Holly, Valerie und Lauren sind ganz aufgeregt. Heute hat ihr neuer Boss Peter seinen ersten Arbeitstag in der PR-Agentur. Wie mag er wohl aussehen? Ob er genauso süß ist, wie sein Vorgänger Vic? Und da gibt es noch Vince, einen Fahrradboten, den Holly bei der Arbeit kennen gelernt hat und mit dem sie jeden Tag „unfreiwillig“ ihr Essen teilt. So auch heute: als sie flirtend mit Vince in der Küche sitzt, platzen Henry und Gary herein, um sie zum Essen abzuholen. Holly hat die Verabredung total vergessen, also schlägt sie ein Dinner zu viert vor. Das passt Henry überhaupt nicht. Er lässt sich jedoch seine Eifersucht nicht anmerken, und die vier gehen ins „Liberty“. Dort angekommen, verhält Henry sich äußerst seltsam. Er hebt Vince in den Himmel und amüsiert sich völlig übertrieben über seine Erzählungen. Gary wundert sich und fragt Henry, wie sein Sinneswandel zustande kommt? Dieser erwidert daraufhin, dass er sogar sehr eifersüchtig ist, es aber nicht möchte, dass Holly seine Eifersucht mitbekommt. Gary erzählt Holly von Henrys Eifersucht. Sie kann das gar nicht verstehen und spricht sich mit Henry aus. Sie sagt ihm, dass er sich überhaupt keine Sorgen machen braucht, wo sie doch fast jeden Tag im Sommer mit ihm verbracht hat. Plötzlich rutschen ihr die drei berühmten Worte „Ich liebe Dich“ heraus. Meint Holly es wirklich ernst mit Henry oder möchte sie ihn nur beruhigen?

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Holly hat momentan nur sehr wenig Zeit für Henry, da sie den täglichen Verpflichtungen – wie Schule, Arbeit und ihrem Freundeskreis – nachkommen muss. Darum kann sie auch nicht bei Henry sein, als dieser seine Weisheitszähne gezogen bekommt, obwohl sie es ihm versprochen hat. Als er aus der Narkose erwacht, hat er nicht wie erwartet, Hollys Gesicht vor Augen, sondern – oh Graus – Gary! Währendessen weht ein neuer Wind in Vals Büro. Ihr Chef Peter entlässt viele weibliche Mitarbeiter und stellt dafür männliche Kollegen aus seinem ehemaligen Chicagoer Team ein. Das Firmenklima wird immer rauer und erreicht Stammtischniveau. Das veranlasst Val dazu, ihren Job zu kündigen und eine eigene Firma zu gründen. Sie hat vielleicht auch schon ihre erste Kundin.

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Um Val bei der Beschaffung der ersten Kundin – eine Autorin namens Judith – für ihre neu gegründete PR-Agentur „Valco“ zu unterstützen, freundet sich Holly gezwungenermaßen mit ihrer Tochter Tina an. Ihr ehemaliger Arbeitgeber Peter scheint ihr jedoch bei der Akquise ein Schritt voraus zu sein. Lauren, Vals erste Angestellte, setzt währenddessen ihren Charme ein, um Peter abzulenken. Die „Freundschaft“ zwischen Holly und Tina versetzt Holly in eine missliche Lage, da Judith Tina mit einem Schwangerschaftstest erwischt und Holly die Schuld auf sich nimmt. Bei der Buchpräsentation kommt es zum Eklat: Judith unterstellt Valerie wegen des Schwangerschaftstests mangelnde Erziehungsfähigkeit. Holly platzt nun endgültig der Kragen.

