Hannah trifft in Rays Coffeeshop zufällig auf Adams Exfreundin, die kein gutes Haar an Adam lässt. Während Jessa freiwillig auf Entziehungskur ist, nachdem ihre Großmutter ihr eine großzügige Belohnung in Aussicht gestellt hat, wohnt Marnie wieder bei ihrer Mutter in New Jersey. Shoshanna plant nach ihrer Trennung von Ray eine Mischung aus akademischer Karriere und Abenteuern in der Liebe.

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Nachdem Jessa Hannah angerufen und sie gebeten hat, sie aus der Klinik abzuholen, machen sich Shoshanna, Adam und Hanna auf den Weg. Marnie, die in der Stadt zurückgeblieben ist, fühlt sich von den anderen im Stich gelassen, nachdem sie alleine mit ihrer Mutter den Umzug bewältigen muss. Hannah hofft indes vergeblich auf eine Inspiration für ihr E-Book, um den Abgabetermin halten zu können.

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Als Adams exzentrische Schwester Caroline unangekündigt auftaucht, bietet Hannah ihr trotz Adams Protesten an, bei ihnen zu wohnen. Marnie ist nach wie vor ein Kontrollfreak, was sich auch wieder einmal auf Hannahs Geburtstagsparty zeigt. Ray gewöhnt sich zusehends an seine neue Stelle als Restaurant-Manager, doch es fällt ihm sehr schwer, in Shoshannas Gegenwart gelassen zu bleiben.

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Hannah sollte eigentlich wegen eines überraschenden Todesfalls trauern, scheint sich jedoch weitaus mehr Gedanken zu machen, welche Konsequenzen der Unglücksfall auf ihren Buchvertrag haben könnte. Jessa kann indes einen alten Freund ausfindig machen, den sie für tot gehalten hat und Marnie ist schockiert, als sie ein Video entdeckt, das Charlie ins Internet gestellt hat.

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Hannah ist aufgeregt, auf der Beerdigung ihres Verlegers David Pressler-Goings die Hochkaräter der Literaturszene treffen zu können. Ihre Vorfreude legt sich jedoch schnell, als sie erfährt, dass ihr Vertrag für das E-Book auch gestorben sein könnte. Während sie versucht, Adam und seiner Schwester bei der Lösung ihrer Probleme zu helfen, gibt Ray Marnie einen ehrlichen Ratschlag.

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Hannah erhält das Angebot, für GQ Werbeartikel zu schreiben. Sie ist jedoch hin- und hergerissen, weil sie fürchtet, die Firmenumgebung könne ihre Kreativität hemmen oder ganz zunichte machen. Shoshanna denkt über ihre Trennung von Ray nach, nachdem der im Beruf plötzlich wieder erfolgreich ist. Wie so oft geraten Marnie und Ray aneinander.

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Die Mädchen verbringen ein Wochenende auf Long Island. Zufällig läuft Hannah dort Elijah über den Weg und lädt ihn und seine Freunde in ihr Strandhaus ein. Sie hofft, so den Druck aus Marnies strengem Zeitplan zu nehmen und genug Platz für Ehrlichkeit und Heilung zu schaffen.

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Während eines Interviews für GQ warnt Patti LuPone Hannah davor, dass Adam sich verändern wird, nachdem er nun einen Job am Broadway erhalten hat. Jessas Langeweile auf der Arbeit wird durch einen Überraschungsbesuch von ihrem alten Freund Jasper unterbrochen. Während die Freunde Adams großen Erfolg feiern, lernt Marnie Adams Kollegen Desi kennen, den sie äußerst faszinierend findet.

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Als Hannah erfährt, dass ihre Großmutter im Sterben liegt, fährt sie zu ihr und dem Rest der Familie ins Krankenhaus. Bald liegen nicht nur Mutter Loreen und ihre Schwestern Sissy und Margo miteinander im Clinch, auch Hannah und ihre Cousine Rebecca haben seit frühester Kindheit ein schwieriges Verhältnis.

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Adam steht kurz vor seinem Broadway Debut und scheint momentan kein anderes Thema mehr zu kennen. Die enttäuschte Hannah will dem entgegenwirken und überlegt, neuen Schwung in ihr Sexleben zu bringen. Derweil veranstaltet Shoshanna ein Mittagessen für Jessa und Jasper. Was die beiden jedoch nicht wissen, auch Jaspers Tochter Dottie soll kommen, zu der er seit einiger Zeit keinen Kontakt mehr hat.

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Adams Plan, bis zu seinem Schauspieldebut zu Ray zu ziehen, versetzt Hannah in Angst und Schrecken. Sie will Adam nicht verlieren und macht ihm das unmissverständlich klar. Marnie ist unglücklich darüber, dass Desi ihre Gefühle nicht erwidert. Verzweifelt macht sie sich auf zu Ray und landet prompt mit diesem im Bett.

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Hannah bekommt die Chance, einen angesehenen Literaturkurs zu belegen. Doch die Entscheidung fällt ihr schwer, weil sie dafür nach Iowa gehen müsste. Währenddessen gesteht Marnie Shoshanna ihr Verhältnis zu Ray – und auch Jessa muss sich einer unangenehmen Wahrheit stellen.

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