Alan und Charlie beobachten zwei Mädchen, die sich morgens aus Jakes Zimmer schleichen. Sein Vater stellt ihn zur Rede, doch Jake behauptet, dass die zwei Mädchen nur Schulfreundinnen seien und er auf dem Boden geschlafen habe. Im Gegenzug verschweigt Alan seinem Sohn, dass er bei Lyndsey, der Mutter seines Schulfreundes, übernachtet hat. Bald jedoch erwischt Jake seinen Vater, wie er sich aus Lyndseys Schlafzimmer davonstiehlt. Jake ist sauer und zieht zu seiner Mutter Judith.

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Lyndsey möchte mit Alan zusammenziehen – er bittet um Bedenkzeit. Obwohl er Charlie anvertraut, dass er Lyndsey nicht wirklich liebt, sieht der seine Chance, Alan endlich loszuwerden. Charlie versucht, es Alan im Haus so ungemütlich wie möglich zu machen – doch diese Strategie scheitert. Als Alan sich endlich durchgerungen hat, mit Jake zu Lyndsey und ihrem Sohn Eldridge zu ziehen, taucht Alans alte Flamme Melissa auf…

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Obwohl Alan jetzt mit Lyndsey zusammenlebt, betrügt er sie mit seiner alten Flamme Melissa. Daher nutzt er sein altes Zimmer bei Charlie als Absteige. Weil beide Frauen mit ihm schlafen wollen, geriet er in Potenznöte. Da Charlie auf keinen Fall will, dass Alan wieder einzieht, überreden er und seine Mutter Evelyn ihn, die Affäre zu Melissa zu beenden. Als Alan sich mit Lyndsey versöhnt hat, steckt er aus Versehen ihr Haus in Brand – und steht wieder bei Charlie vor der Tür.

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Nachdem Alan das Haus seiner Freundin Lyndsey abgefackelt hat, ist er zusammen mit ihr, ihrem Sohn Eldridge und seinem Sohn Jake bei seinem Bruder Charlie untergekommen. Lyndsey ist sauer auf Alan, der nicht begreift, dass der Brand weitreichende Folgen hat. In der verkohlten Ruine kommt es dann zu einer emotionalen Männerrunde mit Alan, Charlie, dem Pizzaboten Gordon und Lyndseys Ex-Mann Chris, der Lyndsey noch immer liebt und sie zurückgewinnen will…

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Charlie erzählt Alan, er fliege nach Vegas, begibt sich aber in die Klinik eines Schönheitschirurgen, um sich die Augenlider liften und den Hals straffen zu lassen. Da Alan allein zu Hause ist, lässt er es sich so richtig gut gehen und bedient sich an Charlies Geld. In einer Kneipe lernt er Gretchen kennen. Alan gibt sich als Charlie aus und nimmt sie mit nach Hause, nicht ahnend, dass Gretchen eine Ex-Gespielin von Charlie ist. Bald wird klar: Gretchen hat eigenartige Vorlieben.

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Charlie ist zunächst von seiner neuen Bekanntschaft Michelle begeistert, bis er erfährt, dass sie vier Jahre älter ist als er. Das turnt ihn so ab, dass er nach einem Date darauf verzichtet, mit ihr ins Bett zu gehen. Nachdem Alan ihm klargemacht hat, dass der tatsächliche Altersunterschied nicht so groß ist wie der gefühlte, fährt Charlie zu Michelle. Dort trifft er auf deren 20-jährige Tochter Shauna, die seinem Beuteschema zugegebenermaßen schon mehr entspricht…

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Als Charlie mit seiner neuen Freundin Michelle ausgeht, werden sie von Alan und seiner Mutter Evelyn belästigt. Michelle erkennt sofort, dass Charlie aus chaotischen Verhältnissen kommt, hat aber dennoch Verständnis. Selbst über die Kommentare und Eigenheiten seines Neffen Jake und seiner Haushälterin Berta sieht sie hinweg. Bei Charlies Stalkerin Rose kommt Charlie jedoch in Erklärungsnöte, denn er kann nicht sagen, dass ihn nichts mehr mit Rose verbindet…

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Charlie kommt betrunken nach Hause und vermasselt seinem Neffen Jake ein Date mit dessen neuer Freundin. Jake ist wütend und verspricht, sich zu rächen. Da kommt der Geburtstag seiner Großmutter Evelyn gerade recht. Jake überredet seinen Vater Alan, Evelyn zum Abendessen einzuladen – die Rache sitzt. Da Charlie von sich ablenken will, lädt er seinen drogensüchtigen Apotheker Russell ein, um ihn mit Evelyn zu verkuppeln. Doch der kommt mit seiner jungen Geliebten…

