Hollys Vater wird befördert, muss dafür allerdings nach Japan ziehen. Mit ihren 16-Jahren hat Holly überhaupt keine Lust, mit ihrem Dad nach Japan zu gehen. Also quartiert sie sich zunächst für eine Woche bei ihrer großen Schwester Valery in New York ein, um Zeit zu gewinnen. Am liebsten würde sie gleich für immer bei Valerie einziehen, aber wie soll sie das ihrer Schwester schmackhaft machen? Vor allem, da Val sich gerade so schrecklich darüber freut, endlich ihre bisherige Mitbewohnerin losgeworden zu sein. Holly versucht ganz einfach, sich unentbehrlich zu machen und Val jeden Wunsch von den Augen abzulesen. Doch das geht gefährlich nach hinten los: Als sie eine Notiz über Feng-Shui in Valeries Unterlagen findet, räumt sie voller Tatendrang die gesamte Wohnung nach diesen alten chinesischen Regeln um. Allerdings ist Valerie wenig begeistert, als sie ihr Bett plötzlich in der Küche wiederfindet. Dann gefährdet Holly auch noch Vals Job in einer Marketing-Agentur, weil sie ein langgeplantes Event mit Skateboardstar Tony Hawk zum Platzen bringt. Nicht gerade die idealen Voraussetzungen, um Valerie darum zu bitten, bei ihr bleiben zu dürfen …

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Schon lange haben Valery und Holly geplant, gemeinsam einen Tag in einem Wellness-Center zu verbringen und sich so richtig verwöhnen zu lassen. Doch leider hat Holly den Termin vergessen und sich deshalb am gleichen Tag mit ihrer Freundin Liz verabredet. Zusammen sollen sie J.C. Chasez von *NSYNC treffen – und sind schon ganz aufgeregt! Natürlich steckt Holly jetzt mächtig in der Klemme, denn sie will auch Valery nicht enttäuschen. Also begleitet sie ihre große Schwester in den Wellness-Tempel, macht sich aber bei der ersten sich bietenden Gelegenheit heimlich aus dem Staub. Doch als sie sich dann später wieder in das Wellness-Bad schleichen will, um Valery wiederzutreffen, kommt sie leider nicht an dem Türsteher vorbei. Was nun?

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Um nicht ständig mit ihrer Schwester aneinander zu geraten, stellt Valerie Regeln für das Zusammenleben auf. Aus Angst davor zu ihrem Vater nach Japan ziehen zu müssen, hält Holly sich strikt daran. Doch es kommt mal wieder alles ganz anders: Als Hollys Freund Gary eine DVD aus Valeries Zimmer holen will, verursacht er durch ein dummes Missgeschick ein riesiges Chaos – klarer Regelverstoß! Und bevor Holly den angerichteten Schaden beseitigen kann, steht Valerie plötzlich mit ihrem Freund Jeff vor der Tür!

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Holly und Val können sich nicht darüber einigen, wer den höchsten Besitzanspruch an ihren heiß geliebten Teddybären aus ihrer Kindheit hat. So kommt es zum Streit. Um den Konflikt zu bereinigen, beschließen die Schwestern, den Teddy an Josie, das Nachbarskind, zu verschenken. Die erweist sich jedoch nicht gerade als gute „Ersatzmutter“, denn die kleine Sadistin quält das arme Tier entsetzlich. Mit vereinten Kräften versuchen Holly und Val nun den Bären zurück zu bekommen. Wird es ihnen gelingen?

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Valerie will Holly mehr Freiheiten lassen, da sie sich als ältere Schwester nicht immer wie eine Glucke aufführen will. Holly nutzt ihre neuen Freiheiten natürlich in vollen Zügen aus. Vals Geduld ist bald zu Ende, vor allem, als Holly und Gary zu einer ausgelassenen Party nach Long Island gehen, ohne auch nur eine Nachricht zu hinterlassen. Wird Val wieder die alten Regeln einführen?

