Alan lässt sich von Charlie überreden, die Satellitenschüssel neu auszurichten, stürzt dabei aber vom Dach. Dabei verletzt er sich so schwer, dass er am Wochenende nicht auf Jake aufpassen kann. Da ihn eine gewisse Mitschuld trifft, bietet sich Charlie an, mit Jake etwas zu unternehmen, völlig ahnungslos, dass Jake sich gerade in einer bockigen Phase befindet. Und so machen sich die beiden auf die eigentlich völlig einfache Suche nach einem Hähnchenlokal und einer Videothek…

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Jakes Talent zum Zeichnen wird ihm zum Verhängnis: Als er eine großbusige Mitschülerin karikiert, wird er vom Unterricht suspendiert. Um zu verhindern, dass er auch noch von der Schule fliegt, versucht sein Vater Alan, sich bei der Mutter des Mädchens zu entschuldigen – redet sich aber stattdessen immer tiefer in den Schlamassel hinein. Inzwischen hält Charlie in Alans Praxis die Stellung. Als sich eine attraktive Frau um einen Job bewirbt, hat er eine lukrative Geschäftsidee.

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Alan trifft sich wieder mit seiner Ex-Frau – heimlich, um Jake die Enttäuschung zu ersparen, falls aus der neu entflammten Liebe doch nichts wird. Nur Charlie will seinem Bruder die Beziehung ausreden; er hat Angst, Alan und Jake zu verlieren, wenn Judith und Alan tatsächlich wieder zusammenfinden. Aber der erste Dämpfer für Alans Selbstbewusstsein kommt aus einer anderen Richtung: Nach einer gemeinsamen Nacht merkt er, dass Judith seit der Scheidung viel dazugelernt hat…

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Haushälterin Berta bittet Alan, eine Weile im Strandhaus wohnen zu dürfen, weil sie zu Hause Probleme hat. Alan ist damit einverstanden, doch als Charlie erfährt, dass Alan diese Entscheidung ohne Rücksprache mit ihm getroffen hat, kommt es zu einem heftigen Streit zwischen den Brüdern. Der Konflikt nimmt immer absurdere Formen an – und Berta nutzt die Gelegenheit, die beiden Streithähne noch gegeneinander auszuspielen, damit sich die Lage zuspitzt. Schließlich hätte sie gern Alans Zimmer mit Blick aufs Meer…

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Charlie erkennt, dass er sich mit seiner Mutter aussprechen muss, um jemals eine funktionierende Beziehung führen zu können. Aber kaum geht er dies an, „klappt“ es nicht mehr im Bett. Zum Glück weiß Rose Rat… Auch Jake soll einen besseren Umgang mit Mädchen lernen. Alan erklärt seinem Sohn, nur dann Cremetörtchen von Klassenkameradinnen anzunehmen, wenn er sie auch wirklich mag. Nur schmecken die Törtchen so gut, dass Jake einfach beschließt, die Freundin zu mögen.

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Augen auf bei der Partnerwahl! Als sich Charlies neue Freundin Isabella als Satanistin herausstellt, haben die beiden Brüder einen ganz schweren Stand. Nachdem Isabella Haushälterin Berta aus dem Haus vertrieben hat, lässt sie Alan ein Geschwür über dem Auge wachsen, benutzt Charlie für ihre dunklen Rituale und bedroht mit einem Fluch seine Männlichkeit. Als dann auch noch Evelyn im Hexenkostüm auftaucht, scheinen Alan und Charlie endgültig verloren!

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Als Charlie morgens beim Aufwachen seine Nachbarin Rose neben sich liegen sieht, wird er nervös. Er weiß zwar nicht mehr, wie Rose dort gelandet ist, aber er erinnert sich noch gut an ihren Vergeltungsschlag, nachdem ihre letzte gemeinsame Nacht nicht in eine feste Beziehung gemündet ist. Bevor er weiß, wo er sich in Sicherheit bringen soll, steht plötzlich Roses Vater Harvey vor der Tür und fragt Charlie, wann er Rose zu heiraten gedenke. Während Charlie verzweifelt nach einem Ausweg sucht, sorgt das Auftauchen seiner Mutter für eine weitere unvorhersehbare Wendung…

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Charlie hat sich in die Ballettlehrerin Mia verliebt, die aber nichts von ihm wissen will. Um sich dennoch weiter in Mias Nähe aufhalten zu können, meldet er Jake kurzerhand bei ihr zum Ballettunterricht an. Jake lässt sich diesen Gefallen teuer bezahlen, doch als er seine Lehrerin sieht, ist auch er bis über beide Ohren verliebt. Daher ist er auch alles andere als glücklich, als sich Mia schließlich doch bei Charlie zu einem Date einfindet. Allerdings bleibt Charlie nicht verborgen, wie sehr dieses Date seinem Neffen zu schaffen macht…

