Monica und Chandler beschließen, ihre Verlobung zusammen mit ihren Freunden im Plaza Hotel mit Champagner zu begießen. Die fröhliche Stimmung steckt auch Rachel und Ross an: So kommt es, dass beide in der Eingangshalle des Hotels zu einem sexuellen Stelldichein landen – allerdings ohne Bedingungen! Als Monica sie dabei entdeckt, ist sie außer sich vor Wut. Sie unterstellt Rachel Eifersucht und Geltungsdrang und will ihr nun mithilfe von Ross den Wind aus den Segeln nehmen.

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Als Joey unter Rachels Bett ein Erotik-Buch findet, nutzt er jede Gelegenheit, um sich über sie lustig zu machen. Sogar Ross erfährt davon. Wütend beschließt Rachel, Joey mit seinen eigenen Waffen zu schlagen. Inzwischen hat Monica entdeckt, dass ihre Eltern das ganze Geld, das für die Hochzeit geplant war, für ihr Strandhaus ausgegeben haben. Darauf entscheidet Chandler, seine Ersparnisse aufzulösen, um seiner enttäuschten Monica doch noch ihre Traumhochzeit zu verschaffen.

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Chandler muss seit kurzem eine Brille tragen, aber niemandem fällt dies auf! Zudem ist die Sehhilfe auch noch umständlich, da sie immer wieder beschlägt. Als er mit Monicas Vater in die Sauna geht, sieht er plötzlich fast gar nichts mehr und setzt sich aus Versehen auf dessen Schoß … Monica hat währenddessen den Ehrgeiz entwickelt, eine richtig gute Plätzchenbäckerin zu werden. Dazu bittet sie Phoebe um das Rezept ihrer Oma, die die „weltbesten“ Plätzchen backen konnte …

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Rachel ist zur Verkaufsleiterin befördert worden und darf eine Assistentin einstellen. Zur Auswahl stehen zwei Bewerber: eine Frau mit Berufserfahrung und ein junger Mann ohne jegliche Erfahrung. Doch dafür sieht der Typ ziemlich gut aus … Fernsehproduzent Terry lädt Joey zum Casting für eine Serie ein, in der Joey jahrelang die Hauptrolle gespielt hatte. Nun soll er als Zwillingsbruder zurückkommen, was Joey jedoch rundweg ablehnt …

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Monica und Chandler brauchen unbedingt ein Foto für ihre Verlobungsanzeigen, doch leider lässt sich kein brauchbares Bild auffinden. Daher gehen sie zum Fotografen – mit mäßigem Erfolg, denn Chandler verzieht immer das Gesicht, sobald er eine Kamera sieht. Rachel ist nach wie vor in ihren Assistenten Tag verliebt, obwohl sie weiß, dass sie sich auf gar keinen Fall mit ihm einlassen darf. Phoebe trifft sich derweilen des Öfteren mit Kyle, der von seiner Frau Whitney getrennt lebt.

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Joey und Ross sind Arm in Arm auf dem Sofa eingeschlafen. Nach dem Aufwachen stellen sie fest, dass es beiden gut gefallen hat – und so verabreden sie sich erneut zum Schlafen. Sie wollen nicht, dass ihre Freunde davon erfahren, doch der Plan geht nicht auf. Zwischen Phoebe und Rachel ist ein wahrer Wettbewerb entbrannt, wer Monicas Brautjungfer werden darf. Weil Monica sich nicht zwischen den zwei Freundinnen entscheiden will, müssen Phoebe und Rachel sich einigen …

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Joey hat die Bekanntschaft der reizenden Erin gemacht. Zuerst ist er nicht weiter interessiert, doch Rachel und Phoebe drängen ihn richtiggehend, Erin den Hof zu machen … Ross verschlägt es mal wieder in die Uni-Bibliothek, wo er seine Doktorarbeit durchblättern will. Voller Empörung stellt er fest, dass das wichtige Dokument in die hinterste Ecke, die so genannte Liebesecke, verbannt wurde. Dorthin ziehen sich junge Paare zurück, die ein wenig ungestört sein wollen …

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Phoebe hat zurzeit einen Hund in Pflege und setzt alles daran, ihn vor Chandler zu verstecken. Denn dieser hat, nach eigener Aussage, eine starke Allergie gegen Hundehaare. Doch bald schon fliegt auf, dass Chandler Hunde einfach nicht ausstehen kann … Rachel hat ihren Assistenten Tag zum Thanksgiving-Essen eingeladen. Während des Abends gesteht Tag, dass er von seiner Freundin verlassen wurde. Da wittert Rachel ihre große Chance …