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Holly lernt während einer Demonstration den Tierschützer Kyle kennen und verliebt sich Hals über Kopf in ihn. Sie demonstrieren für die Freilassung eines altersschwachen Papageis aus dem Zoo. Um Holly zu beeindrucken, beschließt Kyle, den Papagei bei einer spektakulären Nacht- und Nebelaktion zu befreien. Währenddessen versucht sich Val als Kupplerin: Sie will sich für eine Unbekannte im Restaurant einsetzen, die sich offensichtlich in einen der Kellner verknallt hat. Alles läuft gut, bis sich herausstellt, dass es sich bei dem Objekt der Begierde um Vals Freund Jeff handelt.

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Hollys alte Freundin Samantha ist zu Besuch, und natürlich will Holly unbedingt, dass sie ihren neuen Kumpel Gary kennen lernt. Doch Gary fühlt sich zu Beginn bei gemeinsamen Unternehmungen nur wie das „fünfte Rad am Wagen“. Als er merkt, wie sehr er Holly damit enttäuscht, gibt er sich etwas mehr Mühe mit Samantha. Mit Erfolg: Die beiden Knutschen, und Gary verliebt sich heftig in Samantha. Dieser Lauf der Dinge ist Holly nun auch wieder nicht recht. Währenddessen gesteht Valerie Jeff, dass sie immer noch im Sweatshirt ihres Ex-Freundes schläft. Grund genug für Jeff, auf eine ausgedehnte Shopping-Tour zu gehen, um Val „angemessene“ Nachtwäsche zu besorgen.

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Holly beginnt einen neuen Job im Copy Shop. Sie glaubt, dass ihr Mitarbeiter Jake sie mag. Der nun wieder, noch etwas pubertär, will das nicht zugeben, weil er vor seinen Freunden den Ruf eines Draufgängers zu verlieren hat. Jeff nimmt sich ihrer an und gibt ihr vermeintlich gute Ratschläge. Doch als Holly sie befolgt, macht sie sich furchtbar lächerlich. In der Zwischenzeit hat Val ein kleines Problem mit ihrer Chefin Susan. Sie möchte durch eine makrobiotische Diät abnehmen. Das hat jedoch zur Folge, dass Susans Körpergeruch mit einer Körperverletzung gleichzusetzen ist. Werden die Schwestern die Probleme meistern?

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Valerie und Holy starten ihre eigene Thanksgiving-Tradition. Dieses Jahr möchten sie nicht mit Tante Wanda feiern, sondern mit Jeff und Gary im kleinen Kreise. Aus diesem Grund täuschen sie bei ihrer Tante vor, Holly sei krank. Am Abend wird ihre Idylle jedoch durch einen spontanen Krankenbesuch der Verwandtschaft gestört. Währenddessen versuchen Gary und Jeff den besten Truthahn der Welt zu besorgen. Auf der Rückfahrt bleiben sie jedoch in der U-Bahn stecken. Nach ein paar Stunden Gefangenschaft ist der Hunger der Fahrgäste so groß, dass der weltbeste Truthahn dran glauben muss.

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Holly lernt während der Arbeit den süßen Studenten Evan kennen. Versehentlich vertauschen sie ihre Handys. Als Holly sich bei Evan meldet, ergreift er die günstige Gelegenheit und lädt sie zu einer College-Party ein. Dort erscheint auch Gary, der sich als ihr Beschützer aufspielt. Er hat von einigen Mädchen erfahren, dass Evan ein notorischer Womanizer ist. Nun versucht er Holly vor ihm zu warnen, bevor es zu spät ist. Erreicht er sie noch rechtzeitig, und wird Holly ihm glauben? Währenddessen wird Valeries und Jeffs Partnerschaft beim „Scrabbeln“ auf eine harte Probe gestellt.

