Ted weiß noch nicht alles über seine zukünftige Ehefrau Stella, aber er ist sich sicher, dass sie auf jeden Fall die Richtige ist. Als er ihr eine Menge Fragen stellt, um sie besser kennenzulernen, stellt sich heraus, dass sie noch nie ‚Star Wars‘ gesehen hat. Marshall ist der Meinung, dass sie das unbedingt nachholen muss, damit Ted erfährt, ob Stella wirklich zu ihm passt. Falls sie ‚Star Wars‘ nämlich furchtbar findet, gibt Marshall ihrer gemeinsamen Zukunft keine Chance …

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Als sich die Clique mal wieder zum Abendessen trifft, schwärmt Marshall von dem Burger seines Lebens vor acht Jahren in einem kleinen Schuppen, von dem er gleich darauf nicht mehr wusste, wo er sich befand. Marshall rühmt den Burger so plastisch, dass die anderen darauf drängen, diesen Burgerladen zu suchen. Die Suche gestaltet sich jedoch schwieriger als zunächst angenommen …

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Barney versucht Ted zu überreden, nicht zu heiraten und sich nur auf eine Frau zu konzentrieren. Zu diesem Zweck will er mittels Schminke und entsprechendem Outfit beweisen, dass man auch mit 80 noch junge Frauen aufreißen kann … Indes stehen Ted, Marshall, Lily und Robin vor ihren Umzügen. Ted zieht zu seiner zukünftigen Ehefrau Stella. Marshall und Lily ziehen in ihre neue Wohnung und Robin wird als TV-Korrespondentin nach Japan gehen.

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Ted, Robin, Marshall, and Lily all begin getting cold feet because of their imminent life changes, and Barney tries to prove that he can pick up a woman while posing as an 80-year-old man.

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Stellas Schwester Nora ist drei Tage vor der Hochzeit der Bräutigam abhanden gekommen, sodass Stella und Ted den Termin übernehmen. Gemeinsam mit ihren Freunden besuchen sie das Hochzeitshotel auf Shelter Island, das ein Yoga- und Meditationscenter ist. Entsetzt müssen Barney, Marshall und Lily feststellen, dass dort sowohl Alkohol als auch Fleisch verboten sind. Als Stella erfährt, dass Robin auch zur Hochzeit kommt, bittet sie Ted eindringlich, sie wieder auszuladen …

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Nachdem Ted von Stella am Tag der Hochzeit verlassen wurde und sie wieder mit ihrem Ex Tony zusammen ist, müsste er am Boden zerstört sein. Aber bereits am Abend danach hat Ted den Schmerz offenbar überwunden und er versichert, dass es ihm gut gehe. Die Freunde beschließen, essen zu gehen. Die Entscheidung für ein Lokal fällt allerdings schwer, da Ted bestimmte Gegenden von New York City meiden möchte, in denen sich Stellas Lieblingslokale, Friseur oder Fitness-Studio befinden.

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Während Barney nach einem One-Night-Stand mit der Vorstellung hadert, Vater zu werden, wünschen sich Marshall und Lily nichts sehnlicher. Als Marshall aufgrund eines wichtigen Meetings nicht heim kommt, verfällt Lily in Trinklaune und beschließt, ihn betrunken in seinem Büro aufzusuchen, um dem Kinderwunsch nachzukommen. Die ganze Situation verdeutlicht Marshall, dass er noch nicht bereit ist für ein Baby. Für derartige Fälle richtet Barney einen Feiertag für Nicht-Väter ein …

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Da Robin im Moment ohne Freund, ohne Job und ohne festen Wohnsitz dasteht, erbarmt sich Lily ihrer und begleitet sie zur Geburtstagsfeier einer Arbeitskollegin. Entsetzt müssen Robin und Lily feststellen, dass es sich dabei um eine jener verhassten Mädelsrunden handelt, die bei jedem nur erdenklichen Anlass lauthals ‚ Woooo!‘ schreien. Nichtsdestotrotz scheint sich Robin nach einer Weile dort immer wohler zu fühlen. In der Zwischenzeit hofft Ted auf einen überaus lukrativen und prestigereichen Auftrag als Architekt.

