Holly war den Sommer über in Paris, um dort ein Praktikum zu absolvieren und Abstand von Henry und Vince zu gewinnen, zwischen denen sie immer hin und her gerissen war. Endlich ist es soweit: Sie kommt wieder zurück nach New York. Doch wen hat sie dabei? Es ist ihr neuer Freund Ben Sheffield, ein Rocksänger, den sie während eines Kurztrips in London kennen gelernt hat. Hollys Freunde fallen beim Anblick von Ben aus allen Wolken. Vor allem Henry und Vince, die sich große Hoffnungen auf Holly gemacht haben, sind bitter enttäuscht. Während Vince bald schon wieder auf die Pirsch geht, ist Henry ernsthaft verletzt. Schließlich hatte Holly ihm noch vor der Abreise nach Paris versprochen, mit ihm einen zweiten Versuch zu wagen. Dennoch kann er sich dazu überwinden, sich noch persönlich von Holly zu verabschieden, bevor er sein Studium in Princeton aufnimmt. Nun ist anscheinend die Bahn frei für Holly und Ben. oder vielleicht doch nicht? Auch Val ist sauer auf Holly und stellt ihren Verstand in Frage. Man bringt sich schließlich nicht jeden Tag solch ein „Souvenir“ aus dem Ausland mit. Die beiden beginnen einen Streit, der in eine unerbittliche Kuchenschlacht gipfelt. Valerie hat die „Holly-freie“ Zeit mit ihrem Ex-Freund Rick aus ihrer gemeinsamen Collegezeit verbracht. Die beiden haben sich erneut ineinander verliebt. Doch gleich zu Beginn der neu entfachten Liebe wird diese auf eine harte Bewährungsprobe gestellt, denn seit einiger Zeit hegt Val die Befürchtung, sie könne schwanger sein. Also beauftragt sie ihre Freundin Lauren, ihr heimlich einen Schwangerschaftstest zu besorgen. Klar, dass Miss „Verschwiegenheit-in-Person“ sich sofort bei Rick verplappert. Der macht Val daraufhin einen Heiratsantrag. Ob Val ihn annehmen wird?

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Holly möchte gerne, dass Ben zu ihr und Val ins Loft zieht. Doch Valerie ist dagegen, schließlich kennt sie Ben überhaupt nicht. Das einzige, was sie von ihm weiß, ist, dass er Gitarre spielen und englischen Tee zubereiten kann. Holly ist sauer und dampft mit Ben im Schlepptau ab. Wo sollen die beiden bloß übernachten? Die erste Adresse, die Holly einfällt, ist Vinces und Garys Apartment. Tina ist dort auch zu Besuch. Der eifersüchtige Vince ist überhaupt nicht begeistert von Hollys Idee. Er lässt sich jedoch von Gary und Tina überreden. Das erste Problem wäre schon mal beseitigt. Doch es taucht ein neues auf: Holly hat noch nie eine Nacht mit Ben alleine verbracht. Erschwerend kommt hinzu, dass sie noch Jungfrau ist. Wie soll sie sich bloß heute Nacht verhalten? Valerie betrinkt sich nach dem Schwestern-Zoff zusammen mit Lauren. Sie ist sauer auf Holly und auf sich selbst, weil sie mit Rick Schluss gemacht hat, obwohl sie ihn immer noch liebt. Sie glaubt, dass Holly sich in ihrer Wohnung nicht mehr „willkommen“ fühlen könnte, wenn sie mit Rick zusammen ziehen würde. Ihre Unzufriedenheit gipfelt in eine nächtliche Putzorgie. Plötzlich taucht Holly wieder auf. Unter dem Vorwand ein Glas Wasser holen zu wollen sucht sie den Rat ihrer älteren Schwester. Soll sie mit Ben schlafen oder nicht? Die Schwestern vertragen sich wieder und beschließen, noch in derselben Nacht, Rick zu besuchen. Valerie gesteht ihm, dass sie ihn immer noch liebt. Daraufhin macht er ihr erneut einen Heiratsantrag.

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Ben versucht verzweifelt, in irgendeinem Club in der Stadt einen Gig zu bekommen. Natürlich wäre Holly nicht seine Freundin, wenn sie nicht ebenfalls Himmel und Hölle in Bewegung setzen würde, um ihren Liebsten endlich auf einer Bühne stehen zu sehen. Der passende Tipp kommt dann von Hollys bestem Freund Gary: Er kennt einen Clubbesitzer namens Omar. Tatsächlich erklärt der windige Geschäftsmann sich bereit, Ben eine Chance zu geben, allerdings nur für die nicht gerade geringe Summe von 500 Dollar. Holly schluckt, doch zum Glück hat sie noch einen Blanko-Scheck von Val in der Tasche, den sie eigentlich für ihr anstehendes Schulgeld verwenden sollte. Aber wie könnte Holly sich diese Chance auf einen großen Akt der Liebe entgehen lassen. Sie händigte Omar den Scheck aus, denn schließlich bekommt sie das Geld ja auch zurück – vorausgesetzt Ben spielt an dem Abend die gleiche Summe ein. Schon kurze Zeit später fliegt Ben aufgeregt in Hollys Arme: Er hat einen Gig in einem der coolsten Clubs der Stadt. Barbesitzer Omar hat sich bei ihm gemeldet, was für eine Überraschung! Alles scheint perfekt zu laufen, doch während Holly versucht, möglichst viele Besucher für das Konzert zu organisieren, um Vals Geld wiederzubekommen, erfährt Ben per Zufall, wie er an die Buchung gekommen ist. Wutentbrannt stellt er Holly zur Rede und weigert sich, an dem besagten Abend aufzutreten. Jetzt hat die gute Seele gleich zwei schwere Probleme: Wie soll sie ihre Beziehung zu Ben retten und wie an die 500 Dollar kommen, die sie Val ohne deren Wissen schuldet? Auch Val hat es nicht leicht: Wie soll sie ihrer selbsternannten Hochzeitsplanerin Lauren schonend beibringen, dass sie absolut keinen Geschmack hat und Val lieber auf ihre Dienste verzichten würde?