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Weil Val momentan viel Arbeit zu erledigen hat, kann sie nur sehr wenig Zeit mit Holly und Jeff verbringen. Besonders ärgerlich ist für sie, dass sie die beiden und Gary nicht zu einem U2-Konzert begleiten kann, für das Jeff Karten von seiner Ex-Freundin Dana bekommen hat. Da die attraktive Dana auch mit zu dem Konzert gehen wird, bittet die besorgte Val ihre Schwester, ein Auge auf sie zu haben. Zunächst kommt Holly dieser Bitte gewissenhaft nach, doch schon bald ist sie von Danas schillernder Persönlichkeit fasziniert. Als sie dann auch noch erfährt, dass Dana bei der „Vogue“ arbeitet und ihr ein traumhaftes Kleid besorgen kann, das bereits Natalie Portman getragen hat, ist es um Holly geschehen. Jeff betrachtet die Entwicklung mit großer Skepsis. Er befürchtet, Holly könne in den berühmten „Dana-Sog“ geraten und dann enttäuscht werden. Doch Holly hat sich bereits von Dana als neue kleine Schwester adoptieren lassen. Da taucht Val unvermittelt auf und will sich bei Jeff und Holly dafür entschuldigen, dass sie so wenig Zeit für sie hatte. Als kleine Wiedergutmachung lädt sie Jeff zum Candle-Light-Dinner ein und schenkt Holly einen Shopping-Gutschein. Jetzt meldet sich bei Holly das schlechte Gewissen: Wie soll sie Val beibringen, dass sie bereits ein Kleid von Dana angenommen hat? Derweil plagen Gary ganz andere „Probleme“: Da er während des U2-Konzerts einem Multi-Millionär das Leben gerettet hat, erhält er dafür eine ungewöhnliche Belohnung.

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Holly und Valerie beschließen zusammen auszugehen, weil Jeff unterwegs ist. In einer Billard-Kneipe verguckt sich Holly in den süßen Musiker Hunter, traut sich aber nicht ihn anzusprechen. Das ist doch ein Fall für die „Profi-Kupplerin“ Val! Sie spricht ihn an und verabredet sich mit ihm und seinem Freund zu einer Partie Pool-Billard: Holly und Hunter gegen Val und Hunters Freund. Doch die Kugel verfehlt ihr Ziel. Als Holly sich kurz mit Gary unterhält, erspäht sie aus dem Augenwinkel Val und Hunter beim Knutschen! Auf der Herrentoilette geraten sich die zwei Schwestern zuerst furchtbar in die Haare, verlassen den öffentlichen Ort jedoch bald wieder frisch versöhnt. Aber dann taucht plötzlich Hunters eifersüchtige Ex-Freundin auf, die sich direkt auf Val stürzt. Kann Val die peinliche Situation auflösen?

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Valerie möchte Jeff mit einer erotischen Cheerleaderaufführung auf seinem Bett überraschen, da er ihr geraten hat, spontaner und impulsiver zu sein. Doch Jeff erscheint nicht alleine in seiner Wohnung. Er hat seine Mutter Linda, die ihn besucht hat, im Schlepptau. Peinliche Situation für alle? Nein! Wider Erwarten findet Linda den „privaten Auftritt“ ganz toll und ist völlig begeistert von Valerie. Sie lädt Valerie und Holly in ein griechisches Restaurant ein. Die drei Frauen erleben ein rauschendes Fest, inklusive Ouzo und griechischem Tanz. Bestärkt durch ihre neu gewonnene „Freiheit“ eröffnet Linda Henry, dass sie sich von seinem Vater nach zwanzig Jahren trennen wird. Ob Val und Henry seine Mutter noch umstimmen können?

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Holly hilft bei Val im Büro aus und bringt natürlich frischen Wind in den etwas angestaubten Laden. Die neue Mitarbeiterin Lauren, eine Schleimerin vor dem Herrn, stellt sich Valerie bei jeder Gelegenheit in den Weg und versucht sie in jeder Situation vor dem Chef schlecht zu machen. Doch Holly erfährt, dass Lauren eine Leiche im Keller hat: Sie war schon Mal im Gefängnis. Jetzt hat Valerie alle Trümpfe in der Hand, die lästige Mitarbeiterin loszuwerden. Wird sie sie einsetzen?