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Nachdem Ted einen schönen Abend mit Vicky verbracht hat und abends nach Hause kommt, sitzt ein nackter Mann namens Mitch auf seinem Sofa. Seine Erklärung: Er habe eine ausgefeilte Taktik entwickelt, um Frauen ins Bett zu bekommen. Während die Frauen kurzfristig den Raum verlassen, zieht er sich nackt aus, um sie bei ihrer Rückkehr zum Sex zu animieren. Diese neue Methode versuchen auch Ted und Barney bei ihren Frauen … Nicht jeder hat damit Erfolg …

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Barmann Dough ist für seine Loyalität gegenüber seinen Stammgästen im McLaren’s bekannt. Das bekommen auch Ted und seine Freunde zu spüren, als ihr Stammtisch besetzt ist. Gegen ihren Willen räumt Dough rigoros für sie den Tisch und verabredet sich mit den Typen draußen zu einer Schlägerei und fordert Ted und seine Freunde auf, ihm zu helfen. Die endet jedoch anders als gedacht … Schließlich ist es der als Weichei verspottete Marshall, der als Sieger aus der Runde geht …

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Ted bekommt Besuch von seiner Schwester Heather. Sie möchte nach New York ziehen und sucht einen Job und eine Wohnung. Heather ist sehr chaotisch und kann nicht mit Geld umgehen, nun möchte sie ausgerechnet in der Finanzbranche arbeiten. Barney war von Teds hübscher Schwester schon immer angetan und besorgt ihr ein Vorstellungsgespräch bei der Bank, bei der er arbeitet … Robin hat Heimweh nach Kanada. Um sie abzulenken, nimmt Marshall sie mit in eine Bar …

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Robin ist zu Ted in die Wohnung gezogen. Es dauert nicht lange, bis es aufgrund von Robins Unordentlichkeit zu ersten Streitereien kommt. Die Lösung des Problems ist schnell gefunden: Beide erkennen, dass ihnen der Sex fehlt, den sie ansonsten immer als Ventil benutzt haben, um Spannungen abzubauen. Kurzerhand beschließen Robin und Ted, wieder miteinander ins Bett zu gehen – auf rein freundschaftlicher Basis, versteht sich. Indes gesteht Barney Lily seine Gefühle für Robin und Marshall erzählt von seinen Schwierigkeiten, mit einer Zeitschrift unterm Arm das Firmen-WC aufzusuchen.

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Lily und Marshall haben im Laufe der Jahre einige eigenwillige Beziehungsrituale entwickelt. Wenn Lily zum Beispiel am Flughafen ankommt, holt Marshall sie ab und trägt dabei eine Chauffeursmütze. Lily bringt von ihrem Abflugort jedes Mal ein Sixpack Bier mit. Als sie beschließen, diese Rituale abzuschaffen, erweist sich dies als schwieriger als gedacht … Barney und Ted lernen unterdessen zwei Studentinnen aus Arizona kennen, mit denen sie sich verabreden …

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Da Robin immer noch keinen Job gefunden hat, droht ihr die Abschiebung nach Kanada. Barney bietet ihr seine Hilfe an, und Robin ist verzweifelt genug, sie anzunehmen. Sie beginnen, ein Demo-Video zu drehen, doch schon bald kommt es zu Streitigkeiten … Marshall behauptet, er könne nicht mehr richtig Basketball spielen, da er sich dabei eine Hüftverletzung zugezogen hat. Doch Lily findet heraus, dass seiner Verletzung in Wirklichkeit eine ganz andere Ursache zugrunde liegt …

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Argwöhnisch beobachten Ted, Robin, Marshall und Lily, dass Barney sich zunehmend merkwürdig verhält und beschließen, der Sache auf den Grund zu gehen. Dabei entdecken sie, dass Barney allem Anschein nach eine Frau und einen zehnjährigen Sohn hat. Schnell entpuppt sich die Angelegenheit als geschickt inszeniertes Schauspiel: Seit Barneys Mutter vor Jahren im Sterben lag, gaukelt er ihr mittels eigens engagierter Schauspieler vor, eine glückliche kleine Familie zu haben – und da seine Mutter damals überlebt hat, ist Barney gezwungen, das Schmierentheater weiterhin aufrechtzuerhalten.