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Holly erfährt von einem Loft mitten in der City, das einem inhaftierten Geschäftsmann gehört. Sie entschließt sich zu einem Gefängnisbesuch. Ob sie den Knacki überzeugen kann? Vals Wohnung mag für sie und Holly reichen. Aber nun auch noch als Büro umfunktioniert und mit Lauren als Angestellte, ist der Ärger vorprogrammiert. Alternativen sind gefragt. Zufällig arbeitet Hollys Freundin Tina als „Pflanzengießerin“ im Loft eines reichen Geschäftsmanns, Jay Miller, mitten in der City. Das Problem ist nur, dass der Besitzer im Knast sitzt. Also beschließt Holly dem Besitzer im Gefängnis einen Besuch abzustatten, um ihn zu überreden, ihnen die Wohnung zu vermieten. Jay stellt sich zunächst quer. Holly hat aber noch einen Trumpf im Ärmel: zufällig erinnert sie Jay an seine eigene Tochter, die jedoch eine schlechte Meinung über ihn hat und seit acht Monaten keinen Kontakt mehr zu ihm hat. Also arrangiert Holly ein Treffen zwischen den beiden. Leider ist das Wiedersehen kein sehr großer Erfolg. Trotz allem ist Jay Holly für die Organisation sehr dankbar und verspricht ihr und Val ein anderes, frisch renoviertes Apartment, das er ihnen für die gleiche Miete überlässt. Holly und Valerie sind überglücklich.

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Holly hat erfahren, dass ihr Freund Henry sein „erstes Mal“ schon hinter sich hat. Sie beschließt etwas mehr über seine Ex-Freundin zu erfahren, was zu beunruhigenden Neuigkeiten führt. Henry soll damals ihre vermeintliche Rivalin fallen gelassen haben, nachdem er bekam, was er wollte. Ob das die ganze Wahrheit ist? Währenddessen schmiedet Lauren einen Plan, wie sie Val von der Arbeit fernhalten kann, damit sie sich endlich mal einen Tag erholt. Sie kommt samstags in Vals Wohnung und versucht sie dazu zu bewegen, mit ihr einen entspannten Mittag auf hawaiisch zu verbringen. Doch Val hat mal wieder nur Arbeit im Kopf und kann sich nicht entspannen. Aus diesem Grund gibt Lauren vor, heute Geburtstag zu haben und feiert mit Valerie in ihrer Wohnung. Doch Val kommt dahinter, dass Lauren gar kein Geburtstag hat. Anfänglich ist sie ihr deswegen böse, doch dann erkennt sie dass es auch andere wichtige Dinge im Leben gibt, als nur zu arbeiten.

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Valerie hat sich einen neuen Grill für ihre Terrasse gekauft und möchte diesen zusammen mit Vince aufbauen. Sie entschließt sich jedoch noch einmal ins Fitnessstudio zu gehen, da sie ihrer Meinung nach noch nicht genug für ihren Körper getan hat. Außerdem ist Holly noch zu Hause, weil Henry an diesem Abend mit seinen Freunden für eine Prüfung lernen muss. Doch kann sie die beiden alleine zu Hause lassen? Vince ist schließlich kein unbeschriebenes Blatt. Kaum ist Val aus dem Haus, beschließen die beiden noch mal kurz in eine Bar eines Bekannten von Vince zu gehen. Es ist schließlich Freitagabend! Als die beiden nach ein paar Stunden heimkehren, beschließen sie, den Grill aufzubauen. Doch leider hat Holly plötzlich einen Holzsplitter in ihrem Finger. Vince erzählt ihr eine Story zur Ablenkung, und „schwups“ ist der Splitter entfernt. Die beiden unterhalten sich noch eine ganze Weile und genießen den Sternenhimmel. Völlig übermüdet schlafen beide auf der Veranda ein – und plötzlich ist es schon wieder morgens. Als Holly Val morgens in der Küche begegnet, hält sie ihr einen Vortrag, dass sie sie vor Vince gewarnt habe. Holly erwidert daraufhin, dass nichts passiert sei. Ist wirklich nichts passiert? Holly ist von ihren Gefühlen hin und her gerissen. Val geht es in dieser Beziehung auch nicht anders. Jedes Mal, wenn sie ins Fitnessstudio geht, trifft sie dort Peter, und die beiden geraten immer wieder aneinander. Aber eigentlich findet sie ihn sehr attraktiv. Wie werden sich die Geschwister entscheiden?