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Holly steckt in einem Dilemma: Am gleichen Abend, an dem Val ihren Junggesellinnen-Abschied feiert, hat Ben einen wichtigen Auftritt. Doch der kleine Schlauberger hat eine findige Idee: Sie verlegt Vals Party einfach auf den nächsten Tag. Doch damit ist ihre große Schwester alles andere als einverstanden. Es kommt zum handfesten Streit, in dessen Verlauf Holly schließlich wütend darauf verzichtet, Vals Trauzeugin zu sein, bevor Val sie selbst von diesem Ehrenamt entheben kann. Nun sieht Lauren ihren großen Moment gekommen. Doch Rick und Ben können einfach nicht mit ansehen, wie die Schwestern miteinander umgehen. Also hecken sie einen schlauen Plan aus, um die beiden Kampfhennen zu versöhnen. Gary hat sich inzwischen Hals über Kopf in die hinreißende Tanzstudentin Danielle verguckt. Um ihr zu imponieren, behauptet er, selbst auch tanzen zu können. Wenig später taucht er dann in ihrem Tanzkurs auf, doch leider kann er mit den anderen Teilnehmern – im Grundschulalter – nicht mithalten …

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Holly möchte Valerie gerne etwas ganz Besonderes zur Hochzeit schenken. Es gibt nur ein Problem: das ideale Geschenk kostet 500 Dollar! Sie braucht also einen Job. Da Tina gerade an der Rezeption des süßen Tierarztes Dr. Riley arbeitet, schlägt sie Holly vor, bei ihm einen Aushilfsjob anzunehmen. Nicht ganz uneigennützig von Tina, denn sie ist völlig verknallt in den Veterinär und will, dass Holly ihn für sie ausspioniert. Doch als Holly sich auf den Weg zur Praxis macht, entdeckt sie am Brett eines Cafés einen Aushang, auf dem Herbal Essences ein weibliches Shampoo-Model sucht. Der Gewinnerin des Wettbewerbs winken ganze 1000 Dollar. Klar, dass der bescheiden bezahlte Aushilfsjob bei Tinas Lieblings-Tierarzt sofort vergessen ist. Nur wenig später entdeckt allerdings auch Tina das „haarige“ Angebot und findet, dass sie eigentlich das perfekte Shampoo-Model ist. Prompt werden die beiden Freundinnen zu „unerbittlichen“ Kontrahentinnen und kriegen sich mächtig in die Haare. Etwas hilflos versucht Ben zwischen den beiden zu vermitteln. Valerie ist total happy, weil sie von Rick zu ihrer anstehenden Hochzeit ein Diamantarmband geschenkt bekommen hat. Sie revanchiert sich bei ihm mit einer für ihre besondere Anschmiegsamkeit bekannten schwedischen Matratze. Als sie endlich ankommt, transportiert Val das sperrige Ding sofort mit Lauren zusammen in Ricks Wohnung. Doch beim Beziehen ihres Geschenkes entdeckt sie in Ricks Bettwäsche einen äußerst verdächtigen roten Briefumschlag. Ein Schreiben von Ricks Ex-Verlobten Julie! Hat Rick etwa Geheimnisse vor Val?

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Holly möchte Ben endlich ihre Liebe gestehen. Doch vorerst kommt sie nicht dazu, weil Ben einen neuen Song komponiert hat, den er ihr unbedingt vorspielen will. Der Song gefällt Holly jedoch überhaupt nicht. Um sich abzusichern, spielt sie ihn ebenfalls Valerie vor, und beide sind sich einig, dass es einer der schlimmsten Songs ist, den sie jemals gehört haben. Holly bringt es jedoch nicht übers Herz, Ben die Wahrheit darüber zu sagen. Stattdessen gibt sie vor, sie fände seine Komposition gigantisch. Hollys überschwängliche Kritik ermutigt Ben dazu, sein Demotape zu einem Plattenproduzenten zu schicken. Doch als Ben bereits im Postamt steht, stürmt Holly herein, um ihn davon abzuhalten, diesen schrecklichen Fehler zu begehen. Endlich gibt sie zu, dass sie den Song ganz erbärmlich schlecht findet. Nun ist Ben doppelt sauer: weil Holly ihn angelogen hat und weil ihr sein Song nicht gefallen hat. Tags drauf begegnet Holly Vince in Bens Wohnung und erzählt ihm von ihrem Streit mit Ben. Daraufhin zeigt Vince ihr, was Ben von „Ehrlichkeit“ hält und stellt ihr Bens Frau Fiona vor … Währenddessen zieht Rick Stück für Stück in Vals Loft ein, indem er immer mehr Sachen bei ihr unterstellt. Unter anderem auch „Fred – der stumme Diener“. Val ist völlig entsetzt und versucht heimlich, ein paar seiner hässlichsten Sachen verschwinden zu lassen. Rick ist völlig genervt von ihrem Kontrollwahn und die beiden streiten sich. Doch die Versöhnung naht.

