sich von Emily (Kelly Bishop) bei den Hochzeitsvorbereitungen helfen und bemerkt in ihrem Feuereifer gar nicht, dass die geplanten Festlichkeiten nicht mehr ihrem und Jackson (Jackson Douglas) Geschmack entsprechen. Taylor (Michael Winters) hat unterdessen Probleme mit einem jungen Mann, der einst Troubadour der Stadt werden wollte, nun aber genau gegenüber von Taylors Laden einen Gemüsestand aufmachen will.

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Für ein Schulprojekt soll Rory (Alexis Bledel) einen Konsumartikel entwickeln und dafür Produktions- und Marketingbedingungen prognostizieren. Sie bittet Lorelai (Lauren Graham), ihr als Beraterin beizustehen, doch Lorelai fühlt sich überfordert und schlägt Richard (Edward Herrmann) für den Job vor. Richard, der in letzter Zeit nur noch an seinem Oldtimer herumgeschraubt hat, sagt zu und ist schon bald voll in seinem Element. Dadurch erkennt er, dass er nicht für den Ruhestand geschaffen ist und beschließt sich selbstständig zu machen. Rory ist genervt, weil Dean (Jared Padalecki) seit der Sache mit Jess (Milo Ventimiglia) ständig bei ihr anruft. Deshalb macht Lorelai ihm klar, dass er Rory durch seine Verlustängste erst recht von sich wegtreibt. Er befolgt den Rat und ruft nur noch alle zwei Tage an. Doch Rory ist noch immer nicht geneigt, darauf zu reagieren.

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Unangenehme Nachrichten für Luke(Scott Patterson): Der Direktor von Jess’ (Milo Ventimiglia) Schule macht ihm klar, dass Jess das Schuljahr noch einmal wiederholen muss, wenn sich nicht sofort etwas ändert. Obwohl Lorelai (Lauren Graham) dagegen ist, bittet Luke daraufhin Rory (Alexis Bledel), seinem Neffen Nachhilfeunterricht zu geben. Rory willigt ein, doch Jess nervt sie schon bei der ersten Stunde so sehr, dass sie seinem Vorschlag, mit dem Auto zur Eisdiele zu fahren und anschließend zu lernen, dankbar annimmt. Die ganze Sache endet jedoch mit einem Unfall, bei dem Rory sich das Handgelenk verletzt. Lorelai ist außer sich vor Wut und macht, da Jess verschwunden ist, Luke für dieses Missgeschick verantwortlich. Die beiden kriegen sich so in die Haare, dass sie schließlich kein Wort mehr miteinander sprechen. Unterdessen hat auch Christopher (David Sutcliffe) von dem Unfall erfahren und sich sofort auf den Weg nach Stars Hollows gemacht. Lorelai merkt jedoch schon bald, dass er nicht nur wegen Rory gekommen ist.

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Richard (Edward Herrmann) will wieder arbeiten und gründet eine Firma, die Großkunden in Versicherungsfragen berät. Doch seine langjährige Sekretärin sagt im letzten Moment ab, und Lorelai (Lauren Graham) muss für sie einspringen. Sie erledigt alle anfallenden Aufgaben und erweist sich als ideale Sekretärin. Als sie schließlich keine Zeit mehr hat und die Bewerberin Karen einstellen will, ist ihr Vater dementsprechend enttäuscht. Emily (Kelly Bishop) organisiert eine Party zur Eröffnung der Firma und sieht dort endlich Rory (Alexis Bledel) wieder. So erfährt sie von dem Unfall, an dem ihrer Meinung nach natürlich Lorelai Schuld ist, weil sie Rory nicht von Jess (Milo Ventimiglia) ferngehalten hat. Daraufhin entbrennt ein Streit zwischen Lorelai und Rory, die nicht mehr wie ein kleines Mädchen behandelt werden möchte. Sie klärt ihre Mutter darüber auf, dass sie an dem Unfall ebenso beteiligt war wie Jess. Genervt von Lorelais Uneinsichtigkeit fährt Rory zurück nach Stars Hollows, wo sie auf Luke (Scott Patterson) trifft. Der hatte sich nach dem Streit mit Lorelai eine kleine Auszeit genommen und stimmt mit Rory völlig darin überein, dass Jess nicht alleine für den Unfall verantwortlich ist.

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Die Hochzeit von Sookie (Melissa McCarthy) steht kurz bevor, und alle erwarten den großen Tag in freudiger Erregung. Nur bei Jackson (Jackson Douglas) will sich keine rechte Vorfreude einstellen, denn er soll auf Wunsch seines Vaters im Kilt heiraten. Unterdessen überredet Jess (Milo Ventimiglia) seinen Onkel Luke (Scott Patterson), ihn wieder bei sich aufzunehmen, und spürt Rory (Alexis Bledel) im Hotelgarten auf. Als die beiden sich näher kommen, vergisst Rory ihre Vorsätze für einen Moment, und es kommt zu einem Kuss. Rory ist aufgeregt wegen der Abschlusszeremonie und lädt heimlich Emily (Kelly Bishop) und Richard (Edward Herrmann) dazu ein. Christopher (David Sutcliffe) schickt Lorelai (Lauren Graham) einen Geschenkekorb mit einer teuren Halskette. Rory nimmt den falschen Bus und verpasst die Zeremonie ihrer Mutter.

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Sookies (Melissa McCarthy) Hochzeit rückt näher. Beide, Braut und Bräutigam, sind langsam mit den Nerven am Ende. Lorelai (Lauren Graham) gibt schließlich nach und geht zu Luke (Scott Patterson), um sich bei ihm zu entschuldigen. Dieser ist zwar freundlich, wirkt aber unnahbar. Christopher (David Sutcliffe) kommt in die Stadt und bleibt zu Sookies Hochzeit. Nachdem er gesteht, dass seine Beziehung zu Sherry (Mädchen Amick) beendet ist, kommen Lorelai und er wieder zusammen, sehr zur Freude von Rory und Emily (Kelly Bishop). Jedoch hält das Glück nicht lange. Nachdem Sherry Christopher anruft und ihm mitteilt, dass sie schwanger ist, geht er zurück nach Boston. Paris (Liza Weil) kämpft derweil um den Posten der Schülerschaftspräsidentin.

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