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Holly möchte mit ihren Freunden Henry, Tina, Vince, und Gary ein langes Ski-Wochenende in der Hütte von Tinas Freund Cal verbringen. Doch bevor die Reise losgeht, streiten sich Tina und ihr Freund. Cal sagt daraufhin den Trip ab. Was nun? Henry und Vince versuchen völlig verzweifelt Cal zu überzeugen doch noch mit ihnen zu fahren. Schließlich gehört das Haus seinen Eltern – und wenn er nicht mitfährt, muss der Rest der Truppe auch zu Hause bleiben. Cal lässt sich breitschlagen. Jetzt steht dem Ski-Wochenende nichts mehr im Wege. Oder vielleicht doch? Tina ist immer noch sauer auf ihren Freund Cal und bleibt zu Hause. Sie erwartet von Holly, dass sie genau wie Tina die Reise abbläst und aus Solidarität bei ihr bleibt. Holly steht nun vor einer folgenschweren Entscheidung: Soll sie das Wochenende mit Henry und Vince in den Bergen verbringen, oder respektiert sie Tinas Wunsch? Inzwischen trifft Lauren mit sensationellen Neuigkeiten bei Val ein. Sie hat nach längerer Zeit mal wieder ein Date mit Greg, einem Rechtsanwalt aus ihrem Yoga-Kurs. Leider ist sie immer sehr unsicher beim ersten Date. Also lädt sie Greg zu Val in die Wohnung ein. Gesagt, getan! Greg, Lauren, Valerie und Holly verstehen sich fantastisch – und Lauren ist total verliebt. Am nächsten Tag klingelt bei Valerie das Telefon. Es ist Greg. Lauren ist schon ganz aufgeregt und kann es kaum erwarten, mit ihrem Angebeteten zu sprechen. Doch leider möchte Greg nicht Lauren sprechen, sondern Valerie. Was nun? Lauren ist total sauer auf Valerie und wirft ihr vor, ihr den Freund ausgespannt zu haben.

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Holly und Tina hatten eigentlich vor, einen Mädchenabend zu zweit zu verbringen. Doch da taucht Vince auf und lädt die beiden backstage zu einer Generalprobe der Rock ‚n‘ Roll-Band „The Strokes“ ein. Als Holly und Tina hinter der Bühne stehen, erhalten sie vom Tourmanager 1a-Eintrittskarten für das Konzert am nächsten Tag. Holly ist überglücklich. Jetzt könnte sie zusammen mit Henry zum Konzert gehen. Doch, wie soll sie ihm erklären, dass sie die Karten ausgerechnet von Vince bekommen hat? Sie beschließt, ihm trotzdem die Wahrheit zu sagen – denn „Lügen haben kurze Beine“. Am nächsten Morgen erscheint Henry bei Holly und präsentiert ihr stolz zwei Karten für das „Strokes“-Konzert in der letzten Reihe. Er sieht völlig zerzaust und übernächtigt aus, weil er die ganze Nacht am Ticket-Schalter angestanden hat. Holly ist von seinem „Einsatz“ beeindruckt, zeigt ihm aber ihre Karten für die erste Reihe. Als Henry sie fragt, wie sie die Karten erhalten hat, flunkert Holly, sie habe die Tickets im Radio gewonnen. Doch wie es der Zufall so will erfährt Henry von Vince, dass er die Karten besorgt hat. Henry ist total sauer auf Holly und stellt sie zur Rede. Ob sich die beiden wieder vertragen? Val geht mit Lauren zu einer Party, wo der attraktivste Junggeselle der Stadt gekürt werden soll. Peter stellt sich auch zur Wahl. Val ist sehr überrascht darüber, wie gut er bei den New Yorker Damen ankommt.

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Henry fährt für einen Tag nach Princeton. Holly vermisst ihn so sehr, dass sie ihm nachreist, um ihm endlich ihre Liebe zu gestehen. Dummerweise geht es Henry genauso – und die beiden verpassen sich. Am nächsten Morgen kommen sie wieder zusammen. Als Holly Henry endlich ihre Liebe gestehen möchte, taucht plötzlich Vince mit einem Geschenk auf. Holly ist sich wieder unsicher, denn beim Anblick von Vince fahren ihre Gefühle Achterbahn. Wen liebt sie eigentlich? Als sie dann endlich mit ihrem Freund Henry alleine ist, bringt sie nur noch über die Lippen, dass sie ihn vermisst hat. Das hat sie sich eigentlich anders vorgestellt. Val befindet sich auf ihrer ersten Geschäftsreise und läuft im Hotel zufällig Peter in die Arme. Ihre Hotelzimmer liegen nebeneinander. Das geht natürlich nicht lange gut. Erst geraten die beiden Streithähne heftig aneinander, dann küssen sie sich. Was hat das zu bedeuten?