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Holly hat das College verlassen und überlegt nun, wie sie das Val am schonendsten beibringen kann. Doch zum Glück erhält sie etwas Zeitaufschub, weil Lauren Val dieses Wochenende auf eine Touristen-Ranch eingeladen hat, damit sie sich vom Hochzeitsvorbereitungsstress erholen kann. Doch als die beiden dort ankommen, entpuppt sich die Farm als Nudisten-Camp! Hat Lauren etwa davon gewusst? Währenddessen feiert Holly mit ihren Freunden eine ausgelassene Karaoke-Halloween-Party. Holly und Ben treten als Sonny & Cher, Gary und Danielle als Ike & Tina Turner und Vince und Tina als die Simpsons auf. Als Danielle und Gary auf der Bühne stehen, hat Holly eine spontane Eingebung: Danielle besitzt mächtig viel Starpotential und braucht unbedingt einen Manager. Wer käme dafür besser in Frage als Holly selbst. Plötzlich klingelt es an der Tür. Es ist Val, die völlig aufgebracht ist, weil sie während ihres Kurztrips erfahren hat, dass Holly das College geschmissen hat. Sie möchte, dass Holly sich sofort wieder einschreibt. Doch Holly hat ja bereits andere Pläne. Als Val davon erfährt, schließt sie eine Wette mit ihrer kleinen Schwester ab: Entweder schafft Holly es, Danielle bis zum nächsten Freitag bei einem Plattenlabel unter Vertrag zu bekommen oder Holly schreibt sich wieder ein. Top die Wette gilt.

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Holly coacht Ben bei seinen Bühnenauftritten und schlägt ihm vor, mehr zu lächeln und mit dem Publikum zu flirten. Am besten wäre es, wenn er ein Mädchen aus dem Publikum auf die Bühne bitten würde, um mit ihr zu tanzen. Gesagt – getan. Bens rundum erneuerte Bühnenshow kommt bei allen prima an. Nur Holly reagiert beim Anblick von Ben und seiner „Auserkorenen“ völlig eifersüchtig. Als sie sich ihm anvertraut, versteht er die Welt nicht mehr. Schließlich war sie es doch, die ihm dazu geraten hat. Nun versucht Holly den Spieß umzudrehen und Bens Eifersucht zu wecken. Doch dabei bittet sie ausgerechnet Vince um Hilfe, der immer noch eine Schwäche für sie hat. Da ist ein Riesendurcheinander natürlich vorprogrammiert. Val erwartet währenddessen Besuch von Ricks Mutter Margaret. Um sie zu beeindrucken, versucht sie Margarets Lieblingsessen zu kochen: Hammel-Eintopf. Doch es gibt nirgendwo frisches Hammelfleisch. Was nun? Lauren weiß Rat und bestellt einfach per Internet frisches Hammelfleisch. Wenig später steht ein lebendiger Hammel vor der Tür – so frisch hätte Vals Meinung nach das Fleisch auch nicht sein müssen.

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Holly und Lauren übernehmen kurz vor der Hochzeit sämtliche organisatorischen Dinge, um Valerie zu entlasten. Alles scheint perfekt zu laufen. Doch dann trifft die Nachricht ein, dass die Designerin des Brautkleids verstorben ist und die Designer-Robe mit ihrem gesamten Nachlass verschwunden ist. Lauren und Holly recherchieren auf der Trauerfeier und erfahren, dass das Hochzeitskleid zusammen mit den anderen Designerstücken der Verstorbenen an einen Second-Hand-Laden in Queens abgegeben wurde. Holly macht sich sofort mit Ben, Gary und Vince zum Shop auf. Dort angekommen, finden die Freunde alles Mögliche, nur nicht Vals Brautkleid. Zum Glück kann ihnen Pauline, die seltsame Besitzerin, die Adresse der Käuferin geben. Doch was ist das? Auf der gegenüberliegenden Straßenseite sitzt Rick mit seiner Ex-Verlobten in einer Pizzeria. Was hat das bloß zu bedeuten?

