Als Robin mit ihrem neuen Freund Gael auftaucht, entschließt sich Ted mit Barney auszugehen. Er trifft auf Amy, ein tätowiertes Partygirl. Am nächsten Morgen wacht er mit einem Schmetterlingstattoo auf seinem Rücken auf. Und Marshall ruft Barney an, um ihm zu sagen, dass er noch 55 Tage bis zu seiner nächsten Ohrfeige hat …

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Barney und Ted sind der Überzeugung, Gael komme nur so gut bei Frauen an, weil er aus Argentinien stammt. Aus diesem Grund beschließen die beiden, sich bei ihrem nächsten nächtlichen Streifzug als Touristen auszugeben – prompt werden sie überfallen und ausgeraubt. Robin steckt wieder voll in ihrem Arbeitsalltag. Bald merkt sie, dass sie doch nicht so gelassen wie in ihrem Urlaub in Argentinien ist und trennt sich kurzerhand von Gael.

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Ted und Barney haben eine Wette am Laufen: Wer von den beiden zuerst einen Dreier erlebt gewinnt. Und wie es der Zufall so will, trifft Ted in der Bar auf Trudy und deren Freundin Rachel, die beide angetan von ihm sind. Ted ist jedoch ziemlich hilflos und sucht Rat bei Frauenheld Barney. Robin hingegen hat ein Date mit dem Chirurgen Ian, und um nicht Gefahr zu laufen, gleich mit ihm ins Bett zu steigen, hat sie sich die Beine vorher tagelang nicht rasiert.

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Lily möchte Robin mit George verkuppeln, leider hat die Sache einen Haken: George hat einen Sohn und Robin kann nicht mit Kindern umgehen. Entgegen allen Befürchtungen kommt sie allerdings sehr gut mit Doug zurecht, bis sie Panik bekommt und Schluss machen will … Ted und Barney wollen beide die blonde Stacey rumkriegen, doch Barney spielt mit unfairen Mitteln …

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Ted hat eine neue Flamme: ‚Blahblah‘ und er haben sich im Internet kennengelernt. Als sie auf die Freunde trifft, möchte sie von ihnen wissen, wie sie sich kennengelernt haben. Ted vertraut ihr an, dass er am Abend, bevor Marshall und Lily sich das erste Mal getroffen haben, mit Lily im Bett gelandet ist. ‚Blahblah‘ ist daraufhin entsetzt, mit wie vielen Frauen Ted etwas hatte und flüchtet.

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Barney hat einen Pornofilm gefunden, in dem ein Darsteller namens Ted Mosby mitspielt. Ted geht der Sache auf den Grund, wer sich hier seiner Identität angekommen hat – und spricht den Darsteller auf einer Autogrammstunde an … Marshall ist hin- und hergerissen: Er hat gleich zwei Jobangebote bekommen. Lily will einfach nur, dass ihr Mann viel Geld verdient: Sie hat in der Zwischenzeit Kreditkarten-Schulden angehäuft.

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Marshall und Lily kommen zu dem Entschluss, dass es besser wäre, aus der WG auszuziehen, und so macht sich Marshall auf die Suche nach der geeigneten Wohnung. Als die beiden einen Termin bei der Bank haben, muss Lily Marshall gestehen, dass sie enorme Schulden hat und somit der Traum vom Wohnungskauf zu platzen scheint. Barney hingegen hat auch Interesse an der Wohnung angemeldet und bekommt von der Maklerin den Wohnungsschlüssel für einen Tag …

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Ted hat eine neue Freundin: die Quasselstrippe Cathy. Durch sie kommen die anderen erstmal auf die Idee auszutauschen, welche Macken sie eigentlich haben. Marshall möchte wissen, ob er die Prüfung zum Anwalt bestanden hat und will dies über das Internet erfahren. Sein Zugangs-Passwort hat er allerdings vergessen. Zum Glück hat er die ungute Angewohnheit, häufig Dinge, die in seinem Kopf vorgehen, in Form eines Liedes zu äußern.

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Lily plant zum ersten Mal für die Clique eine Thanksgivingfeier zu veranstalten. Robin und Ted wollen dafür einen Kuchen backen, und die Spannung zwischen den beiden wird immer schlimmer, bis sie letztlich doch im Bett landen. Am Abend der Feier ist die Stimmung nun auf dem Tiefpunkt: Barney hat Angst vor Marshalls Ohrfeige und Robin und Ted sitzen wie auf Kohlen, bis Lily versucht, der Lage Herr zu werden.

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Die Freunde beschließen, sich in einem Fitnessstudio anzumelden. Marshall wird von Trainerin Trish so hart rangenommen, dass er sich nicht mehr rühren kann. Lily hingegen macht mit ihrem Trainer nur leichte Dehnübungen – bis rauskommt, dass es sich bei dem jungen Mann gar nicht um einen Trainer handelt. Und Barney sucht Rat bei Heidi Klum, da er sich seiner Männlichkeit nicht mehr sicher ist.