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Seitdem Henry sich mit seinem Vater gestritten hat und er deshalb vorübergehend zu Vince gezogen ist, befindet sich Holly im Zwiespalt. Sie fühlt sich zu beiden Jungs hingezogen. Dann flirtet Tina auch noch mit Vince – und das kann Holly überhaupt nicht leiden! Sie ist eifersüchtig. Was nun? Holly muss eine Entscheidung treffen. Liebt sie Henry oder Vince? In der Zwischenzeit schlägt Lauren Valerie vor, so viele Dates wie möglich einzugehen, um sich von Peter abzulenken. Doch egal wie Valerie sich auch verhält: Es läuft immer wieder auf eine Person hinaus: Peter.

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Holly sucht die ganze Stadt nach Henry ab, nachdem er mit ihr Schluss gemacht hat. Sie will unbedingt noch einmal mit ihm reden. Doch er ist zu verletzt. Henry belauscht ein Gespräch zwischen Holly und Val, in dem Holly gesteht, dass sie sich in Vince verliebt hat. Henry ist außer sich und macht mit Holly Schluss. Daraufhin macht sich Holly große Sorgen um ihn. Sie schnappt sich Vals Auto und fährt zu Henry, um in seiner Wohnung auf ihn zu warten. Dort trifft sie auf Vince, der momentan mit Henry zusammen wohnt. Gemeinsam warten sie auf ihn. Endlich kommt Henry nach Hause. Doch die Personen, die er momentan am wenigsten sehen möchte, sind Holly und Vince. Vince versucht zwischen den beiden zu vermitteln, doch der Schuss geht nach hinten los, als Henry ihm erzählt, dass er der Grund für ihre Trennung sei. Holly wird das alles zu viel – sie möchte nur noch nach Hause zu Val. Endlich sitzt sie im Wagen, doch ausgerechnet jetzt springt er nicht an. Sie ruft Val an, und einige Minuten später kommen Val, Lauren und Tina, um sie abzuholen. Ob Holly dem ganzen Stress gewachsen ist?

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Holly geht es schlecht. Nach der missglückten Beziehung mit Henry möchte er nichts mehr mit ihr zu tun haben. Also spannt Holly ihren besten Freund Gary ein, weil er in den letzten Wochen nach der Trennung viel Zeit mit Henry verbracht hat. Er soll für sie ein Treffen mit Henry arrangieren. Gary lässt sich nur widerwillig darauf ein, weil er weiß, dass Henry erst einmal Abstand zu Holly will. Trotz seiner Bedenken erzählt er Holly, dass er heute Abend mit Henry ins Kino geht und Holly und Tina „rein zufällig“ auch dort sein könnten. Als die beiden Jungs schließlich vor dem Kino stehen, entdeckt Henry Holly und Tina vor dem Kino. Er durchschaut das Spiel sofort und macht Gary Vorwürfe, weil er ihn hintergangen habe. Henry ist nun sauer auf Gary – und Gary ist sauer auf Holly. Unterdessen überredet Valerie Lauren dazu, auf Süßigkeiten zu verzichten. Lauren hält im Gegensatz zu Valerie tapfer durch und ist furchtbar stolz darauf, dass sie endlich einmal etwas besser kann als Valerie.