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In der Nacht vor Vals Hochzeit erzählt Holly iher Schwester, dass sie vor zwei Tagen Rick und seine ehemalige Verlobte Julie zusammen in einer Pizzeria gesehen hat. Val regt sich furchtbar auf, glaubt jedoch, dass Julie Rick angerufen hat, um sich von ihm zu verabschieden und den beiden ihren Segen zu geben. Nun hat Holly ein schlechtes Gewissen, weil sie glaubt, Val die letzte Nacht vor ihrer Hochzeit verdorben zu haben. Sie möchte die Dinge wieder gerade biegen. Dafür will sie sich mit Julie treffen, um etwas mehr über das Treffen herauszufinden. Kurz vor der Hochzeit sucht sie Julie bei deren Therapeuten auf. Von ihr erfährt Holly, dass nicht sie Rick, sondern er bei ihr angerufen habe und sie mit seiner Unschlüssigkeit bereits in diese Therapie getrieben habe. Holly hetzt entsetzt zur Hochzeit zurück und klärt Valerie auf dem Weg zum Altar über die „wahren Verhältnisse“ auf. Wie wird Valerie darauf reagieren? Währenddessen erscheint Tina abends bei Vince. Beide sind völlig frustriert. Tina ist enttäuscht, weil sich ihr geliebter Tierarzt wieder bestens mit seiner Frau versteht und Vince fühlt sich immer noch von Holly verlassen. Zur Aufmunterung füttern die Frustrierten sich gegenseitig mit Sprühsahne. Das Ganze gipfelt in eine riesige Sahne-Schlacht und es kommt zwischen den beiden nicht nur zu einem Kuss.

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Val unterbricht die Hochzeits-Zeremonie und möchte von Rick die ganze Wahrheit erfahren. Er stammelt vor sich hin und erklärt Val schließlich, dass er lieber ohne Trauschein mit ihr zusammenleben würde. Völlig enttäuscht macht Val sofort mit ihm Schluss und gibt ihm den Verlobungsring zurück. Anschließend betrinkt sie sich mit Champagner. Endlich im Loft angekommen, macht Val Holly Vorwürfe, weil sie ihr den „schönsten Tag ihres Lebens“ gründlich verdorben habe. Wütend rauscht Holly zu Ben ab, der mit Vince und Gary zusammen wohnt. Ben hat gerade eine zweimonatige Tour geplant. Da Holly sich ernsthaft mit Val verkracht hat, weil diese ihr die Schuld für die katastrophale Hochzeit in die Schuhe schiebt, schlägt er Holly vor, ihn zu begleiten. Ben bittet sie jedoch, vorher noch einmal kurz ins Loft zu gehen, weil er dort sein Songbuch vergessen habe. Als sie dort ankommt, entdeckt sie eine völlig am Boden zerstörte Val. Die beiden sprechen sich aus und Val sagt Holly, dass sie sie braucht. Überglücklich fallen die Schwestern sich in die Arme. Plötzlich klingelt es an der Tür. Es ist Ben. Er möchte sich verabschieden und erzählt Holly, dass er das Songbuch überhaupt nicht vergessen hat. Er wollte nur, dass Val und Holly sich wieder vertragen. In der Zwischenzeit hat Gary erfahren, dass Vince und Tina eine Affäre hatten. Ob er das Geheimnis für sich behalten kann?

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Holly ist überglücklich! Endlich hat sie einen Job im Musik-Business. Doch direkt am ersten Tag wird sie herbe enttäuscht. Das einzige, was sie machen muss, ist Kaffee kochen. Hinzu kommt noch, dass ihre neue Chefin Leah sie nicht besonders mag. Währenddessen leidet Val immer noch unter ihrer Trennung von Rick. Sie läuft nur noch lethargisch im Hochzeitskleid durch die Wohnung. Holly findet, sie sollte sich mal wieder unters Volk mischen. Gesagt – getan. Am nächsten Abend macht sich die gesamte Clique auf ins „Skidz“ zur „Ladies Night“. Es dauert nicht lange und Val freundet sich mit einer Leidensgefährtin, Michelle, an. Michelle hat ihren Ex kurz vor der Hochzeit mit einer anderen erwischt. Die beiden Verlassenen stoßen auf ihre neu erworbene Freiheit an. Holly und Tina lassen sich ebenfalls von der „Girl-Power“ des Abends anstecken und tanzen ausgelassen. Dabei entdeckt Holly zufällig ihre neue Chefin Leah am Tresen und unterhält sich angeregt mit ihr. Am nächsten Morgen im Büro ist die Atmosphäre gleich viel angenehmer, weil Leah glaubt, Holly sei ebenso lesbisch wie sie. Holly freut sich zwar über diese Verbesserung, kann jedoch mit dieser Lüge schlecht leben. Wie soll sie ihrer Chefin bloß beibringen, dass sie sich nicht für Frauen interessiert?

