Ted und John entdecken bei einer heimlichen Rauchpause im Schulkeller ein Telefon – und können der Versuchung nicht widerstehen, stundenlang gebührenpflichtige Telefonsex-Hotlines anzurufen. Als die Rechnung über 5.000 Dollar eintrifft, geraten sie ins Visier des furchteinflößenden Mr. Lawrence von der Bildungsbehörde Massachusetts. In ihrer Not erfinden die beiden einen fiktiven Schüler namens Jeremy, den sie zum Leben erwecken müssen, um vom Verdacht freizukommen.

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Matty kämpft mit Erektionsproblemen und beneidet die Reichen um ihren Luxus. Ted hingegen landet überraschend im Bett der wohlhabenden Mrs. Robichek, Mattys Kundin. Doch als der betrogene Ehemann ausgerechnet Matty für den Liebhaber seiner Gattin hält, nimmt das Durcheinander skurrile Ausmaße an. Ein voyeuristisches Angebot und 5.000 Dollar später ist Mattys Problem zwar gelöst, Teds Herz jedoch gebrochen.

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Ted, John und Blaire brauchen dringend Gras-Nachschub. Kurzerhand wenden sie sich an ihren Mitschüler, den nerdigen Chris. Doch der verlangt einen ungewöhnlichen Deal: Sie müssen sein Dungeons-&-Dragons-Abenteuer meistern. Als Susan und Matty unerwartet mitspielen wollen, wird aus dem simplen Plan eine epische Fantasy-Quest voller Monster, Rätsel und dämonischer Gefahren.

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Nach ihrer wilden Geburtstagsparty und einem heftigen Streit mit Sarah steckt Blaire in einer handfesten Beziehungskrise. Trost findet sie ausgerechnet bei romantischen Komödien. Auch Matty offenbart plötzlich seine sensible Ader – sehr zur Verblüffung der gesamten Familie. Susan wiederum hadert mit der Einsamkeit in ihrer Ehe und sucht nach einem Ausweg. Und als wäre das Chaos nicht schon groß genug, verabreden sich John und Ted mit ihrer betagten Nachbarin.

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John möchte endlich eine Freundin finden und seine College-Bewerbung aufpolieren. Als die hübsche Erin für das Schultheaterstück vorspricht, sehen er und Ted ihre Chance. Obwohl sie nur kleine Rollen als Wachen bekommen, nähert sich John bei den Proben langsam seinem Schwarm an. Matty hingegen kämpft mit finanziellen Problemen und nimmt deshalb einen Job bei Dunkin' Donuts an, wo ein Besuch des Präsidenten jedoch alles durcheinanderwirbelt.

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Blaire ist schwanger – das Ergebnis eines One-Night-Stands nach der Trennung von Sarah. Während sie sich für eine Abtreibung entscheidet, stoßen ihre Pläne auf heftigen Widerstand in der Familie. Derweil versuchen Ted und John, auf ihre ganz eigene Art zu helfen …

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