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Holly und Vince haben sich nicht mehr getroffen, seitdem er weiß, dass sie sich in ihn verliebt hat. Aus diesem Grund entschließt sie sich, ihn unter einem Vorwand in ihre Wohnung zu locken. Doch wie stellt man das am unauffälligsten an? Da trifft es sich doch gut, dass Vince Fahrradkurier ist. Also basteln Holly und Tina eine Paket-Attrappe und rufen Vince an, damit er das Paket abholen kann. Endlich klopft es an der Tür. Doch genauso schnell wie er da ist, ist er auch schon wieder weg. Holly ist enttäuscht und findet sich in Gedanken damit ab, dass sie ewig Single bleiben wird. Doch eine halbe Stunde später erhält Val einen Anruf von Vinces Chef, der ihr mitteilt, dass Vince einen Unfall hatte und mit einer Gehirnerschütterung im Krankenhaus liegt. Holly macht sich große Sorgen und hat ein schlechtes Gewissen: Hätte sie nicht das Paket gebastelt, wäre Vince nichts passiert. Die gesamte Clique begibt sich ins Krankenhaus. Endlich angekommen, schickt Holly Gary vor, um nachzusehen, wie es Vince geht. Vince erzählt Gary, dass er Hollys Gesicht gesehen habe, kurz bevor es um ihn herum dunkel geworden sei. Er glaubt nun, dass er etwas für sie empfindet. Gary wird immer müder und müder – bis er einschläft. Plötzlich taucht Holly auf und entschuldigt sich bei Vince. Der ist aber gar nicht sauer. Ganz im Gegenteil. Es kommt zu einem ersten Kuss zwischen den beiden, dann zu einem zweiten und . plötzlich wacht Gary auf. Später am Abend beschließen Holly und Vince ihr junges Glück erst einmal auf Eis zu legen, um Henry nicht zu verletzen. Unterdessen sticht Val und Lauren der hübsche Chefarzt Dr. Turner ins Auge. Die beiden buhlen die ganze Zeit um seine Aufmerksamkeit. Wer wird die Auserwählte sein?

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Als Holly ihrer neuen Liebe Vince überglücklich mitteilen will, dass Henry anscheinend eine neue Freundin hat und ihrem Glück somit nichts mehr im Weg steht, erwischt sie den guten Vince mit einer anderen Frau. Völlig enttäuscht lässt sie sich von Val trösten. Sie entschließt sich, Vince eine zweite Chance zu geben und besucht ihn erneut. Doch sie wird wieder enttäuscht. Wie wird Holly mit der Abfuhr umgehen? Im Gegensatz zu Holly hat Gary mehr Erfolg beim anderen Geschlecht. Er tritt einen neuen Job in einem hippen Bekleidungsladen an. Dort arbeitet er mit nacktem Oberkörper als Verkäufer. Die Mädchen sind völlig begeistert. Ob ihm der Erfolg bei den Frauen zu Kopf steigt?

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Holly möchte Gary mit einer Geburtstagsparty überraschen. Vince, ihr Ex-Freund, hat die gleiche Idee. Also müssen beide wohl gezwungenermaßen die Party zusammen organisieren. Nur leider haben sie unterschiedliche Vorstellungen von einer gelungenen Geburtstagsparty. Ob sie auf einen gemeinsamen Nenner kommen? Plötzlich gerät Hollys und Vinces Problem in den Hintergrund, als sie zufällig Jill, Garys Ex-Freundin, treffen. Eigentlich sollte sie in Frankreich sein. Jetzt stellt sich jedoch heraus, dass sie Gary angelogen hat, um einer Konfrontation mit ihm aus dem Wege zu gehen. Sollen sie Gary von dem Treffen berichten?

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Holly lädt Garys Chef Greg zu einer Mondfinsternis-Party in ihre Wohnung ein, obwohl sie ihn überhaupt nicht leiden kann. Vince und seine neue Freundin stehen auch auf der Gästeliste. Während der Party versucht Holly permanent Vince eifersüchtig zu machen. Vince lässt sich jedoch überhaupt nicht von ihrer „Vorstellung“ beeindrucken. Nach ihrem Misserfolg gesteht sie Greg, dass sie ihn nur benutzt hat. Wie wird er auf die Abfuhr reagieren? Unterdessen erhält Valerie ein Jobangebot von einer renommierten PR-Firma. Damit wird ihre Freundschaft zu Lauren auf eine harte Probe gestellt. Wie wird sie sich entscheiden?