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Eigentlich möchte Holly mit ihrem Freund Ben ins Kino gehen, doch leider bekommt Ben das Angebot, am selben Abend bei Maroon 5 mitzuspielen. Das kann er natürlich nicht ablehnen. Holly bleibt etwas frustriert zurück, weil sie und Ben momentan sehr wenig Zeit miteinander verbringen. Zum Glück gibt es jedoch noch Vince, der natürlich sofort und ganz „uneigennützig“ für Ben einspringt. Als die beiden vom Kino wieder nach Hause kommen, meldet sich Ben bei Holly, um ihr mitzuteilen, dass sein Gig länger als erwartet dauert. Dabei wollte Holly später noch mit ihm auf eine Party gehen. Vince packt erneut die Gelegenheit beim Schopf und bietet ihr an, sie zu begleiteten. Holly wird die Sache jedoch zu heikel, weil sie schon davon geträumt hat, dass sie Vince auf der Tanzfläche küssen. Also sagt sie Vince, unter dem Vorwand, sie habe die Grippe, ab. Der lässt sich jedoch nicht so leicht abschütteln, sondern stattet Holly sofort einen Krankenbesuch ab. Als Holly dann jedoch im Ausgehoutfit die Tür öffnet, ist Vince völlig verdutzt. Sie redet sich damit raus, dass sie wohl nur eine 24-Minuten-Grippe hatte. So landen die beiden doch noch auf der Party – und wenig später auch auf der Tanzfläche … Währenddessen begibt sich Val mit Lauren in ihre Lieblings-Bäckerei, um dort nach Herzenslust Kuchen zu essen. Lauren nutzt die Gunst der Stunde, um Val eine bittere Pille unter das süße Gebäck unterzuschieben: Vals Firma steht kurz vor dem Ruin steht, weil ihnen die Kunden ausgegangen sind. Die beiden überlegen sich, was es für Alternativen zum PR-Geschäft geben könnte. Warum soll man nicht mal etwas machen, worauf man richtig Lust hat? Wie wäre es mit einer Bäckerei? Spontan beschließen die beiden ihre Lieblings-Bäckerei zu kaufen.

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Holly stellt Ben die junge, attraktive Sängerin Amber zur Seite. Und hat überhaupt kein Problem damit, dass die beiden ein intimes Duett auf der Bühne singen. Die eifersüchtige Holly gibt es nicht mehr – es lebe die tolerante Holly! Doch was ist das? Als Amber Holly erzählt, wie süß sie Vince findet, reagiert Holly total patzig und behaubtet, Vince habe schon eine Freundin. Am nächsten Tag besucht Amber Ben für eine kleine Jamsession in der WG. Ganz nebenbei quetscht sie ihn über seinen Mitbewohner Vince aus. Als er ihr erzählt, dass Vince solo ist, fällt sie aus allen Wolken. Plötzlich kommt Holly ins Zimmer und Amber möchte natürlich sofort wissen, warum Holly sie gestern angelogen hat. Holly redet sich fadenscheinig heraus. Daraufhin schlägt Ben vor, dass Amber, Vince, Holly und er sich für ein Doppel-Date verabreden. Holly ist von dieser Idee nicht sehr begeistert, lässt sich jedoch gezwungenermaßen darauf ein. Während des Abends erzählt Vince eine Anekdote von ihm und Holly in Paris. Holly ist das Ganze etwas unangenehm vor Ben und Amber. Doch komischerweise schmeichelt es ihr auch irgendwie. Dann spricht sie auch noch Ben mit Vinces Namen an. Was ist bloß los mit ihr? Hat sie sich etwa erneut in Vince verliebt? Währenddessen bereiten Val und Lauren die Eröffnung ihrer neuen Bäckerei vor. Der stadtbekannte Restaurant-Kritiker Alan Lloyd hat sich angemeldet. Ihn wollen die beiden natürlich beeindrucken. Doch das größte Interesse hat Alan nicht an den Leckereien, sondern an Val. Also arrangiert Lauren ein Date zwischen den beiden hinter Vals Rücken. Ob das gut geht?

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Holly hat sich zum Valentinstag eine tolle Überraschung für Ben einfallen lassen. Sie hat ein Flugzeug gemietet, das ein Banner hinter sich her zieht auf dem „Holly liebt Ben“ steht. Endlich ist es soweit: Sie geht mit ihm vor die Tür von Vals Bäckerei, um ihn zu überraschen. Doch leider kommt sie gar nicht dazu, weil Ben vorher mit ihr Schluss macht. Er ist völlig enttäuscht von Holly, weil sie immer noch starke Gefühle für Vince hegt. Gary bekommt alles mit. Er beschließt, Cupido zu spielen, und überbringt Vince die Neuigkeiten. Vince rennt sofort zu Holly, um ihr seine Liebe zu gestehen. Doch der geht das alles zu schnell. Heute Morgen war sie noch Bens Freundin und heute Mittag soll sie schon mit Vince zusammen sein? Sie braucht noch etwas Zeit, ist aber überhaupt nicht abgeneigt. Holly übermittelt sofort ihrer besten Freundin Tina die tollen Nachrichten. Tina verplappert sich jedoch und erzählt Holly von ihrer gemeinsamen Nacht mit Vince. Holly ist außer sich vor Enttäuschung. Währenddessen schreiben Gary und Valerie einen Valentinstagsbrief mit anonymem Absender an die völlig frustrierte Lauren. Lauren ist überglücklich, endlich interessiert sich mal wieder ein Mann für sie. Wo sollen Gary und Val jetzt bloß so schnell einen passenden Mann zum Brief finden?