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Charlies Haushälterin Berta fährt zu einer Familienfeier, und ihre Freundin Esmeralda springt so lange für sie ein. Charlie ist von Esmeralda begeistert und will sie am liebsten nicht mehr gehen lassen. Inzwischen hat Alan wieder ein Verhältnis mit seiner Ex-Freundin Lyndsey, die sich erneut von ihrem Ex-Mann Chris getrennt hat. Chris ist rasend eifersüchtig und bedroht Alan. Alan bittet Charlie um Hilfe, doch der ist mit der Wahl zwischen Berta und Esmeralda beschäftigt…

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Charlies alte Flamme Courtney ist wieder da. Sie hatte ihn vor Jahren betrogen und finanziell ausgenommen. Alan versteht nicht, wie Charlie so blind sein kann und nicht merkt, dass Courtney wieder nur sein Geld will. Selbst als sie ihn mit ihrem angeblichen Adoptivbruder betrügt, ahnt er nichts. Erst nachdem er durch die gläserne Verandatür stürzt und mit Schnittverletzungen ins Krankenhaus eingeliefert wird, scheint er es zu begreifen. Doch Courtney lässt nicht locker…

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Alan hat zwar kein Geld, will aber seiner Freundin Lyndsey trotzdem etwas schenken. Er bietet Massagen in der Mall an, um von dem Geld eine Perlenkette zu kaufen. Leider hat er die Kette bei einem Parkplatzhändler gekauft, und der hat ihn betrogen – die Perlen bestehen aus Pfefferminzbonbons. Alan fühlt sich so gedemütigt, dass er in der Not seiner Ex-Frau Judith Diamantohrringe klaut. Ihn plagt das schlechte Gewissen – wie soll er das wieder hinbiegen?

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Charlie gesteht seiner Freundin Courtney, dass er keine Leidenschaft mehr für sie empfindet und trennt sich von ihr. Dennoch fühlt er sich einsam und sucht Zuflucht im Alkohol. Alans Ex-Frau Judith rät ihm, sich Hilfe zu suchen, nachdem er betrunken auf Jakes Party aufgetaucht ist. Charlie spricht mit seiner Psychotherapeutin Dr. Freeman und sie öffnet ihm die Augen: Charlie hat keinen einzigen Freund, sondern nur Frauenbekanntschaften, die sich um Sex drehen. Und Alan…

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Alans Freundin Lyndsey hat eine Vergangenheit als Buchmacherin, von der Alan allerdings nichts wissen soll. Sie vertraut sich Charlie an, bittet ihn aber, nichts zu verraten. Alan spürt, dass zwischen den beiden irgendetwas läuft und vermutet ein Verhältnis zwischen ihnen. Er übertreibt mal wieder maßlos und macht in seinem Wahn alles zunichte. Bei Lyndseys Housewarmingparty, zu der er eigentlich gar nicht gehen wollte, blamiert er sich bis auf die Knochen…

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Jake und sein Freund Eldridge planen mit ungewöhnlichen Methoden Geld durch Werbung im Internet zu verdienen. Charlie begegnet zufällig seiner Stalkerin Rose, die ihm vor einiger Zeit weisgemacht hat, dass sie geheiratet habe. In seiner Neugier versucht Charlie, einen Blick auf Manfred zu erhaschen und klettert heimlich auf Rose’ Terrasse. Rose erwischt ihn und stellt ihn zur Rede. Rose’ Plan, Charlie eifersüchtig zu machen, scheint aufzugehen, denn er gesteht ihr seine Liebe…

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Alan will mehr Werbung für seine Praxis machen und braucht dafür Geld. Er leiht sich was von Charlie, und kann auch seine Mutter Evelyn und Herb überreden, in sein Vorhaben zu investieren. Da er keinen Gewinn macht, ist es nur eine Frage der Zeit, bis der Schwindel aufliegt. Charlie trifft sich immer noch heimlich mit Rose, denn er weiß nicht, dass Rose’ angeblicher Ehemann Manfred nur eine Schaufensterpuppe ist. Charlies Pizzalieferant jedoch ahnt etwas…

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Alan hat zwar ein schlechtes Gewissen, weil er seine Familie um so viel Geld betrogen hat, aber da er schon alles ausgegeben hat, kann er nichts zurückzahlen. Als Charlies Stalkerin Rose ihm auf die Schliche kommt, hat er Angst, dass sie alles ausplaudert. Deswegen droht er Rose, seinem Bruder Charlie zu verraten, dass ihr Ehemann Manfred nur eine Schaufensterpuppe ist. Rose bittet Alan, Charlie nichts zu sagen, und da Rose vermögend ist, besticht sie ihn mit viel Geld…

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