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Phoebe bekommt von Ross ein Fahrrad geschenkt. Eigentlich eine feine Sache, doch Phoebe kann gar nicht fahren! Als Ross das herausfindet, gibt er ihr Unterricht, doch zunächst wird kein wirklicher Erfolg sichtbar … Tag ist jetzt schon seit zwei Monaten Rachels Assistent, und nach ihrer Meinung ist die Zeit reif für eine Beurteilung. Also schreibt sie ein sehr persönliches Zeugnis und legt es Tag auf den Tisch. Dummerweise landet das Schreiben aber in der Personalabteilung …

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Ross bekommt über Weihnachten Besuch von seinem Sohn Ben. Damit er ihn überraschen kann, sucht Ross nach einem Weihnachtsmann-Kostüm, findet jedoch keines mehr. Deswegen muss er mit einem Gürteltier-Kostüm vorlieb nehmen … Rachels und Phoebes Wohnung ist nach dem Brand nun wieder komplett renoviert, doch Phoebe hat den Eindruck, dass es Rachel bei Joey ziemlich gut gefällt und sie nicht mehr ausziehen will. Daher schickt sich Phoebe an, Joeys Wohnung schlecht zu machen …

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Frannie, die Cousine von Ross und Monica, heiratet. Sie lädt jedoch nur Ross zur Feier ein, was Monica gar nicht verstehen kann. Sie kommt aber trotzdem mit zur Hochzeit, um dem Grund für ihre Nichteinladung zu erfahren. Und schlagartig wird es ihr klar: Frannies Bräutigam ist ein früherer Freund von Monica … Phoebe trifft im Café ihre große Liebe David wieder. Die Beziehung ging damals kaputt, weil David als Wissenschaftler nach Russland ging …

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Ross will seinen Freunden einen berühmten Kometen zeigen und zitiert alle aufs Dach – doch der Komet zeigt sich nicht, und nachdem es bitterkalt ist, verschwinden die Freunde unter verschiedensten Vorwänden nach und nach … Rachel möchte sich gerne mit Tag ein paar erotische Stunden machen, kann sich jedoch nicht verkneifen, ihn zu fragen, ob er bestimmte Verträge nach Mailand geschickt habe. Dieser findet das sehr unerotisch und macht Rachel einen Strich durch die Rechnung …

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Rachel stellt mal wieder die Möbel um und macht dabei Joeys geliebten Fernsehsessel namens „Rosita“ kaputt. Als Rachel ihm anbietet, einen neuen zu kaufen, muss „Rosita“ einem supermodernen Sessel mit Massagefunktion und integrierten Kopfhörern weichen. Monica und Ross hingegen sind in ihr Elternhaus gefahren, um vor dessen Verkauf noch ein paar Andenken aus ihrer Kindheit zu retten. Phoebe schließlich erweist sich bei ihrem neuen Telefonjob als erfolgreiche Psychologin.

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An ihrem dreißigsten Geburtstag stürzt Rachel in eine schwere Krise: Sie wird einfach nicht damit fertig, dass sie immer noch nicht geheiratet und Kinder bekommen hat. Kurzentschlossen gibt sie ihrem jüngeren Freund Tag den Laufpass. Auch Rachels Freunde erinnern sich an ihre schicksalsschweren dreißigsten Geburtstage: Phoebe erfuhr, dass sie eigentlich schon ein Jahr älter war, Monica frönte ausgiebig dem Alkohol, und auch Ross und Joey hatten so ihre Probleme.

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Joey soll in einer Serie einen höchst schwierigen Part spielen: Durch eine Gehirnoperation verwandelt sich seine Rollenfigur mental in eine Frau. Als er sich von seiner Vorgängerin Jessica Tipps holt und gemeinsam mit ihr probt, beginnen die beiden eine Affäre. Phoebe und Rachel hingegen haben im Café einen ziemlich gutaussehenden Typen ins Visier genommen. Nachdem dieser sein Handy liegengelassen hat, streiten sich die zwei, wer es ihm zurückgeben darf.

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Chandler und Monica suchen verzweifelt nach einem Priester für die Trauung – bis Joey vorschlägt, sich übers Internet weihen zu lassen und anschließend die Trauung selbst vorzunehmen. Gerührt stimmen beide zu. Phoebe hingegen überlegt, wie alles gekommen wäre, wenn sich Monica damals in London nicht in Chandler, sondern in Joey verliebt hätte. Als Rachel auf Ross’ Sohn Ben aufpasst, bringt sie ihm allerhand Streiche bei, bis auch sie Opfer eines Schabernacks wird.

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Endlich hat Monica ihr Traum-Hochzeitskleid erstanden. Doch Megan, eine andere Kundin, ist ebenfalls ganz versessen auf die wertvolle Robe und versucht, Monica zu erpressen: Sie will dafür sorgen, dass Chandlers Lieblingsband bei der Hochzeit nicht auftreten wird. Also bleibt Monica nichts anderes übrig, als sich dem Druck zu beugen. Zwischen Ross und Joey dagegen ist ein erbitterter Konkurrenzkampf um die hübsche Kristen entbrannt. Doch diese macht der Buhlerei ein Ende.