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Holly versucht sich auf beruflicher Ebene mit Ben zu verstehen. Sie ist sein Manager – nicht mehr und nicht weniger. Doch die ganze Angelegenheit fällt ihr nicht gerade leicht. Als die beiden sich nochmals aussprechen, stellt Ben ihr sein neuestes Lied vor. Es handelt – wie kann es auch anders sein – von Holly. Ben hat sich seinen ganzen angestauten Frust von der Seele geschrieben, nur leider kommt Holly darin überhaupt nicht gut weg. Er bezeichnet sie als Lügnerin und als „eiskalte“ Dame und erwähnt sie auch noch namentlich. Holly ist total sauer und setzt Bens bevorstehenden Auftritt auf 2 Uhr morgens, damit möglichst wenige Leute dieses Machwerk hören. Ob es den beiden gelingt, eine gemeinsame Basis zu finden? Währenddessen lässt Val Lauren und Gary einen Mittag alleine in der Bäckerei. Da ist das Chaos natürlich vorprogrammiert. Die beiden werden ausgerechnet von einer 10-jährigen Pfadfinderin ausgeraubt. Wie sollen sie das Val bloß plausibel erklären?

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Val und Lauren haben in ihrer Bäckerei einen Wasserschaden, darum ruft Val ganz willkürlich bei irgendeinem Klempner an, den sie aus dem telefonbuch herausgesucht hat. Kurze Zeit später taucht Todd, der süße, sexy Klempner, auf. Aber warum versteck sich Val hinter dem Tresen? Lauren presst es aus ihr heraus: Val kennt Todd noch aus ihrer gemeinsamen Highschool-Zeit und hatte damals einen One-Night-Stand mit ihm. Da hat Todd sie jedoch bereits gesehen, und leider kann er sich auch noch zu gut daran erinnern, woher er Val kennt. Völlig beschämt verkrümelt Val sich ins Hinterzimmer. Lauren will jetzt jedoch ganz genau von Todd wissen, wie die gute alte Highschool-Zeit zusammen mit Val so war. Und der ahnungslose Todd plaudert ein wenig aus dem Nähkästchen: Val wurde damals von Rick verlassen und Todds Freundin Brenda, die auch eine gute Freundin von Val war, ist für eine Weile nach Paris gefahren, um neue Eindrücke zu sammeln. So kam es zwischen Val und Todd zu besagter Liebesnacht. Holly betritt ausgerechnet in dem Moment die Bäckerei, um alle pikanten Details des Ereignisses mitzubekommen. Sie ist völlig entsetzt über Vals Verhalten: Wie konnte sie nur mit Todd schlafen, obwohl sie und Brenda gute Freundinnen gewesen sind? Holly zieht Parallelen zwischen Vals und Todds One-Night-Stand und Tinas und Vinces Liaison. Jetzt ist sie nicht nur sauer auf Tina, Vince und alle Leuten, die mit den beiden zu tun haben, sondern auch noch auf Val. Zur Strafe verbannt sie sämtliche, „feindlichen“ Telefonnummern aus ihrem Handy. Wenn sie sich da mal nicht ins eigene Fleisch schneidet?

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Holly möchte für Tina, Gary und Ben Karten für den neuen Colin Farrell Film besorgen. Doch wieder einmal ist ihr Vince zuvor gekommen und verdirbt ihr die Gelegenheit, bei den anderen aufzutrumpfen. Das lässt Holly natürlich nicht auf sich sitzen! Prompt lädt sie alle – bis auf Vince – nach Mexiko zur Spring Break Party ein. Am nächsten Tag liegen alle Freunde am Pool, und Holly ergötzt sich an einem attraktiven Männerbody. Doch als sie genau hinschaut, bemerkt sie, dass es sich dabei ausgerechnet um Vince handelt. Nun ist Holly völlig genervt von Vinces Dreistigkeit, einfach ebenfalls in Mexiko aufzutauchen. Zu ihrem Pech fängt sie sich auch noch eine Lebensmittelvergiftung ein. Vince nutzt die Gelegenheit und bleibt die ganze Nacht bei ihr, um sie mit allem Notwendigen zu versorgen. Die beiden vertragen sich und kommen sich wieder etwas näher. Währenddessen lernt Val den süßen, intellektuellen Chris in ihrer Bäckerei kennen. Die beiden verabreden sich für ihr erstes Date zu einem Kinobesuch. Val ist total begeistert und freut sich schon auf die zweite Verabredung. Endlich ist es soweit und ihre neue Bekanntschaft holt sie ab. Als die beiden in die Limo einsteigen, wundert sich Val, warum noch mehr Pärchen mit im Wagen sitzen. Dann wird ihr klar, dass Chris noch zur Highschool geht und er sie mit zum Abschlussball nehmen möchte. Das ist des Guten denn doch zu viel!