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Als Vinces Großvater stirbt, fährt Holly zu ihm, um ihm in seiner Trauer beizustehen. Vince ist von Hollys Unterstützung gerührt und umarmt sie zum Abschied zweimal. Nun macht Holly sich wieder Hoffnung auf eine gemeinsame Zukunft mit ihrem großen Schwarm. Als Holly erfährt, dass Vinces Großvater gestorben ist, beschließt sie, ihn zu besuchen, um ihm in seiner Trauer beizustehen. Vince ist von Hollys Beistand völlig gerührt und ihr für die Unterstützung sehr dankbar. Zum Abschied umarmt er sie zweimal. Zuerst eine kurze Umarmung, dann schaut er sie innig an und umarmt sie erneut, dieses Mal länger. Holly schwebt auf allen Wolken, denn nach diesem sogenannten „Doppeldrücker“ hat sich wieder bis über beide Ohren in Vince verliebt und macht sich natürlich Hoffnungen. Doch schon beim nächsten Besuch behandelt Vince Holly wie eine ganz normale Freundin. Rick, Vals Ex-Freund, hat einen schrecklichen Flug überstanden und sieht nun das Leben mit ganz neuen Augen. Seiner Meinung nach ist er dem Tod gerade noch von der Schippe gesprungen. Als er Val besucht, ist sie wieder hin und weg. Zum Abschied kommt es zwischen den beiden ebenfalls zu einem „Doppeldrücker“. Es gibt nur ein großes Problem: Rick ist bereits mit einer anderen verlobt. und was hat es eigentlich mit diesem „Doppeldrücker“ auf sich? Nachdem beide enttäuscht wurden, beschließen Holly und Valerie, sich die Männer erst einmal aus dem Kopf zu schlagen. Wie lange werden sie das wohl durchhalten?

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Holly verpasst ihr Abschlussgespräch für die Universität, weil sie sich lieber mit Vince in einem Freizeitpark vergnügt. Als Valerie davon Wind bekommt ist sie stinkwütend darüber, dass Holly ihre Zukunft für den windigen Vince aufs Spiel setzt. Am nächsten Tag schafft Holly es doch noch, beim Direktor vorzusprechen. Doch die Antworten, die sie gibt, sind nicht ihre eigenen, sondern die, die sie mit Val vor ein paar Tagen eingeübt hat. Anschließend stellt sich bei einem klärenden Gespräch zwischen Holly und Valerie heraus, dass Holly eigentlich überhaupt keine Lust hat, auf die Columbia Universität zu gehen. Sie hat nur Valeries Druck nachgegeben, um endlich Ruhe zu haben. Dabei möchte sie doch eigenltich nicht Valeries Leben führen, sondern ihr eigenes. Währenddessen zieht Lauren in Erwägung, mit ihrem Freund Brad Schluss zu machen, weil dieser im Bett komische, störende Laute von sich gibt. Val schlägt ihr vor eine Pro- und Contra-Liste zu erstellen, auf der sie vermerkt, was sie an ihm mag bzw. nicht mag. Die Liste fällt nicht gerade zu Brads Gunsten aus, doch alles kommt mal wieder ganz anders.

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Holly möchte den Sommer in Paris verbringen. Also bewirbt sie sich dort für einen Praktikumsplatz. Doch es gibt noch ein kleines Problem: das Bewerbungsschreiben! Holly setzt sich an den Rechner und schreibt ein fünfseitiges Referat herunter. Zur Kontrolle lässt sie Henry Korrektur lesen. Doch er findet, dass das Schreiben völlig unpersönlich ist und überhaupt nicht nach Holly klingt. Erst ist Holly beleidigt, doch dann entscheidet sie sich, das Anschreiben neu aufzulegen. Sie ruft Henry an und er hilft ihr telefonisch. Als die beiden endlich eine brauchbare, neu überarbeitete Fassung hinbekommen haben, stürzt auch noch Hollys Computer ab. Das ganze am Tag der Abgabe! Henry hilft Holly erneut aus der Patsche und rekonstruiert mit ihr die Bewerbung aus dem Gedächtnis. Dafür lässt Henry sogar eine Preisverleihung für die besten Stipendiaten Amerikas sausen! Die beiden kommen sich nach langer Zeit wieder etwas näher und Holly fragt sich, ob sie mehr als nur ein bisschen Freundschaft für Henry empfindet … Währenddessen lernt Val Ricks Verlobte Julie bei einem Essen in ihrer Wohnung kennen. Doch Julie findet, dass die beiden sich etwas zu gut verstehen und verlangt von Rick, den Kontakt zu Val abzubrechen.