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Valerie glaubt, dass Jeff ihr zum Valentinstag, dem romantischsten Tag des Jahres, einen Heiratsantrag machen will. Vor lauter Aufregung muss sie sich am selben Abend übergeben, denn eigentlich möchte sie noch gar nicht heiraten. Als sich das Valentins-Geschenk als ein Paar normale Ohrringe entpuppt, ist Val trotzdem enttäuscht. Holly, die sich von Vals Aufregung hat anstecken lassen, trifft sich zu einem Schein-Date mit Henry im selben Restaurant wie Val und Jeff, damit sie den vermeintlichen Antrag heimlich miterleben kann. Doch am Ende des Abends stellt sie fest, dass sie doch ein bisschen in Henry verknallt ist. Entwickelt sich daraus etwa mehr?

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Holly hat für eine Kaschmir-Jacke ihr letztes Geld ausgegeben. Sie fragt Jeff nach einem Job und fängt bei ihm als Aushilfskellnerin an. Er bereut jedoch seine Entscheidung, weil alles drunter und drüber geht und Holly den Job schon am ersten Tag schmeißt. Val überredet sie weiterzumachen. Beim zweiten Anlauf läuft es schon besser für Holly und sie steigt zur Omelett-Chefköchin auf. Natürlich sorgt Holly auch hier für genügend Turbulenzen. Sogar der Chef hält es nicht mehr in seinem eigenen Laden aus. Treibt Holly alle in den Wahnsinn?

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Val und Jeff trennen sich, weil beide unterschiedliche Zukunftspläne haben. Val möchte irgendwann mal heiraten, Jeff hält von solchen Plänen jedoch überhaupt nichts. Nach der Trennung versucht Val ihren Trennungsschmerz mit übertrieben guter Laune und merkwürdigen Eigenarten zu überspielen. Sie verbannt das ungesunde Essen aus der Wohnung und tauscht es gegen Bionahrung aus, sie entwickelt einen unerträglichen Putzspleen – und zur Krönung des Ganzen weckt sie Holly um fünf Uhr morgens, um mit ihr joggen zu gehen. Das geht Holly natürlich entschieden zu weit! Sie findet, dass Val ihre Gefühle nicht verstecken soll, sondern dass es wichtig ist, offen damit umzugehen. Um Val dazu zu bewegen, sich endlich einmal auszuheulen, leiht sie für sich und ihre Schwester ein riesiges Paket mit traurigen und herzzerreißenden Filmen aus. Valerie durchschaut Hollys gute Absichten und lässt sich nicht auf einen Filmabend mit ihrer Schwester ein, da sie sich keine Blöße geben möchte. Doch es kommt noch schlimmer: Val geht mit ihrer Erzrivalin Lauren aus und landet mit ihr völlig betrunken in Vals Wohnung um zwei Uhr morgens. Val und Lauren beschließen, dass sie sich noch in der gleichen Nacht tätowieren lassen möchten. Ob Holly die beiden „Freundinnen“ davon abhalten kann?

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Holly möchte gerne mit Henry ein Picknick machen und schwänzt dafür die Schule. Um zum Strand zu gelangen, nehmen sie verbotenerweise Vals Auto. Als die beiden vom Strand zurückkommen, ist der Wagen nicht mehr am Abstellplatz. Holly erfindet daraufhin eine abenteuerliche Diebstahlgeschichte. Valerie glaubt tatsächlich, dass ihr selbst der Wagen zu einem späteren Zeitpunkt aus der Garage gestohlen wurde. Als sie die Polizei einschaltet, erfährt Val jedoch, dass ihr Wagen nur abgeschleppt wurde und Holly sie angelogen hat. Val ist total sauer auf Holly. Ob sie Val noch besänftigen kann?