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Charlies schon etwas ältere, sehr reiche Nachbarin Norma beschwert sich, weil sie einen dringenden Termin hat, ihr Wagen aber von einer von Charlies Eroberungen zugeparkt wurde. Um die Wogen zu glätten, bietet Alan ihr an, sie zu fahren. Unterwegs unterhalten sie sich so angeregt, dass Alan zusagt, Norma zu einer Wohltätigkeitsveranstaltung zu begleiten. Charlie amüsiert sich darüber, dass Alan ein Date mit Norma habe. Alan nimmt das nicht ernst, doch als sich Norma an dem Abend verabschiedet, küsst sie Alan…

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Ein Besuch Evelyns führt Alan wieder einmal vor Augen, dass seine Mutter die Schuld daran trägt, dass alle seine bisherigen Beziehungen mit Frauen von Demütigungen und der Angst vor Zurückweisung geprägt waren. Charlie beruhigt ihn: Obwohl er dasselbe Trauma wie Alan erlebt hat, hat er einen anderen Weg gefunden, damit klar zu kommen – als offensiver Frauenheld. Und das sei nichts, was er nicht auch seinem Bruder beibringen könnte! Mithilfe einer Menge Alkohol…

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Endlich hat Alan seine Traumfrau gefunden: Sandy kocht gut, ist ordentlich, macht die Wäsche und sieht fantastisch aus. Aber als sich Weihnachten nähert, kommen den Brüdern Zweifel an Sandys Verstand. Ist es ihr Kontrollwahn? Sind es die perfekt einstudierten Weihnachtslieder? Oder ist es die Tatsache, dass der Weihnachtsmann dieses Jahr nicht kommt, weil sie wieder einmal vergessen hat, ihm Kekse rauszustellen? Irgendetwas sagt Alan, er sollte vor dieser Frau Angst haben…

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Da Charlie fürchtet, dass ihn sein Bruder Alan noch in den Wahnsinn treiben wird, klagt er der Psychologin Dr. Freeman sein Leid. Am meisten macht ihm Alans Unsicherheit zu schaffen. So habe ihn schon die Tatsache, dass sein Sohn bei einem Freund übernachtet, am vergangenen Abend in eine tiefe Krise gestürzt. Weder der Besuch eines Kinos noch der einer Bar hätten Alan aufmuntern können. Er habe sogar darauf bestanden, bei Jakes Freund nach dem Rechten zu sehen – und anschließend fast das Strandhaus abgefackelt…

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Eigentlich dachte Charlie bei Mia endlich am Ziel zu sein. Doch sie möchte es langsam angehen und zunächst eine rein platonische Beziehung führen, um einander besser kennenzulernen. Als Charlie ihr daraufhin vorschlägt, ihm für die Zwischenzeit eine Geliebte zu gestatten, scheint die Beziehung allerdings schon wieder an ihrem Ende angelangt zu sein. Als sich ihre Wut etwas gelegt hat, beschließt Mia aber noch einmal mit Charlie zu reden – und ertappt ihn mit seiner Ex-Freundin Kandi…

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Es scheint so, als hätte Charlie seine Beziehung zu Mia gerettet. Und sie stimmt sogar zu, endlich von der platonischen Beziehung in eine sehr intime überzugehen. Aber bevor sie den Plan in die Tat umsetzen können, klingelt Kandi an der Tür, und Charlie bittet Alan, seine alte Freundin mit einer guten Ausrede wegzuschicken. Dumm nur, dass Mia dies mithört und empört das Haus verlässt. Zum ersten Mal wird Charlie klar, dass er sich wirklich entscheiden muss.

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Mia hat ein hehres Ziel: Sie will aus Charlie einen neuen Menschen machen. Der Plan verlangt ein striktes Sport- und Wellnessprogramm und natürlich strenge Abstinenz in Sachen Alkohol, Tabak, fettiges Essen und Sportwetten! Eine harte Probe für Charlie, denn besonders Bier und kubanische Zigarren sind ihm nur schwer abzugewöhnen. Zum Glück versorgt Rose ihn heimlich mit Hamburgern, doch bald hält Charlie das Versteckspiel nicht mehr aus.