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Zwei Tage vor ihrem Geburtstag bekommt Holly einen Briefumschlag von ihrer Oma. Als sie ihn öffnet, traut sie ihren Augen kaum: ein Scheck über 2000 Dollar! Sie möchte sich natürlich sofort etwas Schönes davon kaufen. Doch Val ist dagegen und verlangt, dass Holly das Geld zur Bank bringt. Und so lange Holly noch keine 18 ist, hat Valerie leider immer noch das Sagen. Also lässt sich Holly zum Schein darauf ein und begibt sich zur Bank. Doch dort zahlt sie nicht, wie versprochen, den Scheck auf ihr Konto ein, sondern lässt sich das Geld in hundert 20 Dollar-Noten auszahlen. Beglückt von ihrem plötzlichen Reichtum schmeißt sie die Noten ins Bett und badet darin. Plötzlich platzt Valerie herein und sieht das Geld. Erneut bricht ein Streit aus. In dessen Verlauf erfährt Val außerdem, dass Holly ihren Geburtstag im teuren Plaza Hotel feiern möchte. Nun platzt Val endgültig der Kragen. Doch Holly gibt nicht nach, wo sie doch kurz davor ist, erwachsen werden. Es kommt noch schlimmer: Als Holly sich mit ihren Freunden trifft und von allen Geschenke erhält, bemerkt sie plötzlich, dass sie den Umschlag mit dem gesamten Geld verloren hat …

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Holly und ihre Freunde haben keine Lust auf den spießigen Abschlussball und auf das ganze Drumherum im Vorfeld. Wegen ihres bevorstehenden Praktikums in Paris und ihres Gefühlswirrwarrs wegen Henry und Vince hat sie eh genug um die Ohren und beschließt darum, einen kleinen stressfreien Anti-Abschlussball in ihrer Wohnung zu organisieren. Das spricht sich natürlich herum wie ein Lauffeuer und die Gästeliste wird immer länger. Alle sind begeistert, und es verspricht, ein rauschendes Fest zu werden. Holly bemerkt auf der Party, dass sie immer noch sehr viel für Henry empfindet, obwohl dieser mit seiner Freundin Kate zur Feier erscheint. Doch es ist Gary, dem auffällt, dass Henrys Blicke die ganze Zeit Holly suchen. An diesem Abend müssen sich so einige über ihre Gefühle klar werden. Wie wird die Party ausgehen? Valerie erhält eine Einladung zu Ricks Hochzeit. Sie ist ziemlich durcheinander und verwundert, da sie und Rick doch vereinbart haben, den Kontakt abzubrechen. Handelt es sich bei der Einladung um ein Missverständnis? Wie soll sie das bloß herausfinden?

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Holly bekommt Nachricht aus Frankreich. Sie hat den Wettbewerb für ein Sommerpraktikum in Paris gewonnen und ist überglücklich. Sofort trifft sie sich mit ihren Freunden Tina und Gary in einem Café, um ihnen die tolle Nachricht zu verkünden. Die beiden sind nicht sehr begeistert: ein ganzer Sommer ohne Holly! Als zufällig Henry am Café vorbeiläuft, rennt Holly raus, um sich bei ihm für seine tolle Hilfe zu bedanken. Die beiden fallen sich überglücklich in die Arme und es kommt zu einem langen Kuss. Jetzt ist Holly endgültig durcheinander. Henry ist doch schließlich mit Kate zusammen. Doch er hat sich mittlerweile von Kate getrennt, weil er immer noch in Holly verliebt ist. Die beiden „frisch Verliebten“ vereinbaren, dass sie Hollys Frankreichaufenthalt abwarten, um anschließend herauszufinden, wie sie zueinander stehen. Währenddessen überrascht Val die kranke Lauren mit zwei Flugtickets nach Venedig. Lauren macht sich Sorgen, ob sie unter diesen Umständen überhaupt fliegen kann. Die beiden kommen zu dem Schluss, dass es immer noch besser ist, krank in Venedig zu sein, als zu Hause. Drei Tage später ist es soweit: Holly muss zum Flughafen. Val kann sie leider nicht hin bringen, weil sie sich bei Lauren angesteckt hat. Also bringt die inzwischen genesene Lauren sie zum Flughafen. Am Terminal findet eine riesige Abschiedsszene statt. Als Holly endlich im Flugzeug sitzt, telefoniert sie noch kurz vor dem Take Off mit Val. Plötzlich steht Rick, der sich eigentlich in den Flitterwochen befinden sollte, bei Val vor der Tür. Was mag der Grund dafür sein? Das ist nicht die einzige Überraschung. An Bord der Maschine nach Paris befindet sich noch ein Bekannter von Holly …

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