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Ted, der sich sein Arschgeweih weglasern lässt, ist begeistert von seiner Ärztin Stella. Als er sich mit ihr verabreden will, schreitet Barney zur Tat, um ihn davon abzuhalten. Er zeigt ihm Beispiele auf, dass man niemals Leute daten sollte, wenn man ständig von ihnen umgeben ist. Doch für Stella ist die Verabredung mit Ted nur rein freundschaftlich, denn als Ärztin darf sie nichts mit Patienten anfangen …

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Es ist St. Patricks Day und Ted hat keine Lust auf die verrückten Partys. Als jedoch Barney mit zwei scharfen Mädels vor der Tür steht, lässt er sich breitschlagen. Im Club angekommen unternimmt Ted Versuche, um Barneys Theorie ‚tue Böses, ernte Gutes‘ zu bestätigen. Und so erhält er Gratischampagner, Kaviar und eine hübsche Frau … Marshall und Robin unternehmen alles, damit Lily nicht merkt, dass die neue gemeinsame Wohnung den einen oder anderen Mangel hat.

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Ted ist immer noch verschossen in seine Hautärztin Stella und bittet sie unermüdlich um ein Date. Während sich die Arzthelferin Abby sofort in Ted verliebt hat, weißt ihn Stella weiterhin ab. Nach der letzten Sitzung erfährt er auch den Grund – Stella hat eine kleine Tochter und das mit den Dates gestaltet sich dadurch schwieriger als gedacht. Doch Ted lässt sich einiges einfallen … Und Barney versucht alles, um die schöne Abby auf sich aufmerksam zu machen.

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Barney scheint eine Pechsträhne zu haben: Schon seit Tagen hat er keine Frau mehr aufgerissen. Als er mit Lily in der Bar sitzt und kurz auf die Toilette geht, wird sie von einer Unbekannten vor Barney gewarnt. Der muss nun herausfinden, wer die Rächerin ist, die ihm sein Liebesglück vermiest. Doch auch umfangreiche ‚Recherchen‘ bringen ihn nicht auf die Rächerin …

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Marshall hat seinen neuen Job in einer Top-Anwaltskanzlei angetreten und verzweifelt schon nach kurzer Zeit an seinem Chef ‚Artillerie-Arthur‘, der ihn so anbrüllt, dass Marshall tatsächlich anfängt zu heulen. Nachdem er sich Rat von seinen Freunden geholt hat, hält er sich an Barney und schreit seinen Chef ebenso an – und verliert prompt seinen Job. Jetzt muss er einen Weg finden, um Lily zu erklären, weshalb er seinen Job verloren hat …

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Robins Jugendliebe Simon ist in New York und Robin möchte ihn ihren Freunden vorstellen. Simon, der einst ein ebenfalls gefeierter Star war, verhält sich immer noch unhöflich und arrogant, sodass die Freunde Robin von ihm abraten – diese ist aber immerhin der verliebte Teenager wie vor 15 Jahren. Erst als sie merkt, dass er sie nur ausnutzt und schließlich seine Ex verlässt, ist es Barney, der ‚Robin Sparkles‘ wieder aufmuntern kann.

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Nachdem Barney und Robin die Nacht miteinander verbracht haben, beschließen die beiden, niemandem etwas zu erzählen, schließlich hat Barney gegen den ‚Bro-Kodex‘ verstoßen. Das von ihm verfasste Regelwerk besagt, dass man nie etwas mit der Ex eines Kumpels anfangen darf – nun muss er jedoch einen Weg finden, seinen Ausrutscher Ted zu gestehen. Auf dem Weg zu Teds Überraschungsparty platzt diesem nun der Kragen und er kündigt Barney nach all den Jahren die Freundschaft …

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Ted und Stella sind bereits seit zwei Monaten zusammen, hatten aber noch keinen Sex. Stella, die seit fünf Jahren keinen Sex hatte, und Ted wollen es nun miteinander versuchen, allerdings bekommt Ted Angst, dass er ihre Erwartungen nicht erfüllen kann. Und so blasen sie das gemeinsame Wochenende in einem Hotel ab und Ted lernt stattdessen Stellas Tochter Lucy kennen. Barney befindet sich auf der Suche nach einem neuen ‚Bro‘, was sich als gar nicht so einfach darstellt …

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Marshall und Lily brauchen dringend Geld für die Reparatur ihres Holzbodens. Lily versucht ihre Bilder an den Mann zu bringen – und findet schließlich über Umwege eine neue Absatzquelle … Barney ist seiner Rächerin auf der Spur, die ihm in letzter Zeit des Öfteren die Tour mit den Mädels verdorben hat – es ist Abby. Gemeinsam ziehen die beiden eine Wahnsinnsshow ab, da Abby ja eigentlich Ted eifersüchtig machen will …

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Ted breaks up with Stella but immediately wants to take it back after a life-changing experience. However, Stella doesn't realize that he broke up with her. Meanwhile, Barney has a serious accident on his way to see Ted in the hospital.

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