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Bei einem Mitarbeitertreffen, nach der Arbeit, kommen Val und ihr Chef sich vor ihrer Wohnungstür näher. Doch bevor sich beide küssen, machen sie einen Rückzieher. Unter den Mitarbeitern brodelt die Gerüchteküche natürlich auf Hochtouren. Holly versucht die Gerüchte zu widerlegen, macht aber alles noch viel schlimmer, als sie erzählt, dass sich die beiden letzte Nacht fast geküsst haben. Als Holly bemerkt, was sie angerichtet hat, geht sie schnell in Vals Büro, um sie zu warnen. Daraufhin begibt sich Val in Vics Büro, um mit ihm über letzte Nacht zu sprechen. Beide sind sich einig, dass sie sich gegenseitig anziehend finden, es jedoch zu keinem Techtelmechtel zwischen den beiden kommen wird. Sie möchten ihre Beziehung auf rein beruflicher Basis fortführen. Doch was ist das? Sie besiegeln ihre Übereinkunft mit einem Kuss. Da platzt Holly ins Büro. Was ist Gerücht und was Wahrheit? Währenddessen lernt Jeff eine attraktive Dame kennen. Er ist jedoch geschockt, als er erfährt, dass es sich bei dieser Dame um Garys Mutter handelt.

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Holly möchte ihre Schwester Valerie mit Henrys Bruder Noah, einem attraktiven Arzt, verkuppeln. Das erste „zufällige“ Treffen in seiner Praxis verläuft sehr gut und die beiden verabreden sich miteinander. Als Henry davon erfährt, rät er Holly davon ab, ohne auch nur einen Grund zu nennen. Er nimmt sie mit in Noahs Wohnung und zeigt ihr kommentarlos einen Raum voller Plüschtiere, die so genannte „Arche Noah“. Henry bestärkt Holly nochmals, Val das Date auszureden. Doch es ist zu spät. Val lässt sich das Date nicht ausreden. Als sie Noahs Wohnung betritt, entdeckt sie selbst den „Platz des Grauens“ und fragt sich, ob Noah homosexuell ist. Das Gegenteil ist jedoch der Fall: Noah erklärt Val, dass jedes Stofftier für ein sexuelles Abenteuer mit einer Frau seit seiner College-Zeit steht. Val kommt zu dem Entschluss, dass es vorerst besser ist, Single zu bleiben. Inzwischen hat Jeff Jill als Verstärkung in seinem Restaurant eingestellt. Sehr zum Missfallen von Gary, da sie ihm die Show stiehlt. Ob sie sich zusammenraufen können?

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Holly und Val legen sich mit der boshaften Nachbarin Mindy an. Mindy ist die Chefin des Mieterausschusses und schon seit Jahren scharf auf Vals Apartment. Sie hat jetzt endlich eine Möglichkeit gefunden die beiden Schwestern aus der Wohnung zu entfernen, da Holly nicht im Mietvertrag aufgeführt ist. Gary setzt Holly auch noch ganz schön zu, weil er glaubt, dass sie seinen Geburtstag vergessen hat. Er stellt ihre Freundschaft in Frage, weil Holly ihm nur eine kleine Aufmerksamkeit zum Geburtstag schenkt. Doch er weiß nicht, dass Holly ihm eigentlich Backstage-Pässe für das kommende Nelly-Konzert schenken möchte. Ob sich die beiden wieder vertragen?

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Henry ist bei Holly zu Besuch. Die beiden lernen für die anstehende Prüfung. Um sich gegenseitig zu motivieren, gibt es bei der richtigen Antwort auf eine Frage einen Kuss. Neugierig wie Valerie nun einmal ist, belauscht sie die beiden heimlich. Val glaubt nun, dass es nicht mehr lange bei einem normalen Kuss zwischen Holly und Henry bleibt. Das veranlasst sie dazu, mit Holly ein ernstes Gespräch über Sex zu führen. Sie erklärt, dass Sex nur in einer ernsthaften, festen Beziehung stattfinden sollte und verbietet Holly sich weiterhin alleine mit Henry in ihrem Zimmer zu treffen. Holly ist sauer, weil Henry doch ganz harmlos ist. Dann erwischt sie auch noch Val und Jeff gemeinsam unter der Dusche, obwohl beide getrennt sind! Misst Valerie etwa mit zweierlei Maß?

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