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Ben hat einen Gig im „Skidz“. Er wirkt jedoch etwas träge und niedergeschlagen. Nach seinem Auftritt versucht er die hübsche Ava kennen zu lernen, erhält jedoch eine Abfuhr, weil er sich sehr ungeschickt anstellt. Es stellt sich heraus, dass Ben in letzter Zeit jegliches Selbstvertrauen verloren hat. Holly fühlt sich etwas schuldig und überlegt zusammen mit Tina, wie sie Ben und Ava verkuppeln können, damit es ihm wieder besser geht. Sie kommen zu dem Schluss, dass Ben ein gefährliches „Bad Boy“-Image braucht. Tina schlägt Holly vor, Vince um Rat zu fragen. Holly geht direkt zu Vince, um ihn nach seinem Rat zu fragen. Aber Vince missversteht den Anlass von Hollys Besuch. Er glaubt, dass sie wegen ihm gekommen ist. Eine herbe Enttäuschung für ihn, als er feststellen muss, dass nur Ben der Anlass ist. Schließlich stylen Holly und Tina Ben auf eigene Faust. Vince schaut vorbei, um Ben zu begutachten und nicht, wie Holly annimmt, sie zu kritisieren. Außerdem gibt er Ben noch einige Tanztipps mit Holly als Vorführobjekt. Dabei kommen sich die beiden wieder etwas näher. Wie lange wird es noch dauern, bis sie sich endlich küssen? Währenddessen bekommen Val und Lauren Besuch von „Food Network“ in ihrer Bäckerei. Sie wollen dort einen kleinen Werbespot über das „Sugar Babies“ drehen. Die Dreharbeiten werden jedoch abrupt von Bongotrommeln aus einer Seitenstraße unterbrochen. Val schaut nach, wer dort solch ein Lärm produziert und lernt den Landstreicher Jack kennen. Sie hat Mitleid mit ihm und bietet ihm – nachdem er sich gewaschen hat – einen Job als Tellerwäscher an. Als nach der „Generalüberholung“ ein komplett anderer Jack in der Tür steht, sind die beiden Bäckerinnen hin und weg und es entwickelt sich ein unerbittlicher Kampf um Jacks Gunst.

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Holly besorgt Tina einen Job in ihrer Musik-Management-Firma. Plötzlich kommt ihr Chef Dave ins Büro und erzählt den beiden, dass die Firma noch Promo-Ideen sammelt für die aktuelle Single von Gwen Stefani. Holly und Tina sollen sich ebenfalls dazu Gedanken machen, denn wer die besten Ideen einbringt, erhält einen Platz im Promotion-Team. Holly und Tina denken angestrengt nach, Tina fällt jedoch nichts Gescheites ein. Etwas später kommt Tina vom Meeting zurück und erzählt Holly überglücklich, dass sie den Platz im Team erhalten hat. Sie musste noch nicht einmal viel sagen, es hat gereicht, ihre weiblichen Reize spielen zu lassen. Holly ist stinksauer auf Tina. Wie kann man sich nur unter Wert verkaufen und damit auch noch Erfolg haben? Währenddessen bedient Val einen älteren Stammgast in ihrer Bäckerei, der sich immer wieder aufs Neue über den schrecklichen Kaffee und den ungenießbaren Kuchen beschwert. Val platzt der Kragen und sie geigt dem miesepetrigen Gast die Meinung. Nur leider verstirbt ihr Gast durch die Aufregung an Ort und Stelle. Val fühlt sich total schuldig und hat das Gefühl, dass sie ihn auf dem Gewissen hat. Lauren entdeckt bei der Untersuchung seiner Brieftasche, dass der alte Herr drei hübsche Söhne hat. Also nichts wie hin zum Begräbnis. Während der Beerdigung buhlen Val und Lauren dann um die Gunst Andys, des ältesten Sohns. Doch leider spielt Lauren mit unfairen Mitteln. Sie behauptet, dass Val am Tod seines Vaters Schuld wäre. Val ist – ebenso wie Holly – stinksauer auf ihre beste Freundin. Am Abend sitzen die enttäuschten Schwestern vorm Fernseher und pflegen ihren Weltschmerz. Zum Glück läuft gerade eine Folge von „Gilligan’s Island“ – mit Val, Holly und ihren Freunden in den Hauptrollen.

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Holly erwartet eine böse Überraschung im Büro: Plötzlich steht Jim, ein Mitarbeiter der Regulierungsbehörde, vor ihr und beschuldigt sie, illegal Musik aus dem Internet heruntergeladen zu haben. Holly ist total erschrocken. Schließlich ist sie nicht die einzige, die so etwas macht. Da platzen plötzlich ihre Freunde lachend ins Büro und sagen ihr, dass sie sie auf den Arm genommen haben. Das schreit nach Rache! Am nächsten Tag stürzt Vince in Vals Bäckerei und erzählt Gary, dass ihr Hauseigentümer ihnen auf Grund von nächtlicher Ruhestörung gekündigt hat. Gary ist außer sich und möchte direkt einen Anwalt einschalten. Da stürmt Holly ins Geschehen und lacht ihre Freunde aus, weil sie ihr die Story abgekauft haben. Damit nicht genug, schaukelt sich diese ganze Rache-Aktion immer weiter hoch und es heißt nur noch Tina und Holly gegen Vince, Gary und Ben. Der Höhepunkt der gegenseitigen Streiche ist erreicht, als Holly Ben weismacht, dass er aus den USA abgeschoben würde, wenn die beiden nicht heiraten würden. Währenddessen versucht Val wieder einmal etwas mehr Spontaneität in ihr Leben zu bringen und etwas total Verrücktes zu machen: sie kauft sich einen Porsche! Sie möchte den Wagen als „Fun-Mobil“ nutzen, doch der Schuss geht nach hinten los, weil sie ihn vor lauter Angst, der Porsche könne einen Kratzer bekommen, so gut wie nie fährt.