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Joey schwebt auf Wolke sieben: Er ist für den Soapie – den Darstellerpreis für Seifenopern – nominiert. Doch die Preisverleihung gerät für ihn zur großen Enttäuschung. Inzwischen rückt die Hochzeit zwischen Chandler und Monica immer näher, und Monica überfällt prompt die nackte Angst vor dem Treuebund. Auch Ross ist in Nöten: Seine Studenten machen ihm peinlicherweise vermehrt Liebeserklärungen – allerdings nicht ohne Hintergedanken in puncto besserer Noten!

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Joey hat Aussicht auf eine Hauptrolle in einem Film: Dabei soll er einen katholischen Einwanderer darstellen, der sich in ein jüdisches Mädchen verliebt. Als dabei auch eine Liebesszene gedreht wird, bekommt Joey ein handfestes Problem, bei dem Monica zum rettenden Engel wird. Inzwischen sorgt Monicas hübsche Cousine Cassie für Stielaugen bei Chandler und Ross. Als Phoebe und Rachel für Monica eine Überraschungsparty organisieren, benimmt sich diese ziemlich daneben.

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Als Rachel ihre alte Collegefreundin Melissa wiedertrifft, gesteht ihr diese, dass sie seit einem Kuss von Rachel – vor Jahren und in angetrunkenem Zustand – ernsthaft in sie verliebt sei. Und nun hat Rachel ein Problem! Ross und Chandler hingegen geraten in Streit, als sie sich für die Hochzeitsfeier Smokings, die bereits von berühmten Leuten getragen worden sind, ausleihen: Denn Ross weigert sich strikt, seinen ultracoolen Batman-Smoking an Bräutigam Chandler abzutreten.

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Chandler und Monica haben beschlossen, sich gegenseitig ein schriftliches Eheversprechen zu geben. Doch beide haben mit der Formulierung des Textes so ihre Probleme. Schließlich hat Chandler zu Ross’ Entsetzen eine geniale Idee: Er „besorgt“ sich Monicas Versprechen, schreibt es einfach ab und tauscht lediglich die Namen aus. Nun, so kurz vor Monicas und Chandlers Hochzeit, erinnern sich die Freunde wehmütig an alte Zeiten und wie es damals mit den beiden so begann.

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Monica möchte endlich ihren Schwiegervater kennenlernen, aber Chandler schämt sich für seinen Dad, der als Transvestit in Dragshows auftritt. Doch Monica besteht darauf, ihn einzuladen. Als Rachel mit Monicas Porsche eine Spritztour macht, muss sie all ihren Charme einsetzen, um einen Strafzettel abzuwenden. Joey hingegen ist irritiert, als er entdeckt, das Phoebes Freund Jake einen Damenslip aus Seide trägt – bis auch er den Reiz von Damenunterwäsche entdeckt.

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Kurz vor der Hochzeit bekommt Chandler Panik und verschwindet spurlos. Um ihn rechtzeitig zu finden, machen sich die Freunde quer durch New York auf die Suche und finden ihn schließlich in seinem Büro versteckt. Inzwischen hat Joey endlich eine große Rolle bekommem, doch sein berühmter Schauspielerkollege Richard Crosby erweist sich als Konzentrationskiller. Als Rachel und Phoebe einen positiven Schwangerschaftstest in Monicas Mülleimer finden, ist die Verwirrung groß. Nach langer Suche und hartem Kampf ist es den Freunden endlich gelungen, Chandler, der sich in seinem Büro verschanzt hat, zu finden und ihm die Angst vor der Ehe zu nehmen. Als er dann zufällig mithört, wie sich Rachel und Phoebe über den positiven Schwangerschaftstest in Monicas Mülleimer unterhalten, verschwindet Chandler ein zweites Mal – aber jetzt, um einen Strampelanzug zu kaufen. Was jedoch keiner ahnt: Der Schwangerschaftstest ist gar nicht von Monica!

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Nach langer Suche und hartem Kampf ist es den Freunden endlich gelungen, Chandler, der sich in seinem Büro verschanzt hat, zu finden und ihm die Angst vor der Ehe zu nehmen. Als er dann zufällig mithört, wie sich Rachel und Phoebe über den positiven Schwangerschaftstest in Monicas Mülleimer unterhalten, verschwindet Chandler ein zweites Mal – aber jetzt, um einen Strampelanzug zu kaufen. Was jedoch keiner ahnt: Der Schwangerschaftstest ist gar nicht von Monica!

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