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Bevor Robin um zwei Uhr morgens zu ihrem Job als Moderatorin aufbricht, legt sie einen Zwischenstopp im MacLaren’s ein. Dort amüsieren sich ihre Freunde gerade köstlich über Marshall, dem am Morgen zuvor ein peinlicher Faux-Pas passiert ist: Nach Beendigung seines allmorgendlichen Fitnessprogramms in der Firma musste Marshall feststellen, dass er seine Anzughose zu Hause vergessen hatte. Notgedrungen sah er sich gezwungen, in Boxershorts zur Arbeit zu kommen. Für Barney Anlass genug, Scherze auf Marshalls Kosten zu treiben.

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Teds neue Freundin Karen wird immer noch nicht von Marshall und Lily akzeptiert. Lily geht sogar so weit, dass sie in Teds Bett einen Ohrring von Robin versteckt, den Karen kurz darauf findet und die Beziehung sofort beendet. Als Lilys Manipulation rauskommt, will sich Karen wieder annähern – doch nur unter der Prämisse, dass Ted den Kontakt zu Lily beendet. Ted entscheidet sich jedoch für seine Freunde und gegen eine Beziehung, die auf zu vielen Kompromissen fußt.

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Ted muss zähneknirschend zur Kenntnis nehmen, dass sein Entwurf für das neue Hauptgebäude der Goliath National Bank vom Leiter der Baukommission abgelehnt wurde. Frustriert beschließt er, sich selbstständig zu machen. Indes erfahren Lily, Marshall und Barney durch Zufall, dass Robin vor Jahren kurz davor war, mit einem Promi ins Bett zu gehen, im letzten Moment jedoch aufgrund seiner eigenartigen sexuellen Vorlieben die Flucht ergriffen hat. Neugierig versuchen sie zu erraten, um welche Berühmtheit es sich gehandelt hat.

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Aus Frust über seinen Rauswurf aus dem Laser-Tag-Club beschließt Barney, sich zu rächen. Zu diesem Zwecke plant er, die Spiel-Arena nachts mit Klopapier einzuwickeln. Als Komplizen für sein Attentat hat er Ted auserkoren. Der will jedoch nichts von Barneys Vorhaben wissen, da er sich geschworen hat, nach seinem 30. Geburtstag keine Dummheiten mehr zu machen. Lange hält sein Vorsatz nicht an: Nach einem Wettstreit mit Barney ist es Ted, der die Aktion unbedingt durchziehen möchte. Gleichzeitig kämpft Lily mit Marshalls Erziehungsmethoden.

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Ted's plans to make his own design firm in his apartment hit a snag when his personal assistant begins sleeping with Robin, and Marshall tries to find a way to make himself indispensable at his workplace.

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Ted gets around the three-day rule by texting a woman he just met, but he doesn't realize that he's actually texting Barney and Marshall.

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Ted recounts the series of random events that lead up to the chance meeting with the woman who would eventually become his wife.

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Stella's boyfriend Tony breaks up with her after having a conversation with Ted, prompting Stella to come back to Ted with a surprising request.

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Ted muss dringend den Entwurf für ein Fast Food-Restaurant fertig bekommen. Er lässt sich trotz seines Geburtstags und demzufolge den von Marshall geplanten Feierlichkeiten nicht vom Arbeiten abhalten. Lediglich eine Ziege, die Lily, um sie vor dem Schlachter zu bewahren, bei ihm versteckt hat, verschafft ihm eine Pause im Krankenhaus … Barney will Robin seine Gefühle gestehen. Doch als sie ihm zuvorkommt, ist seine Verliebtheit wie weggeblasen …

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