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olly versteht sich immer besser mit Vince. Das einzige Problem ist, dass sie ihre Gefühle nicht richtig einordnen kann. Aber sie ist sie eifersüchtig, wenn Vince sich mit anderen Mädchen trifft und fühlt sich sehr zu ihm hingezogen. Tina gibt ihr den Rat, Vince an seinem bevorstehenden Geburtstag mit einem Candle-Light-Dinner zu überraschen. Also bereitet Holly ein romantisches Essen auf Vinces Terrasse vor. Als sie dem verdutzten Vince an seinem Geburtstag die Tür öffnet, steht er leider mit seinem aktuellen Date Ricki da. Holly möchte sich keine Blöße geben und gibt vor, sie und die anderen hätten Überraschungsparty für Vince organisiert. Schnell ruft sie die Freunde herbei, damit Vince keinen Verdacht schöpft. Doch er hat schon längst erkannt, dass Holly nur für zwei Personen gedeckt hat. Als er sie unter vier Augen darauf anspricht, dementiert sie jedoch alles. Vince sagt ihr, dass er sich nichts mehr wünsche, als mit ihr zusammen zu sein, doch dass ihre Bindungsängste jede ernshafte Beziehung im Keim ersticken würden. Währenddessen lernt Val den attraktiven Paul in ihrer Bäckerei kennen. Er ist allein erziehender Vater eines achtjährigen Sohnes, Ryan, den Val sehr gut kennt, weil er jeden Tag in der Bäckerei ist. Val verabredet sich mit Paul, in der Hoffnung zwei Fliegen mit einer Klappe schlagen zu können: einen gut aussehenden Mann an Land ziehen und noch einen hinreißenden Sohn dazu bekommen. Doch leider verläuft das Date total unspektakulär und Val ist von Paul völlig gelangweilt …

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Holly ist der Verzweiflung nahe, weil sie sich einfach nicht zwischen Ben und Vince entscheiden kann, auch ein Anruf bei einem Psychodoktor im Radio hilft ihr nicht wirklich weiter. Kurzentschlossen macht sie einen Tripp nach Princeton, um mit ihrem Ex-Freund Henry ihre Beziehungsprobleme zu besprechen. Henry ist inzwischen mit einer anderen Holly zusammen und sehr glücklich. Aber er nimmt sich die Zeit, mit seiner alten Holly gemeinsam herauszufinden, warum sie so große Angst vor einer Beziehung hat. Dabei wird Holly endlich so einiges klar. Inzwischen hat Vince über Gary erfahren, dass Holly ausgerechnet zu ihrem Ex-Freund nach Princeton gefahren ist. Heimlich fährt er ihr nach und kommt gerade rechtzeitig am Campus an, um zu beobachten, wie Holly und Henry sich innig umarmen. Enttäuscht kehrt Vince nach Hause zurück, wo Gary ihn jedoch davon überzeugt, dass es sich bei dieser Umarmung nur um einen Freundschaftsbeweis gehandelt haben könnte. Spätnachts taucht Vince darum erneut bei seinem Nebenbuhler Henry auf, um ihn zur Rede zu stellen. Doch als er dessen Tür öffnet, sieht Vince ihn mit einer Frau im Bett und hört zu seinem Entsetzen die Worte: „Ich liebe dich, Holly!“ Lauren hat sich indessen ungefragt in Vals Liebesleben eingemischt, indem sie dafür sorgt, dass der sexy Klempner Todd noch einmal eingehend die Rohre der Bäckerei inspiziert …

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Holly versucht verzweifelt, Vince zu erreichen, um ihm endlich ihre Liebe gestehen zu können. Vince, der denkt, sie habe die Nacht mit Henry verbracht, will jedoch nichts mehr von ihr wissen. Als er sie dann doch zufällig in einem Club trifft, teilt er ihr nur äußerst patzig mit, dass er den Sommer in Florida verbringen wird. Holly ist enttäuscht – und es kommt mal wieder zum Streit zwischen den beiden. Im Nachhinein tut es Holly jedoch leid. Von Tina und Lauren ermutigt will sie Vince doch noch eine Liebeserklärung machen. Also versteckt sie sich unter einer Decke auf dem Rücksitz seines Wagens, um ihn zu überraschen. Doch Überraschung für Holly: Vince fährt nicht allein nach Florida, sondern mit einer äußerst scharfen Blondine! Und ehe Holly noch „Piep“ sagen kann, lässt Vince bereits den Wagen an und das ungleiche Trio düst ab Richtung Florida. Als Val durch eine Anzeige in der Zeitung entdeckt, dass ihr Ex-Verlobter Rick seine Ex-Verlobte Julie heiraten wird, trifft sie das wie ein Schlag ins Gesicht. Mit reichlich Alkohol und Eiskrem versucht sie den Schmerz und die Demütigung zu vergessen. Tatsächlich hat sie am nächsten Morgen dank riesigem Kater so gut wie alles vergessen, zum Beispiel auch, wen sie in der letzten Nacht geheiratet hat …

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