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Kurz vor Jakes zwölftem Geburtstag meldet sich Alans neue Freundin wieder bei ihm. Die sexhungrige Kandi will unbedingt eine heiße Nummer mit ihm schieben und hat auch danach noch nicht genug. Dumm nur, dass Jake ihr Gespräch mitbekommt. Während also Alan seinem Sohn noch zu erklären versucht, was eigentlich ein Quickie ist, lädt Jake Kandi zu seiner Feier ein. Sehr zu Alans Missfallen, denn immer noch hat er Skrupel, Kandi der gesamten Familie zu präsentieren.

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Charlie ist zwar wieder einmal für den Preis für den besten Werbejingle nominiert, ist aber überzeugt, dass er ihn auch in diesem Jahr nicht erhalten wird. Denn gegen seinen härtesten Rivalen Archie Baldwin hat er schon bei den letzten sieben Malen verloren. Um sich von der Preisverleihung abzulenken, bringt er seine hartnäckige Stalkerin Rose und ihren Verehrer Gordon dazu, einander ihre Liebe zu gestehen. Er hofft sich so von Rose befreien zu können, aber die wollte ihn mit Gordon nur eifersüchtig machen…

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Seine Hingabe für Kandi hat sich Alan etwas anders vorgestellt. Da seine neue Freundin etwas naiv und einfach gestrickt ist, ihn aber dennoch immer um den Finger wickelt, muss Alan für all ihre Rechnungen aufkommen. Ob Zahnarzt, Miete oder ein neues Auto: Alan kann Kandi keinen Wunsch abschlagen. Das führt bald dazu, dass er Pleite ist, Judiths Unterhalt nicht mehr zahlen kann und in seiner Not einen Zweitjob als Pizzabote annimmt. Kann Charlie ihn zur Vernunft bringen?

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Kandi wohnt nun schon seit drei Wochen in Alans Zimmer, oder besser gesagt: in Alans Bett. Und das ausgerechnet während der bisher längsten frauenlosen Zeit in Charlies Leben! Kein Wunder, dass Charlie unter Druck ist und schließlich darauf besteht, dass Kandi sich eine eigene Wohnung nimmt. Dafür müsste sie aber eigenes Geld verdienen, aber als Alan sie in seiner Praxis als Vorzimmerdame einstellt, zeigt sich, dass Kandi selbst zum Telefonieren nicht geschaffen ist.

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Während Alan immer noch darüber trauert, dass seine junge Freundin Kandi zu seiner Ex-Frau Judith gezogen ist, beendet Charlie seine frauenlose Zeit mit Kandis Mutter Mandi. Mit ihrer Hilfe lässt sich auch Kandi überreden, es noch einmal mit Alan zu probieren. Chaos ist jedoch vorprogrammiert, als Kandi trotz Mandis Bemutterungen wieder mit Alan anbändelt, während Judith Andy verführt, den Ex-Mann von Mandi, die sich derweil in Judiths Badewanne mit Charlie vergnügt…

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Jakes Lehrerin Francine sorgt sich um Jakes mangelndes Interesse und regt an, ihn beim bevorstehenden Schulmusical mitspielen zu lassen. Alan beginnt mit Francine eine platonische Beziehung, doch als sie ihn mit seiner Freundin zu erwischen droht, deckt Charlie ihn und erzählt Francine, Alan sei unterwegs, um Straßenkindern zu helfen. Beeindruckt gibt diese Jake die Hauptrolle des Musicals, obwohl der völlig unmusikalisch ist. Am Premierenabend bricht Charlies Lügenhaus zusammen.

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Ein Mädchen aus Jakes Schule lädt ihn zu seiner ersten Jungen-Mädchen-Party ein. Charlie und Alan helfen ihm, sich darauf vorzubereiten, indem sie ihm Ratschläge geben. Alan und Charlie werden nostalgisch und erinnern sich an ihre erste Boy-Girl-Party.

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Charlies Ex Mia ist wieder in der Stadt und lädt ihn mit seiner Familie zu ihrer Tanzaufführung ein. Erst will Charlie zwar nicht hingehen, aber schließlich siegt die Sehnsucht und er trifft Mia hinter der Bühne. Beim anschließenden romantischen Abend folgt die große Überraschung: Mia erklärt Charlie, ihre biologische Uhr laufe ab und sie möchte ein Kind von ihm. Jedoch will sie es alleine aufziehen. Charlie willigt ein – doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist…

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Nicht alle sind begeistert, als Charlie euphorisch verkündet, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Probleme scheinen jedoch von Rose zu kommen: Charlies Stalkerin ist alles andere als begeistert von dessen Vorhaben und tüftelt an einem Weg, die Hochzeit zu verhindern. Doch als ein Verlobungsessen im Chaos versinkt, beschließen Mia und Charlie, auf die altmodische Art zu heiraten: ganz allein und schnell in Las Vegas…

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